몫:
Quinones 속성, 분류, 획득, 반응
그 퀴논 이들은 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 페난 트렌과 같은 방향족 염기를 갖는 유기 화합물이고; 그러나, 접합 된 디 아세톤 고리 형 분자가 고려된다. 이들은 페놀의 산화에 기인하고, 따라서 C-OH 그룹은 C = O.
일반적으로 염료 및 염료의 기능을 수행하는 착색 화합물입니다. 그들은 또한 수많은 약물의 준비를위한 기초 역할을합니다..
1,4- 벤조 퀴논의 유도체 중 하나 (상단 이미지)는 유비 퀴논 또는 코엔자임 Q의 구성 성분으로 모든 생물체에 존재합니다. 따라서 그 이름은 "유비쿼터스".
이 코엔자임은 전자 운송 체인의 운영에 개입합니다. 이 과정은 미토콘드리아 내부 막에서 일어나며, 살아있는 존재의 주요 에너지 원인 ATP가 생성되는 산화 적 인산화에 결합됩니다.
Quinones는 식물과 동물에서 안료의 형태로 자연에서 발견됩니다. 그들은 또한 대황, 계수 나무, senna, comfrey, 거대한 너클, poligonum 및 알로에 vera와 같은 중국에서 전통적으로 사용되는 많은 나물에서 출석합니다.
페녹시기를 auxocromos (hydroxy quinones)로 사용하는 퀴논은 황색, 주황색, 적갈색, 자색 등 다양한 색상을 나타냅니다..
색인
- 1 물리 화학적 특성
- 1.1 외관
- 1.2 냄새
- 1.3 끓는점
- 1.4 융점
- 1.5 승화
- 1.6 용해도
- 1.7 물 용해도
- 1.8 밀도
- 1.9 스팀 압력
- 1.10 자동 점화
- 1.11 연소열
- 1.12 악취 (한계점)
- 2 퀴논 류의 분류
- 2.1 벤조 퀴논
- 2.2 나프 토 퀴논
- 2.3 안트라 퀴논
- 3 얻기
- 3.1 벤조 퀴논
- 3.2 나프 토 퀴논
- 3.3 안트라 퀴논
- 4 반응
- 5 기능과 사용법
- 5.1 비타민 K1
- 5.2 Ubiquinone
- 5.3 벤조 퀴논
- 5.4 플라 스토 퀴논
- 5.5 나프 토 퀴논
- 6 참고 문헌
물리 화학적 특성
1,4- 벤조 퀴논의 물리적 및 화학적 특성은하기에 기재되어있다. 그러나, 모든 퀴논 사이에 존재하는 구조적 유사성을 고려하면, 이들 특성은 구조적 차이를 아는 다른 사람들에게 외삽 될 수있다.
외관
황색의 결정 성 고체.
냄새
매운 자극.
끓는점
293 ºC.
융점
115.7 ºC (240.3 ºF). 따라서 고 분자량을 갖는 퀴논은 115.7 ° C보다 높은 융점을 갖는 고형물입니다.
승화
상온에서도 승화 가능.
용해도
에테르와 에탄올에서 10 % 이상.
물에 대한 용해도
18 ºC에서 11.1 mg / mL. 퀴논은 일반적으로 (고리의 소수성 성분에도 불구하고) 수소 결합을 수용 할 수 있기 때문에 물 및 극성 용매에 매우 잘 용해되며,.
밀도
3.7 (대기와 관련하여 1로 취해진 다)
증기 압력
77 ºC (25 ºC)에서 0.1 mmHg.
자동 점화
1040ºF (560ºC).
연소열
656.6 kcal / g. mol)
냄새 (문지방)
0.4 m / m3.
퀴논의 분류
벤조 퀴논 (1,4- 벤조 퀴논 및 1,2- 벤조 퀴논), 나프 토 퀴논 및 안트라 퀴논.
벤조 퀴논
이들 모두는 공통적으로 C = O 그룹을 갖는 벤젠 고리를 갖는다. 벤조 퀴논의 예는 다음과 같다 : 엠 블리 나, 라파 노나 및 프리니나.
나프 토 퀴논
이름에서 알 수 있듯이 나프 토 퀴논의 구조적 염기는 나프탈렌 고리, 즉 나프탈렌에서 유래 한 것입니다. 나프 토 퀴논의 예로는 plumbagina, lawsona, juglona 및 lapachol.
안트라 퀴논
Anthraquinone은 anthracenic ring을 구조적인 기초로 갖는 것이 특징입니다. 즉, 그들의 측면에 의해 연결된 3 개의 벤젠 고리 세트. 안트라 퀴논의 예는 다음과 같습니다 : barbaloin, alizarin 및 crisofanol.
구하기
벤조 퀴논
-벤조 퀴논은 1,4- 디 히드로 벤젠을 염소산 나트륨으로 산화시키고, 촉매로서 5 산화 바나듐 및 용매로서 황산의 존재하에 수득 할 수있다.
-벤조 퀴논은 아닐린을 이산화 망간 또는 크로메이트로 산성 용액에서 산화제로 산화시킴으로써 얻는다.
