Cycloalkenes 화학 구조, 성질, 명명법 및 예



시클로 알켄 이원 유기 화합물 그룹에 속하며; 즉, 탄소와 수소로만 구성됩니다. 엔도 "eno"는 불포화 또는 불포화라고 불리는 구조의 이중 결합을 나타냅니다 (수식에 수소가 없음을 나타냅니다).

그들은 유성 (기름진) 외관을 갖기 때문에 알켄이나 올레핀이라고 불리는 선형 불포화 유기 화합물의 일부를 만든다. 그러나 차이점은 시클로 알켄이 고리를 형성하고 고리 또는 고리를 형성한다는 것이다.

알켄에서와 같이 이중 결합은 결합 σ (높은 에너지의 시그마)와 결합 π (낮은 에너지의 pi)에 해당합니다. 자유 라디칼을 분해하고 형성하는 능력 때문에 반응성을 나타낼 수있는 것은이 마지막 연결입니다.

그들에는 숫자가있는 일반적인 공식이있다 CnH2n-2 . 이 공식에서 n 구조가 가지고있는 탄소 원자의 양을 나타냅니다. 가장 작은 시클로 알켄은 시클로 프로 펜이며, 이는 탄소 원자 3 개와 단일 이중 결합만을 가짐을 의미합니다.

탄소 원자 수 = 3 인 구조체를 얻고 싶다면 공식 C를 적용하면된다.nHn-2 그냥 바꾸다. n 3에 의해, 다음의 분자식을 얻는다 :

C3H2 (3) -2 = C3H6-2 = C3H4.

그런 다음 그림에 나타난 것처럼 3 개의 탄소 원자와 4 개의 수소가있는주기가 있습니다..

이러한 화학적 화합물은 중합체 (이중 결합의 존재로 인해)와 같은 새로운 물질을 형성하거나 생성을위한 전구체 인 탄소 원자 수와 동일한 수의 시클로 알칸을 수득 할 수있는 능력으로 인해 산업 수준에서 매우 유용합니다 다른 화합물들.

색인

  • 1 화학 구조
  • 2 명칭
    • 2.1 단일 이중 결합을 갖고 알킬 또는 라디칼 치환체가없는 시클로 알켄
    • 2.2 2 개 이상의 이중 결합을 갖고 알킬 또는 라디칼 치환체가없는 시클로 알켄
    • 2.3 알킬 치환기를 가진 시클로 알켄
  • 3 물리적 특성
  • 4 화학적 성질
  • 5 예
  • 6 참고 문헌

화학 구조

Cycloalkenes은 단일 결합으로 분리되어야하는 하나 또는 여러 개의 이중 결합을 구조 내에 나타낼 수 있습니다. 이것은 공액 구조로 알려져 있습니다. 그렇지 않으면 분자 사이에 반발력이 형성되어 분자가 파괴됩니다.

화학 구조에서 시클로 알켄이 2 개의 이중 결합을 갖는다면, 이는 "디엔"이라고 불린다. 세 개의 이중 링크가 있으면 "3 방향"입니다. 그리고 4 개의 이중 결합이 있다면, 우리는 "tetraeno"에 대해서 이야기합니다.. 

가장 안정한 구조는 에너지 주기적으로 많은 이중 결합을 가지지 않습니다. 왜냐하면 분자 구조는 그 안에있는 운동중인 전자에 의해 야기 된 많은 양의 에너지 때문에 왜곡되기 때문입니다.

가장 중요한 세 가지 요소 중 하나는 6 개의 탄소 원자와 3 개의 이중 결합을 갖는 화합물 인 시클로 헥사 트리 엔 (cyclohexatriene)입니다. 이 화합물은 arenes 또는 aromatics라고하는 요소 그룹에 속합니다. 이것은 나프탈렌, 페난 트렌 및 안트라센의 경우이며,.

명명법

시클로 알켄의 이름을 밝히기 위해서는 국제 순도 및 응용 화학 연합 (IUPAC)에 따른 규칙을 고려해야합니다.

단일 이중 결합을 갖고 알킬 또는 라디칼 치환기가없는 시클로 알켄

- 사이클의 탄소 (C) 수를 세었다..

- "주기"라는 단어가 쓰여지고 탄소 원자의 수 (met, et, prop, but, pent 등)에 해당하는 근음이 이어지고 끝 "eno"는 알켄.

두 개 이상의 이중 결합을 갖고 알킬 또는 라디칼 치환기가없는 시클로 알켄

탄소 사슬은 이중 결합이 가능한 가장 낮은 값을 갖는 두 개의 연속 된 숫자 사이에 배치되는 방식으로 나열됩니다.

