몫:
벤조산 구조, 특성, 생산, 용도
그 벤조산 분자식 C를 갖는 가장 단순한 방향족 산이다.6H5COOH. 그것은 오랜 시간 동안 얻는 주원인 인 벤조 인 (benzoin)이라는 이름을 가지고 있습니다. 벤조 인 (benzoin)은 스티 렉스 (Styrax) 속의 여러 나무 껍질에서 얻은 수지입니다.
그것은 수많은 식물, 특히 살구와 크랜베리와 같은 과일에서 발견됩니다. 그것은 또한 아미노산 페닐알라닌의 대사 산물 인 박테리아에서 발생합니다. 또한 일부 식품에 존재하는 폴리 페놀의 박테리아 (산화) 가공에 의해 내장에서 생성됩니다.
위 이미지에서 볼 수 있듯이 C6H5COOH는 많은 산과 달리 고체 화합물입니다. 그 고체는 아몬드 모양의 아로마를내는 가벼운 흰색과 filiform 결정들로 이루어져 있습니다..
이 바늘은 16 세기부터 알려져 있습니다. 예를 들어, 1556 년 노스트라 다무스 (Nostradamus)는 벤조 인 검.
벤조산의 주된 기능 중 하나는 효모, 곰팡이 및 어떤 이유로 박테리아의 성장을 억제하는 것입니다. 이에 의해 식품 보존제로서 사용된다. 이 작용은 pH 의존적이다..
안식향산은 백선이나 무좀과 같은 피부 질환의 치료에 사용되는 의약품의 구성 요소로 사용되는 여러 의약 작용을합니다. 또한 흡입제, 거담제 및 진통제의 충혈 제거제로 사용됩니다..
산업적으로 생산 된 벤조산의 높은 비율이 페놀 생산에 사용됩니다. 마찬가지로, 일부는 가소제의 제조에 사용되는 글리콜 벤조 에이트의 생산을 목표로합니다..
벤조산은 특히 독성 화합물이 아니지만 건강에 해로운 행동을합니다. 이러한 이유로 WHO는 최대 섭취량을 5 mg / kg 체중 / 일로 권장하고 있으며 이는 일일 섭취량 300 mg의 벤조산.
색인
- 1 벤조산의 구조
- 1.1 결정과 수소 교량
- 2 물리 화학적 특성
- 2.1 화학 이름
- 2.2 분자식
- 2.3 분자량
- 2.4 물리적 설명
- 2.5 냄새
- 2.6 맛
- 2.7 끓는점
- 2.8 녹는 점
- 2.9 인화점
- 2.10 승화
- 2.11 물 용해도
- 2.12 유기 용매에서의 용해도
- 2.13 밀도
- 2.14 증기 밀도
- 2.15 증기압
- 2.16 안정성
- 2.17 분해
- 2.18 점도
- 2.19 연소열
- 2.20 기화열
- 2.21 pH
- 2.22 표면 장력
- 2.23 pKa
- 2.24 굴절률
- 2.25 반응
- 3 생산
- 4 용도
- 4.1 산업
- 4.2 약용
- 4.3 식품 보존
- 4.4 기타
- 5 독성
- 6 참고 문헌
벤조산 구조
위 이미지에서 벤조산의 구조는 bar and sphere 모델로 표현됩니다. 흑색 구의 수를 세면 6 개, 즉 6 개의 탄소 원자가 존재 함을 확인할 수있다. 두 개의 빨간 구체는 카르복실기의 두 개의 산소 원자, -COOH에 상응한다. 그리고 마지막으로 하얀 구가 수소 원자들이다..
알 수 있듯이, 방향족 고리는 왼쪽에 있으며, 그 방향성은 고리의 중앙에 파선으로 표시됩니다. 그리고 오른쪽에,이 화합물의 산 성질을 담당하는 -COOH 그룹.
분자 적으로, C6H5COOH는 모든 원자 (수소 제외)가 sp 하이브리드 화를하기 때문에 평평한 구조를 가지고 있습니다.2.
반면에, 극성이 높은 -COOH 그룹은 영구 쌍극자가 구조에 존재하게합니다. 정전기 포텐셜 맵을 사용할 수 있다면 첫눈에 볼 수있는 쌍극자.
이 사실은 결과적으로 C6H5COOH는 쌍극자 - 쌍극자 힘에 의해 스스로 상호 작용할 수 있습니다. 구체적으로, 특별한 수소 교량.
-COOH 그룹이 관측되는 경우, C = O의 산소는 수소 결합을 수용 할 수 있음을 알 수있다; O-H 산소가 그들을 기증하는 동안.
수정과 수소 교량
벤조산은 두 개의 수소 결합을 형성 할 수 있습니다 : 동시에 하나의 수소 결합을 받아들입니다. 그러므로, 그것은 이량 체를 형성하고있다; 즉, 그 분자는 다른 분자와 "관련이있다"..
이 쌍 또는 이량 체, C6H5쿠푸 - 후카6H5, 우주에서의 그것의 정렬로부터 생기는 고체를 정의하는 구조적 기초.
