구성되어있는 키랄성 및 예제

그 키랄성 객체가 두 개의 이미지를 가질 수있는 기하학적 속성입니다 : 오른쪽과 왼쪽 중 하나는 상호 교환 할 수 없습니다. 즉, 나머지 속성이 동일하더라도 공간적으로 다릅니다. 키랄성을 나타내는 물체는 단순히 '키랄'.

오른손과 왼손은 키랄합니다 : 하나는 다른 하나의 반사 (거울 이미지)이지만, 다른 하나 위에 놓이면 엄지가 일치하지 않기 때문에 동일하지 않습니다. 

거울이 아닌, 물체가 키랄성이 있는지 알아 보려면 다음과 같은 질문을해야합니다. 왼쪽과 오른쪽 모두 "버전"이 있습니까??

예를 들어, 하나의 왼손잡이 책상과 하나의 오른 손잡이 책상은 키랄 개체입니다. 같은 모델의 2 대의 차량 그러나 왼쪽 또는 오른쪽에 관한 스티어링 휠과 더불어, 발과 똑같은 신발 한 켤레; 왼쪽 방향의 나선형 계단, 오른쪽 방향의 계단 등..

그리고 화학 분자에서도 예외는 아닙니다 : 키랄성 일 수도 있습니다. 이미지는 사면체 기하학을 가진 한 쌍의 분자를 보여줍니다. 왼쪽에있는 것을 돌리고 파란색과 보라색 구체를 만지더라도, 갈색과 초록색의 것들은 비행기에서 "훑어 볼"것입니다.

색인

• 1 키랄성이란 무엇입니까??
• 2 키랄성의 예
  • 2.1 축 방향
  • 2.2 평면
  • 2.3 기타
• 3 참고

키랄성이란 무엇입니까??

분자를 사용하면 "버전"이 무엇인지 정의하는 것이 너무 쉽지 않습니다. 이를 위해 유기 화학자는 Cahn-Ingold-Prelog의 구성 (R) 또는 (S) 또는이 키랄 물질의 광학 특성 (편광 된 빛 (키랄 요소)이기도 함).

그러나 분자 또는 화합물이 그 구조를 보아 단지 키랄성인지 여부를 결정하는 것은 어렵지 않습니다. 위의 이미지에서 한 쌍의 분자가 갖는 특이한 특징은 무엇입니까??

그것에는 4 개의 다른 치환기가 있으며, 각각은 고유의 특징적인 색을 가지며, 또한 중심 원자 주위의 기하학은 사면체입니다.

구조 내에 4 개의 다른 치환체를 갖는 원자가 존재하는 경우, 분자가 키랄성임을 (대부분의 경우에서) 기술 할 수있다.

그런 다음 구조에서 키랄성 중심이 있다고 말하거나 입체 중심. 그곳에는 입체 이성질체 쌍이 존재할 것입니다. 거울상 이성질체.

이미지의 두 분자는 거울상 이성질체입니다. 화합물이 가지고있는 키랄성의 중심이 많을수록 공간의 다양성은 커집니다.

중심 원자는 일반적으로 모든 생체 분자 및 약리학 적 활성을 갖는 화합물에서 탄소 원자이다. 그러나 그것은 또한 인, 질소 또는 금속 중 하나 일 수있다.

키랄성의 예

키랄성의 중심은 아마도 화합물이 키랄성인지 아닌지를 결정할 때 가장 중요한 요소 중 하나 일 것입니다.

그러나 눈에 띄지 않을 수있는 다른 요소가 있지만 3D 모델에서는 겹칠 수없는 대칭 이미지를 증거로 남깁니다..

이 구조들에있어서 중심 대신에 그들은 다른 원소 인 키랄성을 가지고 있다고 말해진다. 이를 염두에두고 4 개의 치환체가있는 비대칭 중심의 존재는 더 이상 충분하지 않지만 구조의 나머지 부분도 신중하게 분석해야합니다. 한 입체 이성질체를 다른 입체 이성질체와 구별 할 수 있어야한다..