-벤조 퀴논은 예를 들어, 벤조 퀴논과 과산화수소의 반응에서 하이드로 퀴논의 산화 공정에 의해 생성된다.
나프 토 퀴논
나프 토 퀴논은 알콜 존재 하에서 나프탈렌을 산화 크롬으로 산화시킴으로써 합성된다..
안트라 퀴논
-안트라 퀴논은 AlCl의 존재하에 벤젠과 프탈산 무수물의 축합에 의해 합성된다3 (Friedel-Crafts acylation), 안트라 퀴논을 형성하는 아 실화 과정을 거친 O- 벤조일 벤조산 생성.
-안트라 퀴논은 안트라센을 48 % 황산에서 크롬산으로 산화하거나 기상의 공기로 산화시켜 생성됩니다.
반응
-황산, 염화 주석 또는 요오드화 수소산과 같은 환원제는 벤조 퀴논을 하이드로 퀴논으로 환원시켜 작용합니다.
-또한 요오드화 칼륨의 용액은 벤조 퀴논의 용액을 하이드로 퀴논으로 환원 시키며 질산은으로 다시 산화 될 수 있습니다.
-염산 및 염소산 염소와 같은 염소화 제는 염산의 존재하에 벤조 퀴논의 염소화 유도체를 형성한다.
-1,2- 벤조 퀴논은 O- 페닐 디아민과 축합되어 퀴녹 살린을 형성한다.
-벤조 퀴논은 유기 화학 반응에서 산화제로 사용됩니다..
-베일리 숄 (Baily-Scholl, 1905)의 합성에서, 안트라 퀴논은 글리세롤과 응축되어 베잔 트렌을 형성한다. 첫 단계에서 퀴논은 황산을 매개로하는 구리에 의해 환원됩니다. 카르보닐기가 메틸렌기로 전환 된 후 글리세롤이 첨가된다.
기능 및 사용
비타민 K1
비타민 K1 (phylloquinone)은 나프 토 퀴논 유도체와 지방족 탄화수소 측쇄가 결합하여 응고 과정에서 핵심적인 역할을한다. 왜냐하면, 응고 인자 인 프로트롬빈의 합성에 개입하기 때문입니다.
유비 키논
유비 퀴논 또는 시토크롬 Q는 지방족 탄화수소의 측쇄에 부착 된 p- 벤조 퀴논 유도체에 의해 형성된다.
미토콘드리아에서 ATP의 합성과 결합 된 호기성 조건 하에서 전자 수송의 사슬에 관여한다..
벤조 퀴논
-엠블린은 양모 황색을 염색하는 데 사용되는 염료입니다. 또한, alizarin (anthraquinone)은 염색에 사용됩니다.
-1,4- 벤젠 디올 (하이드로 퀴논)과 황산나트륨의 알칼리성 용액은 활성화 된 실버 브로마이드 입자에 작용하는 현상액 시스템으로 사용되어 사진의 네거티브 인 금속성은으로 환원됩니다.
플라 스토 퀴논
Plastoquinone은 식물의 광합성에 개입하는 광계 1과 2 사이의 전자 전달 사슬의 일부이다.
나프 토 퀴논
-Leishmania, Trypanosoma 및 Toxoplasma 속의 원생 동물은 일광에 존재하는 나프 토 퀴논에 감수성이있다 (D. lycoides).
-Plumbagin은 나프 토 퀴논으로 류마티스 성 통증을 완화시키고 항 경련제, 항 박테리아 및 항진균제 작용을합니다.
-lapachol이라는 항암제, 항 말라리아제, 항진균제로 알려진 나프 토 퀴논이보고 된 바 있습니다..
-2,3- 디클로로 -1,4- 나프 토 퀴논은 항 곰팡이 활성을 갖는다. 그것은 이전에 해충 방제 및 섬유 산업에서 농업에 사용되어왔다..
-그램 양성균에 대하여 선택적 활성을 나타내는 항생제 푸마 퀴논이 합성되었고, 특히 스트렙토 마이 세스 푸마누스.
-Plasmodium sp에 저해 작용을 발휘하는 나프 토 퀴논이있다. 키토닌보다 네 배 높은 항 말라리아 효능을 갖는 나프 토 퀴논 유도체가 합성되었다.
-Lawsona는 헤너의 잎과 줄기에서 분리 된 색소입니다. 오렌지색이며 머리 색소에 사용됩니다..
-호두의 잎과 포탄에서 얻은 쥬 글론은 목재 염색에 사용됩니다..
참고 문헌
- Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민 (10일 판.). 와일리 플러스.
- Carey F. (2008). 유기 화학 (여섯 번째 판). Mc Graw Hill.
- 위키 백과. (2018). 퀴논 원본 주소 'en.wikipedia.org'
- PubChem. (2018). Docebenone. 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'
- John D. Robert와 Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. 화학 LibreTexts. 원본 주소 'chemical.libretexts.org'
- Lopez L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones : 천연 색소 이상. 멕시코 제약 과학 저널, 42(1), 6-17. 원본 주소 'scielo.org.mx'