이 이량 체 (dimer)는 강하고 방향적인 상호 작용이 주어지면 고체의 정렬 된 패턴을 형성하는 분자 평면을 구성합니다. 아로마틱 고리는 또한 분산력에 의한 상호 작용을 통해 이러한 배열에 참여한다..
결과적으로, 분자는 단결정 결정을 형성하는데, 그의 정확한 구조적 특성은 X- 선 회절과 같은 도구 기법에 의해 연구 될 수있다..
평면 분자 쌍이 수소 결합에 의해 공간에 배열되어 백색 및 결정 바늘을 생성 할 수있다..
물리 화학적 특성
화학 이름
산 :
-벤조산
-벤젠 카복실산
-드라 프릭
-카르복시 벤젠
-벤세 노믹
분자식
C7H6O2 또는 C6H5COOH.
분자량
122,123 g / mol.
물리적 설명
고체 또는 결정의 형태로, 보통 흰색이지만 특정 불순물이있는 경우 베이지 색을 나타낼 수 있습니다. 그 결정은 비늘 모양이거나 바늘 형태입니다 (첫 번째 이미지 참조)..
냄새
아몬드 같은 냄새가 나고 멋지네..
맛
맛없거나 약간 씁쓸합니다. 맛 검출 한계는 85 ppm.
끓는점
480 ° F ~ 760 mmHg (249 ° C).
융점
252.3 º F (121.5 - 123.5ºC).
점화 점
250ºF (121ºC).
승화
100 ºC에서 승화 가능.
물에 대한 용해도
25 ºC에서 3.4 g / L.
유기 용제의 용해도
-1 g의 벤조산을 다음과 같은 용적에서 용해시킨다 : 2.3 mL의 차가운 알콜; 4.5 ㎖의 클로로포름; 에테르 3 mL; 3 mL의 아세톤; 30 mL의 사염화탄소; 벤젠 10 mL; 30 mL의 이황화 탄소; 및 2.3 mL의 테레빈 유.
-또한 휘발성 오일 및 고정 유분에 용해됩니다.
-그것은 석유 에테르에 약간 용해된다..
-헥산 중 용해도는 0.9 g / L, 메탄올 71.5 g / L 및 톨루엔 10.6 g / L.
밀도
82.4ºF에서 1,316 g / mL, 15ºC에서 1,2659 g / mL.
증기 밀도
4.21 (참조로 취한 대기 = 1)
증기 압력
205 ° F 및 7.0 x 10에서 1 mmHg-4 25 ºC에서의 mmHg.
안정성
물에서 0.1 %의 농도를 갖는 용액은 적어도 8 주 동안 안정하다.
분해
가열하여 분해하고 자극적 인 자극을 일으킴..
점도
1.26 cPoise at 130 ºC.
연소열
3227 KJ / mol.
기화열
249 ºC에서 534 KJ / mol.
pH
물속에서 약 4.
표면 장력
31 N / m ~ 130 ºC.
pKa
4.19 ~ 25 ºC.
굴절률
20 ℃에서 1,504 - 1,5397 (ηD).
반응
-염기 (NaOH, KOH 등)와 접촉하여 벤조산 염을 형성한다. 예를 들어 NaOH와 반응하면 나트륨 벤조 에이트, C6H5코나.
-알콜과 반응하여 에스테르를 형성합니다. 예를 들어 에틸 알콜과 반응하면 에틸 에스테르가 생성됩니다. 일부 벤조산 에스테르는 가소제로서의 기능을 수행한다..
-염화 인과 반응, PCl5, 산 할라이드 인 벤조일 클로라이드를 형성한다. 벤조일 클로라이드는 암모늄 (NH3) 또는 메틸 아민 (CH3NH2)로 벤즈 아미드를 형성 하였다.
-벤조산과 황산의 반응은 방향족 고리의 설 폰화를 일으킨다. 관능 그룹 -SO3H는 고리의 메타 위치에있는 수소 원자를 대체한다.
-황산을 촉매로 사용하여 질산과 반응하여 메타 니트로 벤조산.
-촉매의 존재하에, 예를 들어, 염화 제 2 철, FeCl3, 벤조산은 할로겐과 반응한다. 예를 들어, 메타 - 클로로 벤조산의 형성을 위해 염소와 반응한다.
생산
다음은이 화합물을 생산하는 몇 가지 방법입니다.
-대부분의 벤조산은 공기 중에 존재하는 산소로 톨루엔을 산화시킴으로써 공업 적으로 생산됩니다. 이 공정은 140-160 ° C의 온도에서 0.2-0.3 MPa의 압력에서 코발트 나프 테 네이트에 의해 촉매 화된다.
-한편, 톨루엔은 염소화되어 벤조 트리 클로라이드를 생성 할 수 있으며,이어서 벤조산으로 가수 분해되어.
-산성 또는 알칼리성 매체에서 벤조 니트릴 및 벤즈 아미드의 가수 분해는 벤조산 및 이의 공액 염기를 유발할 수있다.
