몫:
사이클로 부탄 구조, 특성, 용도 및 합성
그 시클로 부탄 분자식이 C 인 4 탄소 사이클로 알칸으로 구성된 탄화수소이다4H8. 또한 4 개의 CH 단위가 있음을 고려하여 테트라 메틸렌이라고도 할 수 있습니다2 이름이 cyclobutane이 더 받아 들여지고 알려 졌음에도 불구하고 정사각형으로 반지를 만듭니다..
실내 온도에서 그것은 밝은 불꽃으로 타는 무색의 인화성 가스입니다. 그것의 가장 원시적 인 사용은 태워 질 때 열의 원천으로서; 그러나 그 구조적 기초 (사각형)는 깊은 생물학적 및 화학적 측면을 다루며, 상기 화합물의 특성과 특정한 방식으로 협력한다.
위의 이미지는 사각형 구조를 가진 시클로 부탄 분자를 보여줍니다. 다음 절에서는 왜이 연결이 긴장되어 있기 때문에이 구조가 불안정한지를 설명 할 것입니다..
시클로 프로판 후, 그것은 가장 불안정한 시클로 알칸이며, 그 이유는 고리의 크기가 작을수록 반응성이 더 높아지기 때문입니다. 이에 따르면, 시클로 부탄은 펜탄 및 헥산 사이클보다 불안정합니다. 그러나 볼 수 있듯이 그 파생물에서 사각형 코어 또는 심장을 동적으로 볼 수있는 것이 궁금합니다..
색인
- 1 시클로 부탄의 구조
- 1.1 나비 또는 주름진 형태
- 1.2 분자간 상호 작용
- 2 속성
- 2.1 외관
- 2.2 분자 질량
- 2.3 끓는점
- 2.4 융점
- 2.5 인화점
- 2.6 용해도
- 2.7 밀도
- 2.8 증기 밀도
- 2.9 증기압
- 2.10 굴절률
- 2.11 연소 엔탈피
- 2.12 훈련 열
- 3 요약
- 4 용도
- 5 참고
시클로 부탄의 구조
첫 번째 이미지에서, 시클로 부탄의 구조는 간단한 탄소 수소화 된 사각형으로 접근되었습니다. 그러나이 완벽한 사각형에서 궤도 함수는 원래의 각도로 심각한 왜곡이 발생합니다 : sp 하이브리드 화를 사용하는 탄소 원자의 경우 109.5 °와 비교하여 90 °의 각도로 분리됩니다3 (각도 장력).
탄소 원자 sp3 그들은 4 면체이며, 일부 4 면체의 경우 두 개의 궤도를 구부려 90 ° 각도를 만드는 것이 어려울 수 있습니다. 하지만 sp 하이브리드 화가있는 탄소의 경우에는 훨씬 더 그렇습니다.2 (120º) 및 sp (180º)는 원래 각도를 벗어납니다. 이러한 이유 때문에, 시클로 부탄은 sp 탄소 원자3 본질적으로.
마찬가지로, 수소 원자는 서로 매우 가깝고 공간에서 가려진다. 이것은 입체 장애를 증가 시키며, 이는 높은 비틀림 응력으로 인한 제곱 가정을 약화시킨다..
그러므로 각도 및 비틀림 응력 (용어 '환상 장력'으로 캡슐화 됨)은 정상적인 조건에서이 형태를 불안정하게 만듭니다.
ciclobutano의 분자는 두 긴장을 줄이는 방법을 찾을 것이며, 달성하기 위해 나비 또는 주름진 형태로 알려진 것을 채택 할 것입니다 (영문, puckered).
나비 또는 주름진 형태
시클로 부탄의 진정한 형태는 위 그림과 같습니다. 그들 안에는 각과 비틀림의 긴장이 줄어들고; 왜냐하면 볼 수 있듯이 모든 수소 원자가 가려지지 않기 때문입니다. 그러나 에너지 비용이 있습니다. 링크의 각도가 예리합니다 (즉, 90 °에서 88 °로 내려갑니다)..
삼각형의 날개가 3 개의 탄소 원자에 의해 형성된 나비와 비교 될 수 있음에 유의하십시오. 네 번째는 각 날개에 대하여 25 °의 각도로 위치한다. 이중 감각을 지닌 화살표는 두 가지 유형의 조화 자 사이의 균형이 있음을 나타냅니다. 마치 나비가 내려 와서 날개를 올린 것입니다..
반면에, 시클로 부탄 유도체에서,이 플러터는 훨씬 더 느리고 공간적으로 방해받는 것으로 예상 될 것이다.
분자간 상호 작용
잠시 동안 사각형을 잊어 버리고 탄산 나비로 바꾸십시오. 이것들은 머리 부분의 넓이와 분자 질량에 비례하는 런던의 분산력에 의해서만 액체 속에서 함께 잡을 수있다..
