Cycloalkines의 특성, 명칭, 용도, 예

그 시클로 알킨 이들은 하나 이상의 삼중 결합과 고리 단위를 갖는 유기 화합물입니다. 축합 된 분자식은 C_nH_2n-4. 따라서, n이 3 인 경우, 상기 시클로 알킨의 화학식은 C₃H₂.

하부 이미지에는 일련의 기하학적 인 도형이 예시되어 있지만 실제로는 시클로 알킨의 예가 포함됩니다. 이들 각각은 각각의 시클로 알칸 (이중 또는 삼중 결합없이)의보다 산화 된 형태로 간주 될 수있다. 헤테로 원자가 부족할 때 (O, N, S, F 등), 이들은 단지 "단순한"탄화수소.

시클로 알킨 (cycloalkines) 주변의 화학은 매우 복잡하며 반응의 메커니즘은 훨씬 더 복잡합니다. 그것들은 많은 유기 화합물의 합성을위한 출발점이되며, 이는 가능한 유기 화합물의 적용을받습니다.

일반적으로 전이 금속과 "왜곡되거나"복잡하지 않으면 반응이 매우 빠릅니다. 마찬가지로 삼중 결합은 이중 결합과 결합하여 분자 내에 고리 단위를 만든다..

그렇지 않은 경우, 가장 간단한 구조에서 3 중 결합에 작은 분자를 추가 할 수 있습니다.

색인

• 1 cycloalkynes의 특성
  • 1.1 양극성과 삼중 결합
  • 1.2 분자간 힘
  • 1.3 각도 전압
• 2 명칭
• 3 신청
• 4 예
• 5 참고

시클로 알킨의 특성

양극성과 삼중 결합

Cycloalkynes는 무극성 분자이며 따라서 소수성으로 특징 지어집니다. 이것은 구조에서 헤테로 원자 또는 상당한 쌍극자 모멘트를 부여하는 작용기를 갖는다면 바뀔 수있다. 삼중 결합을 가진 헤테로 사이클에서 일어나는 것처럼.

그러나 트리플 링크 란 무엇입니까? 그들은 sp 하이브리드 화와 함께 두 개의 탄소 원자 사이에서 단지 세 개의 동시 상호 작용이다. 하나의 링크는 단순 (σ)이고, 다른 두 개의 링크는 서로 수직이다. 두 탄소 원자는 다른 원자 (R-C≡C-R)에 결합하는 자유 sp 궤도를 가지며,.

이러한 하이브리드 궤도는 문자의 50 %와 문자 p의 50 %를 갖습니다. 궤도가 궤도보다 더 관통하기 때문에이 사실은 삼중 결합의 두 탄소를 알칸 또는 알켄의 탄소보다 더 산성 (전자 수용체)으로 만든다.

이런 이유 때문에, 삼중 결합 (≡)은 전자 공여체가 더해져서 단순한 연결을 형성하는 특정 지점을 나타낸다.

이것은 결합 π 중 하나가 파괴되어 이중 결합 (C = C)이된다. R이 얻어 질 때까지 계속된다.₄C-CR₄, 즉, 완전히 포화 된 탄소.

위의 내용은 또한 이와 같은 방식으로 설명 될 수있다 : 삼중 결합은 이중 불포화.

분자간 힘

시클로 알킨 분자는 분산력 또는 런던 군대와 π-π 유형의 상호 작용에 의해 상호 작용합니다. 이러한 상호 작용은 약하지만 사이클의 크기가 증가하면 (이미지 오른쪽의 마지막 세 개와 같이) 실온과 압력에서 고형물을 형성합니다.

각 장력

삼중 링크의 링크는 동일한 평면과 한 줄에 있습니다. 따라서 -C≡C-는 선형 기하학을 가지며 sp 오비탈은 약 180 ° 떨어져 있습니다..

