Diazonio 대형, 재산 및 신청의 판매

그 디아 조 늄염 이들은 유기 화합물로서 아조기 (-N₂⁺) 및 X 음이온^- (Cl^-, F^-, CH₃COO^-, 등). 일반적인 화학식은 RN₂⁺X^-, 여기에서 측쇄 R은 지방족 기 또는 아릴 기일 수 있고; 즉, 방향족 환.

arenodiazonium 이온의 구조는 아래쪽 이미지에 표시됩니다. 파란색 구체는 아조 그룹에 해당하는 반면 검정색 및 흰색 구체는 페닐 그룹의 방향족 고리를 구성합니다. 아조기는 매우 불안정하고 반응성이있다. 질소 원자 중 하나가 양전하를 띠기 때문에 (-N⁺≡N).

그러나,이 양전하를 예를 들어 이웃 질소 원자에서 역전시키는 공명 구조가있다 : -N = N⁺. 결합을 형성하는 한 쌍의 전자가 왼쪽의 질소 원자에 연결될 때 발생합니다.

또한,이 양전하는 방향족 환의 Pi 시스템에 의해 비편 재화 될 수있다. 결과적으로, 방향족 디아 조 늄염은 양전하가 탄소 사슬을 따라 비 국한 될 수 없으므로 지방족 디아 조 늄염이 지방족 디아 조 늄염보다 더 안정하다 (CH₃, CH₂CH₃, 등).

색인

• 1 교육
• 2 속성
  • 2.1 치환 반응
  • 2.2 다른 변위
  • 2.3 산화 환원 반응
  • 2.4 광화학 분해
  • 2.5 아조 커플 링 반응
• 3 신청
• 4 참고

교육

이들 염은 1 급 아민과 아질산 나트륨 (NaNO₂).

2 급 아민 (R₂NH) 및 3 차 (R₃N)은 N-nitrosoamines (황색 오일), 아민 염 (R₃HN⁺X^-) 및 N- 니트로 소 암모늄 화합물.

상부 이미지는 디아 조 늄염의 형성이 조절되거나 디아 조화 반응으로 알려진 메커니즘을 설명합니다.

반응은 페닐 아민 (Ar-NH₂), 이는 니트로 소늄 양이온의 N 원자에 대해 친 핵성 공격을 수행한다 (NO⁺). 이 양이온은 NaNO 혼합물₂/ HX, 여기서 X는 일반적으로 Cl 임; 즉, HCl.

니트로 소늄 양이온의 형성은 양성자가 양으로 하전 된 질소를 잡아내는 매질로 물을 방출한다.

그런 다음,이 동일한 물 분자 (또는 H₃O⁺)는 산소에 양성자를 생성하고, 전기 음성이 적은 질소 원자에서 양전하를 역전시킨다).

이제 물은 다시 질소를 탈 양성자 화하여 디아 조 하이드 록 사이드 분자 (서열의 마지막에서 세 번째).

배지가 산성 일 때, 디아 조 하이드로 옥사이드는 OH 기의 탈수 반응을 겪는다; 전자 빈자리에 대응하기 위해, N의 자유 쌍은 아조 그룹의 삼중 결합을 형성한다.

이 방법으로, 벤젠 디아 조 늄 클로라이드는 메커니즘의 마지막에서 용액 상태로 남아있다 (C₆H₅N₂⁺Cl^-, 첫 번째 이미지의 동일한 양이온).

등록 정보

일반적으로, 디아 조 늄염은 무색 및 결정형이며, 저온 (5 ℃ 미만)에서 가용성이고 안정하며,.

이 염들 중 일부는 기계적 충격에 매우 민감하여 어떤 물리적 인 조작으로도이를 파괴 할 수 있습니다. 마지막으로, 그들은 물과 반응하여 페놀을 형성한다..

치환 반응

디아 조늄 염은 분자 질소 방출 전위이며, 이의 형성은 치환 반응의 공통 분모이다. 이들에서, X 종은 불안정한 아조기를 치환하여 N₂(g).