등록 정보
외관
무색의 가스.
분자 질량
56.107 g / 몰.
끓는점
12.6 ℃ 그러므로 추운 곳에서는 원칙적으로 액체로 조작 할 수 있습니다. 유일한 세부 사항과 함께, 그것은 매우 휘발성 일 것이고, 여전히 그것의 증기는 고려할 위험을 나타낼 것입니다.
융점
-91ºC.
점화 점
닫힌 컵이있는 50ºC.
용해도
물에 불용성, 그것은 무의미한 특성을 감안할 때 놀라운 것이 아닙니다. 그러나 극성이 덜한 용매 인 알콜, 에테르 및 아세톤에는 약간 용해됩니다. 사염화탄소, 벤젠, 크실렌 등과 같은 무극성 용매에서 논리적으로 용해 될 것으로 예상된다 (보고되지는 않았지만)..
밀도
5 ° C에서 0,7125 (물 1과 관련하여).
증기 밀도
1.93 (공기 1과 관련하여). 이것은 공기보다 밀도가 높다는 것을 의미하므로 전류가 발생하지 않으면 그 경향은 상승하지 않습니다.
증기 압력
25 ° C에서 1180 mmHg.
굴절률
1.3625 ~ 290ºC.
연소 엔탈피
-655.9 kJ / mol.
훈련 열
25 ° C에서 6.6 Kcal / mol.
합성
시클로 부탄은 구조가 거의 동일한 시클로 부타디엔의 수소화 반응에 의해 합성됩니다. 유일한 차이점은 이중 결합이 있다는 것입니다. 따라서 더 반응성이 있습니다. 이것은 아마도 그것을 얻기위한 가장 단순한 합성 경로이거나 적어도 파생물이 아닌 합성 경로 일 것입니다.
원유에서는 반지를 깨고 라인 체인이 형성 될 수있는 방식으로 반응을 끝낼 것이기 때문에 얻지 못할 것입니다. 즉 n- 부탄.
시클로 부탄을 얻는 또 다른 방법은 자외선이 에틸렌 분자에 영향을 미치도록하는 것이다. CH2= CH2, 이량 체화되어 있습니다. 이 반응은 광 화학적으로 선호되지만 열역학적으로는 바람직하지 않다.
위의 이미지는 위 단락에서 언급 한 내용을 아주 잘 요약 한 것입니다. 에틸렌 대신에, 예를 들어 임의의 2 개의 알켄이 존재한다면, 치환 된 시클로 부탄이 수득 될 것이다; 또는 무엇이 동일한가, 시클로 부탄의 유도체. 실제로, 흥미로운 구조를 갖는 많은 유도체가이 방법에 의해 합성되었다.
그러나 다른 파생 상품에는 일련의 복잡한 합성 단계가 필요합니다. 따라서, 시클로 부탄 (그들의 유도체가 불려지는 것)은 유기 합성.
용도
시클로 부탄만으로는 열 공급원으로 사용하는 것보다 더 많은 용도가 없습니다. 그러나 파생 상품은 약리학, 생명 공학 및 의학 분야의 응용 프로그램과 함께 유기 합성의 복잡한 분야에 진입합니다. 너무 복잡한 구조를 탐구하지 않으면, penitrems 및 grandisol은 cyclobutanes의 예입니다.
사이클로 부탄은 일반적으로 세균, 식물, 해양 무척추 동물 및 곰팡이의 신진 대사에 도움이되는 특성을 가지고 있습니다. 그것들은 생물학적으로 활동적이며, 그 이유는 각각의 생물체가 특정 유기체에 특별한 영향을 미치기 때문에 그들의 용도가 매우 다양하고 지정하기 어려운 이유입니다.
예를 들어 그귀 졸 (grandisol)은 페로몬 페로몬 (딱정벌레의 일종)입니다. 위와 마지막으로, 그 구조가 보여지고, 시클로 부탄의 사각 기저를 갖는 모노 테르펜으로 간주된다.
참고 문헌
- Carey F. (2008). 유기 화학 (여섯 번째 판). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. (11)일 판). 와일리.
- 위키 백과. (2019). 시클로 부탄 원본 주소 'en.wikipedia.org'
- PubChem. (2019). 시클로 부탄 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'
- Peiris Nicole (2015 년 11 월 29 일). 사이클로 알칸의 물리적 특성. 화학 LibreTexts. 원본 주소 'chemical.libretexts.org'
- Wiberg B. Kenneth. (2005). 사이클로 부탄 - 물리적 특성 및 이론적 연구. 예일 대학교 화학과.
- Klement Foo. (s.f.). 유기 합성 시클로 부탄. 원본 주소 'scripps.edu'
- 마이어스 (s.f.). 사이클로 부탄 합성. Chem 115. 검색 기준 : hwpi.harvard.edu