이것은 시클로 알킨의 입체 화학적 안정성에 심각한 영향을 미친다. sp 오비탈은 유연하지 않기 때문에 sp 오비탈을 "구부리기"위해 많은 에너지가 필요합니다..

cycloalkine이 작을수록 sp 오비탈이 물리적으로 존재할 수 있도록 구부러져 야합니다. 이미지를 분석하면, 왼쪽에서 오른쪽으로, 삼각형에서 삼중 결합의 측면에있는 링크의 각도가 매우 두드러진다는 것을 알 수 있습니다. decagon에서는 덜 급작 스럽다..

시클로 알 칼린이 클수록 sp 오비탈의 이상적인 180 °에 대한 연결 각이 더 가깝습니다. 그들이 더 작을 때 반대가 발생하여 구부리기를하고 강제로 각도 장력 그 (것)들 안에, 불안정하게하는 cycloalkine.

따라서,보다 큰 시클로 알킨은보다 낮은 각도 장력을 가지므로 합성 및 저장이 가능합니다. 이 삼각형은 가장 불안정한 사이클로 알 칼린이며, 십자형은 그 중에서도 가장 안정적입니다.

실제로, cyclooctin (octagon)은 알려진 가장 작은 안정도입니다. 다른 것들은 화학 반응에서 일시적인 중개자로만 존재한다..

명명법

시클로 알킨을 명명하기 위해서는 시클로 알칸 및 시클로 알켄에 대한 IUPAC와 동일한 규칙을 적용해야합니다. 유일한 차이점은 유기 화합물의 이름 끝에 -ico라는 접미사에 있습니다..

주 체인은 삼중 결합을 가지고 가장 가까운 끝에 열거되기 시작합니다. 예를 들어, 시클로 프로판이 있으면 삼중 결합을 갖는 것을 시클로 프로 핀 (cyclopropine, 이미지의 삼각형)이라고합니다. 메틸 그룹이 맨 위 꼭지점에 연결되어 있으면 2- 메틸 시클로 프로판.

R-C≡C-R의 탄소는 이미 4 개의 결합을 가지고 있으므로 수소가 부족합니다 (이미지의 모든 시클로 알킨 에서처럼). 이것은 삼중 결합이 말단 위치, 즉 사슬 (R-C≡C-H)의 말단에있는 경우에만 일어나며,.

응용 프로그램

사이클로 알칸은 매우 흔한 화합물이 아니므로 그 용도는 없습니다. 이들은 전이 금속에 바인더 (조정 된 그룹) 역할을 할 수 있으므로 매우 엄격하고 구체적인 용도로 사용될 수있는 무한의 유기 금속 화합물을 생성합니다.

이들은 일반적으로 가장 포화되고 안정한 형태의 용매입니다. C≡C-C = C-C≡C라는 내부 순환 단위를 가지고있는 것 외에도 헤테로 사이클로 구성되어있을 때 그들은 항암제로서 흥미롭고 유망한 용도를 발견합니다. 이것은 Dinemycin A의 경우이다. 그것으로부터 다른 화합물은 구조적 유추로 합성되었다.

예제들

이미지는 7 개의 간단한 시클로 알킨을 보여 주며, 거기에는 거의 삼중 결합이 없습니다. 왼쪽에서 오른쪽으로 각각의 이름이 있습니다 : cyclopropino, 삼각형; Cyclobutin의 사각; cyclopentine, 오각형; 시클로 헥신, 육각형; heptagon 인 cycloheptin; Cyclooctin, 팔각형; 시클로 데신, 데카곤.

이러한 구조에 기초하여 포화 탄소의 수소 원자를 치환함으로써, 이들로부터 유도 된 다른 화합물을 얻을 수있다. 그들은 또한 사이클의 다른 측면에서 이중 결합을 생성하기 위해 산화 조건을 거칠 수 있습니다.

이러한 기하학적 단위는 더 큰 구조의 일부가 될 수있어 전체를 기능화 할 가능성을 높입니다. 적어도 유기 합성과 약리학의 깊이를 심화시키지 않으면 서 시클로 알킨을 사용할 수있는 예는 많지 않습니다..

참고 문헌

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