-수성 매질에서 과망간산 칼륨에 의해 매개되는 산화 반응에서 벤질 알콜은 벤조산을 생성한다. 반응은 가열 또는 환류 증류에 의해 일어난다. 공정이 완료되면 혼합물을 여과하여 이산화 망간을 제거하고 상층 액을 냉각시켜 벤조산을 얻는다..
-벤조 트리 클로라이드 화합물은 촉매로서 철 또는 철 염을 사용하여 수산화칼슘과 반응하여 초기에 안식향산 칼슘 Ca (C6H5COO)2. 이어서, 염산과의 반응에 의한이 염을 벤조산.
용도
산업 분야
-그것은 300-400 ℃의 온도에서 벤조산의 산화 탈 카복실 화에 의해 페놀의 생산에 사용된다. 어떤 목적으로? 페놀은 나일론의 합성에 사용될 수 있기 때문에.
-그로부터 디 에틸렌 글리콜 에스테르와 트리 에틸렌 글리콜 에스테르의 화학 전구체 인 글리콜 벤조 에이트가 형성되고 가소제로 사용되는 물질. 아마도 가소제의 가장 중요한 용도는 접착제 제제입니다. 일부 긴 사슬 에스테르는 PVC와 같은 플라스틱을 부드럽게하는데 사용됩니다.
-고무 중합 활성제로 사용됩니다. 또한, 그것은 알키드 수지 제조의 매개체뿐만 아니라 원유 회수에 사용되는 첨가제입니다..
-또한, 그것은 수지, 염료, 섬유, 살충제의 생산 및 폴리 에스테르 생산 용 폴리 아미드 수지의 개질제로 사용됩니다. 담배의 아로마 유지 관리에 사용됩니다..
-이는 벤조일 클로라이드 (benzoyl chloride)의 전구체로서 인공 향료 및 방충제의 제조에 사용되는 벤질 벤조 에이트와 같은 화합물의 합성을위한 출발 물질입니다..
약용
-백선 연고의 성분으로 백선이나 무좀과 같은 진균류에 의한 피부병 치료에 사용됩니다. 위트 필드 연고는 6 % 벤조산과 3 % 살리실산으로 구성되어있다..
-그것은 국소 소독제 및 흡입 충혈 제거제로 사용 된 벤조 인 팅크 (benzoin tincture)의 성분입니다. 안식향산은 20 세기 초까지 거담제, 진통제 및 방부제로 사용되었다..
-안식향산은 잔류 질소 축적 질환 환자의 실험적 치료에 사용되어왔다.
식품 보존
벤조산과 그 염은 식품 보존에 사용됩니다. 이 화합물은 pH 의존성 메커니즘을 통해 곰팡이, 효모 및 박테리아의 성장을 억제 할 수 있습니다..
그들은 세포 내 pH가 5보다 낮은 pH로 떨어지면 벤조산 생산을위한 포도당의 혐기 발효를 거의 완전히 막을 때 이러한 유기체에 작용합니다. 이 항균 작용은 더 효과적인 작용을 위해 2.5에서 4 사이의 pH를 필요로합니다..
-과일 주스, 탄산 음료, 인산 함유 청량 음료, 절임 및 기타 산성화 식품과 같은 식품을 보존하는 데 사용됩니다..
단점
그것은 일부 음료에 존재하는 아스 코르 빈산 (비타민 C)과 반응하여 발암 성 화합물 인 벤젠을 생성합니다. 이 때문에 우리는 벤조산의 문제를 나타내지 않는 식품을 보존 할 수있는 다른 화합물을 찾고 있습니다..
기타
-이오노머 필름에 존재하는 활성 포장재에 사용됩니다. 이들 중, 미생물 배지에서 Penicillium 및 Aspergillus 속의 종의 성장을 억제 할 수있는 벤조산이 방출된다.
-그것은 과일 주스와 향수의 아로마의 방부제로 사용됩니다. 그것은 또한 담배 에서이 응용 프로그램과 함께 사용됩니다.
-안식향산은 콩, 오이, 멜론, 땅콩 및 우디 장식물의 작물에서 광대 한 풀 잡초를 방제하기위한 선택적 제초제로 사용됩니다..
독성
-피부와 접촉시 눈이 빨갛게 나타납니다. 흡입하면 호흡기도 자극과 기침을 유발할 수 있습니다. 다량의 벤조산을 섭취하면 위장 장애를 일으켜 간 및 신장 손상을 유발할 수 있습니다.
-안식향산 및 벤조산 염은 눈, 피부 및 점막의 알레르기 반응 및 자극을 유발할 수있는 히스타민을 방출 할 수 있습니다.
-장내에 빠르게 흡수되어 소변에서 제거되어 몸에 축적되지 않기 때문에 축적 성, 돌연변이 성 또는 발암 성 효과가 없습니다..
-WHO에 따른 최대 허용 용량은 5 mg / kg 체중 / 일, 대략 300 mg / day이다. 급성 독성 투여 량 : 500 mg / kg.
참고 문헌
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