축 방향

위 이미지는 첫눈에 평평하게 보일 수 있지만 실제로는 보이지 않는 화합물을 보여줍니다. 왼쪽에는 알레 노의 일반적인 구조가 있습니다. 여기서 R은 네 개의 다른 치환체를 나타냅니다. 오른쪽에서 비 페닐 화합물의 일반 구조.

R이 끝나는 끝₃ 및 R₄ 거짓말하는 비행기에 수직 인 "지느러미"로 시각화 될 수 있습니다.₁ 및 R₂.

관찰자가 R에 결합 된 첫 번째 탄소 앞에서 눈을 위치시킴으로써 그러한 분자를 분석한다면₁ 및 R₂ (aleno의 경우), R₁ 및 R₂ 왼쪽과 오른쪽, 그리고 R₄ 및 R₃ 위아래로.

예 R₃ 및 R₄ 그들은 고정되어 있지만 변화한다.₁ 오른쪽, R₂ 왼쪽에는 다른 "공간 버전"이있을 것입니다..

관찰자가 알레노에 대한 키랄성 축을 발견했다는 결론을 내릴 수있다. 비 페닐의 경우도 동일하지만 시력의 중간에 방향족 고리가있다..

링 나사 또는 나선형

이전 예에서 키랄 정도 축은 Allene의 경우 C = C = C, Ar-Ar 결합의 경우 골격에, 비 페닐의 경우 Ar-.

heptahelicenos라고 불리는 위의 화합물들 (그들은 7 개의 고리를 가지고 있기 때문에), 그들의 축은 무엇입니까? 대답은 위의 동일한 이미지에서 제공됩니다 : Z 축, 나선.

그러므로, 하나의 거울상 이성질체를 다른 것과 구별하기 위해서는, 이들 분자를 위에서 (바람직하게는).

이런 식으로 heptaheliceno가 시계의 바늘 (이미지의 왼쪽) 또는 반 시계 방향 (이미지의 오른쪽)으로 바뀌는 것을 자세히 설명 할 수 있습니다..

평면

우리가 더 이상 헬리 센 (helicen)이 아니라, 동일 평면에 있지 않은 고리를 가진 분자를 가지고 있다고 가정 해보십시오. 즉, 하나가 다른 하나의 위 또는 아래에 위치하거나 (또는 ​​동일한 평면에 있지 않음).

여기에서 키랄 문자는 고리 내에서가 아니라 그 치환기에있다. 두 가지 거울상 이성질체 각각을 정의하는 것은 이것들이다..

예를 들어 위 이미지의 페로센에서 Fe 원자를 "샌드위치하는"고리는 변하지 않습니다. 그러나 질소 원자 및 -N (CH₃)₂.

이미지에서 그룹 -N (CH₃)₂ 왼쪽을 가리키지 만, 거울상 이성질체에서는 오른쪽을 가리킬 것입니다.

기타

거대 분자 또는 단일 구조를 가진 경우 파노라마가 단순 해지기 시작합니다. 왜? 3D 모델을 사용하면 초기 예제의 객체와 마찬가지로 키랄하거나 그렇지 않으면 새의 비행으로 볼 수 있기 때문에.

예를 들어, 카본 나노 튜브는 왼쪽으로 돌기 패턴을 나타낼 수 있기 때문에 동일한 카본 튜브가있는 경우 키랄합니다. 오른쪽으로 돌리면됩니다..

키랄성 중심이 없더라도 모든 원자의 공간 배열은 키랄 형태를 취할 수있는 다른 구조에서도 마찬가지다.

하나는 원자에 의존하지 않고 전체 집합에 의존하는 고유 한 키랄성을 말합니다..

"왼쪽 이미지"와 오른쪽 이미지를 구별하는 화학적으로 강력한 방법은 입체 선택적 반응을 통해 이루어진다. 즉, 오직 하나의 거울상 이성질체 만이 통과 할 수있는 반면, 다른 것은 그렇지 못하다..

참고 문헌

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