케톤 종류, 특성, 명명법, 용도 및 예



그 케톤 그들은 카르보닐기 (-CO)를 갖는 유기 화합물입니다. 이들은 카르보닐기의 탄소가 2 개의 탄소 원자 (및 이들의 치환 체인)에 결합 된 간단한 화합물이다. 케톤은 탄소에 부착 된 -OH 또는 -Cl과 같은 반응성 그룹을 갖지 않기 때문에 "단순하다"..

마지막으로, 인체에서 케톤을 제거하는 것은 당뇨병 환자 및 / 또는 극단적 인 금식에서 낮은 수준의 설탕과 관련이 있으며, 이는 환자에게 심각한 건강 문제를 일으킬 수 있습니다.

색인

  • 1 케톤의 일반 화학식
  • 2 종류의 케톤
    • 2.1 체인의 구조에 따라
    • 2.2 라디칼의 대칭성에 따르면
    • 2.3 급진주의 자의 포화에 따르면
    • 2.4 다이 세톤
  • 3 케톤의 물리적 및 화학적 특성
    • 3.1 끓는점
    • 3.2 용해도
    • 3.3 산성도
    • 3.4 반응성
  • 4 명칭
  • 5 알데히드와 케톤의 차이점
  • 6 산업 및 일상 생활 이용
  • 케톤의 예 7
    • 7.1 부탄 온 (C4H8O)
    • 7.2 시클로 헥사 논 (C6H10O)
    • 7.3 테스토스테론 (C19H22O2)
    • 7.4 프로게스테론 (C21H30O2)
  • 8 참고

케톤의 일반 공식

케톤은이 그룹이 2 개의 탄화수소 그룹에 결합 된 카보 닐 화합물이다. 이들은 알킬기, 벤젠 고리 기 또는 이들 모두 일 수있다.

케톤은 R- (C = O) -R '(R과 R'는 임의의 2 개의 탄화수소 사슬 (알칸, 알켄, 알킨, 시클로 알칸, 벤젠 유도체 등) 임)로 간단하게 나타낼 수있다. 카르보닐기에 수소가 붙은 케톤은 없다..

산업 및 실험실 환경에서 케톤의 제조를위한 다양한 방법이있다. 또한, 케톤은 사람을 포함한 다른 유기체에 의해 합성 될 수 있다는 점에 유의하는 것이 중요합니다.

산업에서 케톤의 합성을위한 가장 일반적인 방법은 일반적으로 공기를 사용하여 탄화수소의 산화를 포함합니다. 소규모에서, 케톤은 일반적으로 생성물로서 케톤 및 물을 제공하는 2 급 알콜의 산화를 통해 제조된다.

이러한 가장 일반적인 방법 외에도, 케톤은 알켄, 알킨, 질소 화합물의 염, 에스테르 및 많은 다른 화합물을 통해 합성 될 수있어 쉽게 얻을 수 있습니다.

케톤의 종류

주로 사슬 R의 치환기에 따라 케톤에 대해 여러 가지 분류가 있습니다. 다음은 이러한 물질에 대한 가장 일반적인 분류입니다.

체인의 구조에 따라

이 경우, 케톤은 그 사슬이 구조화되는 방식으로 분류된다 : 지방족 케톤은 알킬 라디칼 (알칸, 알켄, 알킨 및 시클로 알칸)의 형태를 갖는 두 개의 라디칼 R 및 R '.

부분적으로, 방향족은 벤젠 유도체를 형성하는 것들이며, 여전히 케톤이다. 마지막으로, 혼합 된 케톤은 R 알킬 라디칼 및 R '아릴 라디칼을 갖는 것, 또는 그 반대 일 수있다.

그것의 급진주의 자의 대칭에 따르면

이 경우 카보 닐 그룹의 라디칼 R 및 R '치환기를 연구한다; 이들이 동일하다면 케톤은 대칭이라고 불린다. 그러나 그들이 다를 때 (대부분의 케톤과 같이), 이것을 비대칭이라고합니다.

그것의 급진파의 포화에 따르면

케톤은 또한 탄소 사슬의 포화도에 따라 분류 될 수 있습니다. 이들이 알칸의 형태라면, 케톤은 포화 케톤으로 ​​불린다. 대조적으로, 사슬이 알켄 또는 알킨으로 발견되면, 케톤은 불포화 케톤.

다이 세톤

이 케톤의 사슬은 구조에 두 개의 카보 닐기를 가지고 있기 때문에 이것은 케톤의 분리 된 부류입니다. 이러한 케톤 중 일부는 탄소 간의 더 긴 결합 길이.

예를 들어, 사이클로 헥산으로부터 유도 된 디케 톤은 퀴논 (quinones)으로 알려져 있으며, 오르토 - 벤조 퀴논 및 파라 - 벤조 퀴논.

케톤의 물리적 및 화학적 성질

대부분의 알데히드와 마찬가지로 케톤은 액체 분자이며 체인의 길이에 따라 달라지는 일련의 물리적 화학적 특성을 가지고 있습니다. 그 속성은 다음과 같습니다.

끓는점

케톤은 휘발성이 높고 극성이 높으며 수소 결합에 수소를 제공 할 수 없으므로 (카르보닐기에 수소 원자가 부착되어 있지 않음) 알켄 및 에테르보다 비점이 높지만 동일한 분자량의 알콜.