샌드 메이어 반응

ArN₂⁺ + CuCl => ArCl + N₂ + Cu⁺

ArN₂⁺ + CuCN => ArCN + N₂ + Cu⁺

거터 맨 반응

ArN₂⁺ + CuX => ArX + N₂ + Cu⁺

Sandmeyer의 반응과는 달리, Gatterman 반응은 할로겐화물 대신에 금속 구리를 가지고 있습니다. 즉, CuX가 생성된다 현장에서.

스키 만 반응

[ArN₂⁺] BF₄^- => ArF + BF₃ + N₂

Schiemann 반응은 벤젠 디아 조늄 플루오로 보레이트의 열분해.

곰 베르크 바크 만의 반응

 [ArN₂⁺Cl^- + C₆H₆ => Ar-C₆H₅ + N₂ + HCl

기타 변위

ArN₂⁺ + KI => ArI + K⁺ + N₂

 [ArN₂⁺Cl^- + H₃PO₂ + H₂O => C₆H₆ + N₂ + H₃PO₃ + HCl

 ArN₂⁺ + H₂O => ArOH + N₂ + H⁺

ArN₂⁺ + 쿠노₂ => ArNO₂ + N₂ + Cu⁺

산화 환원 반응

디아 조 늄염은 SnCl의 혼합물을 사용하여 아릴 하이드라진으로 환원 될 수있다₂/ HCl :

ArN₂⁺ => ArNHNH₂

Zn / HCl을 사용하면 아릴 아민으로 환원 될 수 있습니다.

ArN₂⁺ => ArNH₂ + NH₄Cl

광화학 분해

[ArN₂⁺] X^- => ArX + N₂

디아 조늄 염은 자외선 복사의 발생으로 인한 분해에 민감하거나 매우 가까운 파장에서 민감합니다.

아조 커플 링 반응

ArN₂⁺ + Ar'H → ArN₂Ar + H⁺

이러한 반응은 아마도 디아 조 늄염 중에서 가장 유용하고 다용도 일 것입니다. 이 염들은 약한 친전 자체입니다 (고리는 아조 그룹의 양전하를 나타냅니다). 이들이 방향족 화합물과 반응하기 위해서는 음전하를 띤 화합물이 필요하다..

반응은 pH 5와 7 사이의 효율적인 수율로 진행됩니다. 산성 pH에서 아조기가 양성자 화되어 커플 링이 더 낮아서 음의 고리를 공격 할 수 없습니다.

또한, 염기성 pH (10을 초과)에서, 디아 조 늄염은 OH^- 상대적으로 불활성 인 디아 조 하이드로 옥사이드.

이 유형의 유기 화합물의 구조는 매우 안정한 공액 Pi 시스템을 가지며,이 시스템의 전자는 가시 스펙트럼에서 방사선을 흡수 및 방출합니다.

결과적으로, 아조 화합물은 다채로운 색상을 특징으로합니다. 이 속성 때문에 그들은 또한 아조 염료.

상단 이미지는 예를 들어 메틸 오렌지와 아조 커플 링의 개념을 보여줍니다. 그 구조의 중간에 아조기가 두 개의 방향족 고리의 연결기 역할을하는 것을 볼 수 있습니다.

커플 링 초기에 두 개의 고리 중 어느 것이 친전 자체입니까? 오른쪽에있는 것은 설포 네이트 그룹 (-SO₃) 링에서 전자 밀도를 제거하여 더 많은 친 전자 성을 만듭니다.

응용 프로그램

가장 상업적인 응용 분야 중 하나는 염료 및 안료 제조이며, 직물 염색시 섬유 산업도 포함합니다. 이 아조 ​​화합물은 중합체의 분자 특정 부위에 고정되어 색상으로 염색됩니다..

그것의 광분해로 인해, (이전보다) 문서의 재생에 사용됩니다. 어떻게? 특수 플라스틱으로 덮인 용지의 부분을 제거한 후 페놀의 기본 용액을 바르고 글자 또는 디자인 파란색을 칠합니다..

유기 합성에서 많은 방향족 유도체의 출발점으로 사용됩니다.

마지막으로, 그들은 지능형 재료 분야의 응용 분야를 가지고 있습니다. 이것들은 표면 (예를 들어 금)에 공유 결합되어있어 외부의 물리적 자극에 화학 반응을 일으킬 수 있습니다.

참고 문헌

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