숫자는 쉼표로 구분하여 씁니다. 번호 매기기가 끝나면 문자 수를 구분하는 스크립트가 작성됩니다..

그런 다음 "주기"라는 단어가 쓰여집니다.", 그 구조가 가지고있는 탄소 원자의 수에 해당하는 뿌리가 뒤 따른다. 문자 "a"가 쓰여지고 접두사 di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) 등을 사용하여 이중 결합의 수를 씁니다. 접미사 "eno"로 끝납니다..

다음 예제에서는 두 개의 열거 형을 보여줍니다. 하나는 빨간색 원으로 둘러싸여 있고 다른 하나는 파란색 원으로 묶여 있습니다.. 

빨간색 동그라미 번호 매기기는 IUPAC 규칙에 따라 올바른 양식을 보여 주지만 파란색 동그라미로 묶인 번호는 올바르지 않습니다. 이중 본드가 더 낮은 값의 연속 번호 사이에 포함되지 않기 때문입니다.

알킬 치환체를 갖는 시클로 알켄

알킬 치환체

이미 언급 한대로 사이클이 나열됩니다. 프로필 라디칼은 해당 번호 매기기로 쓰여지고 주 체인 이름에서 하이픈으로 구분됩니다.

번호 매기기는 급진주의 자 중 하나가 가지고있는 탄소에 의해 시작됩니다. 이는 급진적 인 이중 결합을 가능하게하는 가장 작은 값입니다. 급진주의 자의 알파벳 순서.

물리적 특성

시클로 알켄의 물리적 성질은 분자량, 당신이 가지고있는 이중 결합의 양과 그것들에 붙어있는 급진파에 달려 있습니다.

처음 두 사이클의 물리적 상태 (C3  및 C4)는 가스, 최대 C10 그들은 액체이고 그때부터 그들은 견고하다..

시클로 알켄의 비등점은 동일한 수의 탄소 원자의 시클로 알칸의 비점보다 높다. 이것은 이중 결합의 π (π) 결합에 의해 야기되는 전자 밀도 때문이며, 융점은 감소합니다.

환형 화합물의 몰 중량이 증가함에 따라 밀도가 증가하고 이중 결합이 증가함에 따라 더 증가 할 수있다.

시클로 펜텐의 경우, 밀도는 0.774g / mL이고, 시클로 펜타 디엔의 경우 밀도는 0.789g / mL이다..

두 화합물 모두 동일한 수의 탄소 원자가 발견된다. 그러나, 시클로 펜타 디엔은 수소가 없기 때문에 분자량이 낮지 만 2 개의 이중 결합을 갖는다. 이것은 그것의 조밀도를 조금 더 높게한다.

싸이클로 알켄은 물에 잘 녹지 않습니다. 특히 극성이 물에 비해 매우 낮기 때문에.

그들은 유기 화합물에 녹기 때문에 "유사하게 녹는다"라는 원리가 충족됩니다. 이것은 유사한 구조와 분자간 힘을 가진 물질이 그렇지 않은 물질보다 상호 보완 적이라는 일반적인 방식을 의미합니다..

화학적 성질

선형 알켄과 마찬가지로 시클로 알켄은 단일 결합 또는 시그마 (σ)보다 에너지가 높고 길이가 짧기 때문에 이중 결합에 부가 반응을합니다..

시클로 알켄의 주 반응은 첨가뿐만 아니라 산화, 환원 및 알릴 할로겐화의 반응을 나타낸다.

다음 표는 시클로 알켄의 가장 중요한 반응을 보여줍니다 :

이중 결합을 갖는 탄소 중 하나가 라디칼로 치환되면, 반응물로부터 나오는 수소는 가장 많은 수의 수소 원자를 갖는 탄소와 결합한다. 이것은 Markovnicov Rule이라고 불립니다..

예제들

사이클로 헥센 : C6H10.

사이클로 부텐 : C4H6.

사이클로 펜텐 : C5H8.

1,5- 사이클로 옥타 디엔 : C8H12.

1,3- 시클로 부타디엔 : C4H4.

1,3- 시클로 펜타 디엔 : C5H6.

1,3,5,7- 사이클로 옥타 테트라 엔 : C8H8.

시클로 프로 펜.

사이클로 헵텐.

참고 문헌

  1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoff의 규칙 : 그는 무엇을 말했고 언제 그가 그것을 말 했는가??.J.Chem.Educ. 65, p.1053-1054.
  2. 하트, H; 크레인, L; 수사슴, D. 유기 화학 : 짧은 과정, (제 9 판), 멕시코, McGraw 언덕.
  3. García, A., Aubad, A., Zapata, R. (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá : Themis
  4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4 판), 멕시코 : McGraw-Hill.
  5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5th edition), 스페인, Addison Wesley Iberoamericana