케톤의 끓는점은 분자의 크기가 증가함에 따라 증가합니다. 이것은 반 데르 발스 (van der Waals) 힘과 쌍극자 - 쌍극자 힘 (dipole-dipole forces)의 개입 때문입니다.이 힘은 분자에 끌리는 원자와 전자를 분리하는 데 더 많은 양의 에너지가 필요합니다..

용해도

케톤의 용해도는 이들 분자가 산소 원자에서 수소를 받아 물과 수소 결합을 형성하는 능력에 부분적으로 큰 영향을 미친다. 또한 케톤과 물 사이에 매력적인, 산란 및 쌍극자 - 쌍극자 힘이 형성되어 용해 효과가 증가합니다.

케톤은 물에 녹이는 데 더 많은 에너지를 필요로하기 때문에 분자가 클수록 용해도 용량을 잃습니다. 그들은 또한 유기 화합물에 용해된다..

산성도

카보 닐 그룹 덕분에 케톤은 산 성질을 가지고 있습니다. 이것은이 작용기의 공명 안정화 능력 때문에 발생하는데, 이중 결합으로부터 양성자를 전달하여 에놀 (enol)이라 불리는 공역 염기를 형성 할 수있다.

반응성

케톤은 많은 유기 반응의 일부입니다. 이것은 이것의 극성뿐만 아니라 친 핵성 첨가물에 대한 카르 보닐 탄소의 감수성으로 인해 발생한다.

상기 한 바와 같이, 케톤의 높은 반응성은 다른 화합물을 합성하기위한 기초로서 작용하는 인정 된 중간 산물이된다.

명명법

케톤은 전체 분자에서 카보 닐 그룹의 우선 순위 또는 중요성에 따라 명명됩니다. 따라서 카보 닐 그룹이 지배하는 분자를 가질 때 케톤은 탄화수소의 이름에 "-one"이라는 접미사를 추가하여 명명됩니다.

카보 닐 그룹을 갖는 가장 긴 사슬을 주 사슬로 취한 다음 분자의 이름을 붙입니다. 카르보닐기가 분자의 다른 작용기보다 우선 순위가 없다면, "-oxo".

보다 복잡한 케톤의 경우, 관능기의 위치는 숫자로 식별 할 수 있으며, 디케 톤 (두 개의 동일한 R 및 R '치환기를 갖는 케톤)의 경우 접미사 "- 디오네"가 붙은 분자의 이름이 지정됩니다..

마지막으로, "ketone"이라는 단어는 카보 닐 작용기에 부착 된 라디칼 체인을 확인한 후에 사용할 수 있습니다.

알데히드와 케톤의 차이

알데히드와 케톤의 가장 큰 차이점은 알데히드의 카르보닐기에 붙어있는 수소 원자의 존재입니다.

이 원자는 산화 반응에 분자가 관여 할 때 중요한 효과가 있습니다. 산성 또는 염기성 조건에서 산화가 일어나는 지 여부에 따라 알데히드가 카르 복실 산 또는 카르 복실 산 염을 형성합니다.

대조적으로, 케톤에는이 수소가 없으므로 산화에 필요한 최소 단계가 발생하지 않습니다.

케톤을 산화시키는 방법이 있지만 (산화제는 일반적으로 사용되는 것보다 훨씬 강력합니다), 케톤 분자를 깨뜨리고 두 개 이상의 부분으로 분리합니다.

산업 및 일상 생활 이용

업계에서는 케톤이 향수와 페인트에서 종종 관찰되며, 혼합물의 다른 성분이 분해되는 것을 방지하는 안정제와 방부제의 역할을합니다. 그들은 또한 의약품 이외에 폭약, 도료 및 직물을 제조하는 산업에서 용매로서 광범위한 스펙트럼을 가지고 있습니다.

아세톤 (가장 작고 간단한 케톤)은 전 세계적으로 인정되는 솔벤트로서 페인트 제거제 및 희석제로 사용됩니다.

자연적으로 케톤은 케토 오스 (ketoses)라고 불리는 설탕으로 나타날 수 있습니다. Ketoses는 분자 당 하나의 케톤을 함유 한 단당류입니다. 가장 잘 알려진 케톤은 과일과 꿀에서 발견되는 과당입니다..

동물 세포의 세포질 내에서 일어나는 지방산 생합성은 또한 케톤의 작용을 통해 일어난다. 마지막으로, 위에서 언급 한 바와 같이, 금식이나 당뇨병 환자에서 혈액에 케톤이있을 수 있습니다..

케톤의 예

부타 논 (C4H8O)

MEK (또는 MEC)로도 알려져있는이 액체는 산업에서 대규모로 생산되며 용제로 사용됩니다.

시클로 헥사 논 (C6H10O)

거대한 규모로 생산되는이 케톤은 합성 나일론 소재의 전구체로 사용됩니다.

테스토스테론 (C19 세H22 개월O2)

그것은 대부분의 척추 동물에서 발견되는 남성 성기와 단백 동화 스테로이드의 주요 호르몬입니다.

프로게스테론 (C21H30O2)

월경주기에 관여하는 내인성 스테로이드 및 성 호르몬, 인간 및 다른 종의 임신 및 배아 발생.

참고 문헌

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