설폰 아미드 작용 메커니즘, 분류 및 예



그 술폰 아미드 설 포닐 관능기 (R-S (= O)2-R ', R'및 R "는 둘 다 산소 원자가 황 원자에 이중 결합으로 결합하고, 아미노 작용기 (R-NR'R") (여기서 R, R '및 R "는 질소 원자에 단순한 결합.

또한,이 관능기는 동일 명칭의 화합물 (일반식이 R-S (= O)2-NH2), 일부 약물 그룹의 전구 물질 인 물질.

1935 년 중반 독일의 과학자 게르하르트 도마 크 (Gerhard Domagk)는 병리학 및 세균학 분야를 전문으로 연구하여 sulfonamides에 속하는 첫 번째 종이 발견되었습니다..

이 화합물은 Prontosil rubrum 그의 연구와 함께 발견 된 지 거의 5 년 후 노벨 생리 의학 의학상을 받았다..

색인

  • 1 행동의 메커니즘
  • 2 분류
    • 2.1 술탄
    • 2.2 술핀 아미드
    • 2.3 디설 폰 이미 드
    • 2.4 다른 술폰 아미드
  • 3 예
    • 3.1 설파 디아 진
    • 3.2 클로로프로판 아미드
    • 3.3 푸로 삽
    • 3.4 브린 졸라 미드
  • 4 참고

행동 메커니즘

이 화학 물질로부터 생산 된 약물의 경우, 특히 그람 양성균 및 그람 음성균으로 간주되는 대부분의 유기체의 제거에 대한 광범위한 응용 성의 박테리오스 성 (박테리아의 성장을 마비시키는)이 있습니다.

따라서, 설폰 아미드의 구조, 박테리아 유기체에 엽산 생합성 불가결 간주 파라 아미노 벤조산 (더의 약어로, PABA라고 함), 매우 유사 있는 매니페스트 술폰 선택적 독성.

이 때문에,이 두 화합물 간의 경쟁이라는 효소 디 히드로 신타 종의 억제에 의해, 그리고 핵산 합성에 필수적인 dihydrofolic 산 (DHFA)의 합성을 차단하고 생산.

박테리아 유기체에서 보효소의 보효소 종의 생합성 과정이 차단되면, 이들 유기체의 성장과 번식을 억제한다..

그럼에도 불구하고 설폰 아미드의 임상 적 적용은 많은 치료법으로 사용되지 못했기 때문에 많은 약물 생산을 위해 트리 메소 프리 (trimethoprim, 다이 아미노 피리 미딘에 속함)과 결합합니다.

분류

설폰 아미드는 분자의 R 사슬을 구성하는 원자와 그 배열에 의존하는 구조적 형태에 따라 특성과 특성이 다릅니다. 그것들을 세 가지 주요 클래스로 분류 할 수 있습니다 :

술탄

그들은 하나의 용기에, 일반적으로 아민류 형성 티올 또는 디설파이드 링크의 산화를 통해, 술폰 아미드의 다른 유형과 동일한 방식으로 제조되어 환상 구조의 술폰 아미드의 그룹에 속하는.

생체 활성을 나타내는 이들 화합물을 수득하는 또 다른 방법은 직쇄 설폰 아미드의 예비 형성을 포함하며,이어서 탄소 원자 사이의 결합이 형성되어 고리 형을 형성한다.

이 종들 중에는 sulfanilamide (설파제의 전구체), sultiame (항 경련제 효과) 및 ampiroxicam (항 염증성 약물).

술핀 아미드

이들 물질은 황 원자가 이중 결합에 의해 산소에 연결되고 R 기의 탄소 원자 및 기의 질소에 단순한 결합을 통해 R (S = O) NHR로 표시되는 구조를 갖는다. NHR.

또한, 이들은 공지 된 다른 화합물로부터 유도 된 아미드의 그룹에 속하는, 그 화학식 황 원자, 산소 원자 및 링크 이중 결합에 의해 부착 된 R (S = O) OH로 표시되는 술 산 치환기 R 및 OH 기와 간단한.

파라 톨루엔 술핀 아미다와 같은 키랄성을 갖는 일부 술핀 아미드는 비대칭 형의 합성 공정에 매우 중요하게 고려된다.

디설 폰 이미 드

디설 폰 이미 드의 구조는 R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R '이고, 각각의 황 원자는 설 포닐기에 속하며, 각각은 이중 결합에 의해 2 개의 산소 원자에 대응하는 R 쇄에 대한 간단한 결합에 의해 연결되고, 둘 다 동일한 질소 원자에 연결된다 중심 아민.

설핀 아마이드와 유사하게, 이러한 종류의 화학 물질은 촉매의 기능에 대한 거울상 이성질체 합성 (비대칭 합성으로도 알려짐) 과정에서 사용됩니다.

기타 술폰 아미드

설폰 아미드의이 분류는 위의이 적용되지 않지만, 약제 학적으로보기에서 입력 : 소아 항균제, 항생제, 설 포닐 유레아 (경구 제), 이뇨제, 항 경련제, 피부과 약물, 항 레트로 바이러스, 안티 - 바이러스 성 간염 C , 다른 사람의 사이에서.

항균제 중에는 술폰 아미드가 신체에 흡수되는 속도에 따라 분류되는 세분화가있다

예제들

상업적으로 발견 할 수있는 엄청난 양의 술폰 아미드가 있습니다. 다음은 몇 가지 예입니다.

설파 디아 진

디 히드로 프로 테아 에이트 신테 타제 (dihydropteroate synthetase) 라 불리는 효소의 억제제로서 작용하는 항생제 활성을 위해 널리 사용됩니다. 그것은 매우 일반적으로 toxrimasamine의 치료에 pyrimethamine와 함께 사용됩니다.

클로로프로판 아미드

그것은 2 형 당뇨병 치료를 위해 인슐린 생산을 증가시키는 기능을 가진 설 포닐 우레아 그룹의 일부이지만 부작용으로 인하여 사용이 중단되었습니다..

푸로 삽

그것은 이뇨제 그룹에 속하며 특정 단백질의 이온 교환 과정에서의 간섭 및 유기체의 특정 활동에서 특정 효소의 억제와 같은 다양한 반응 메커니즘을 나타냅니다. 부종, 고혈압 및 심지어 울혈 성 심부전을 치료하는 데 사용됩니다..

브린 졸라 미드

저해는 탄산 탈수 효소라고 불리는 효소이며, 적혈구와 같은 세포와 조직에 존재합니다. 고 고혈압 및 개방 각 녹내장과 같은 질환의 치료에 관한 법률.

참고 문헌

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  4. ScienceDirect. (s.f.). 술폰 아미드. sciencedirect.com에서 가져온
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