에틸 에테르 특성, 구조, 수득, 사용



에틸 에테르, 또한 디 에틸 에테르로 알려진 화학 구조식이 C4H10O. 그것은 무색이며 휘발성 인 액체로 특징 지어 지므로 병은 가능한 한 밀폐 된 상태로 유지되어야합니다.

이 에테르는 디 알킬 에테르의 구성원으로 분류됩니다. 즉, R 및 R '이 다른 탄소 세그먼트를 나타내는 수식 ROR'을가집니다. 그리고 그것의 중간 이름, 디 에틸 에테르를 기술하기 때문에, 산소 원자에 묶는 2 개의 급진파 - 에틸이다.

처음에는 에틸 에테르가 일반적인 마취제로 사용되었는데, 1846 년에 William Thomas Green Morton이 도입했습니다. 그러나, 그것의 인화성 때문에, 그것의 사용은 다른보다 적게 위험한 마취로 그것을 대체 해 거절되었다..

이 화합물은 또한 환자의 심혈 관계 상태를 평가하는 동안 혈액 순환 시간을 예측하는 데 사용되었습니다.

신체 내에서 디 에틸 에테르는 이산화탄소와 대사 산물로 변형 될 수 있습니다. 후자가 소변으로 배설됩니다. 그러나, 투여 된 에테르의 대부분은 임의의 변형을 거치지 않고 폐에서 방출된다.

한편, 비누, 오일, 향수, 알칼로이드 및 잇몸의 용제로 사용됩니다.

색인

  • 1 에틸 에테르의 구조
    • 1.1 분자간 힘
  • 2 물리 화학적 특성
    • 2.1 다른 이름
    • 2.2 분자식
    • 2.3 분자량
    • 2.4 외관
    • 2.5 냄새
    • 2.6 맛
    • 2.7 끓는점
    • 2.8 녹는 점
    • 2.9 인화점
    • 2.10 물 용해도
    • 2.11 다른 액체의 용해도
    • 2.12 밀도
    • 2.13 증기 밀도
    • 2.14 증기압
    • 2.15 안정성
    • 2.16 자동 점화
    • 2.17 분해
    • 2.18 점도
    • 2.19 연소열
    • 2.20 기화열
    • 2.21 표면 장력
    • 2.22 이온화 가능성
    • 2.23 악취 문턱
    • 2.24 굴절률
  • 3 얻기
    • 3.1 에틸 알콜로부터
    • 3.2 에틸렌으로부터
  • 4 독성
  • 5 용도
    • 5.1 유기 용제
    • 5.2 전신 마취
    • 5.3 에테르의 정신
    • 5.4 혈액 순환 평가
    • 5.5 교육 실험실
  • 6 참고 문헌

에틸 에테르의 구조

위의 이미지에서 우리는 에틸 에테르의 분자 구조의 구 및 막대의 모델로 표현했습니다.

알 수 있듯이, 산소 원자에 해당하는 빨간색 구체에는 두 개의 에틸기가 양쪽에 연결되어 있습니다. 모든 링크는 단순하고 유연하며 축 σ 주위로 자유롭게 회전 할 수 있습니다.

이러한 회전은 컨 포저 (conformer)로 알려진 입체 이성질체 (stereoisomer)를 유래한다. 이성질체 이상으로, 그들은 대체 공간 상태입니다. 이미지의 구조는 원자의 모든 그룹이 서로 엇갈린 (서로 분리되어있는) 안티 순응 자와 정확하게 일치한다..

다른 컨 포저는 무엇입니까? 이미지가 보이지는 않지만 가늘어지며 U 자형으로 시각화하면됩니다. U의 상단에는 메틸 그룹 인 -CH가 있습니다.3, 입체 반발력을 경험하게 될 것이다 (그들은 우주에서 충돌 할 것이다).

따라서, CH 분자3CH2OCH2CH3 대부분 안티 컴 포메이션을 채택한다..

분자간 힘

분자간 힘은 액상에서 지배되는 에틸 에테르의 분자가 무엇입니까? 그들은 전자 밀도 (δ +)가 충분하지 않은 영역이 쌍극자 모멘트 (1.5D)에 없기 때문에 주로 분산력으로 인해 액체 상태로 유지됩니다.

이는 에틸기의 탄소 원자가 산소 원자에 너무 많은 전자 밀도를 부여하지 않기 때문이다. 위의 것은 에틸 에테르의 정전기력지도를 보여줍니다 (하단 이미지). 파란색 영역이 없음을 주목하십시오..

분자 구조에 O-H 결합이 없기 때문에 산소는 다시 수소 결합을 형성 할 수 없다. 그러므로 순간적인 쌍극자와 그들의 분자 질량은 그들의 분산력에 유리하다..

그럼에도 불구하고 물에 잘 녹습니다. 왜? 전자 밀도가 높은 산소 원자가 물 분자에서 수소 결합을 받아 들일 수 있기 때문에 :

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

이러한 상호 작용은 100mL의 물에 녹아있는이 에테르 6.04g의 원인이됩니다..

물리 화학적 특성

다른 이름

-디 에틸 에테르

-에 톡시 에탄

-에틸 옥사이드

분자식

C4H10O 또는 (C2H5)2O.

분자량

74.14 g / 몰.

외관

무색의 액체.

냄새

달콤하고 매운.

불타고 달콤한.

끓는점

94.3 ° F (34.6 ° C) ~ 760 mmHg.

융점

-177.3ºF (-116.3ºC). 안정된 결정체.

점화 점

-49ºF (밀폐 용기).

물에 대한 용해도

25 ℃에서 6.04 g / 100 mL.

다른 액체의 용해도

단쇄 지방족 알콜, 벤젠, 클로로포름, 석유 에테르, 지방 용매, 많은 오일 및 진한 염산과 섞임.

아세톤에 용해되고 에탄올에 매우 잘 용해됩니다. 그것은 또한 나프타, 벤젠 및 오일에 용해된다..

밀도

68 ℉ (20 ºC)에서 0.714 mg / mL.

증기 밀도

2.55 (밀도 1로 취한 공기와 관련하여).

증기 압력

68ºF에서 442mmHg. 25 ℃에서 538 mmHg. 20 ºC에서 58.6 kPa.

안정성

그것은 공기, 수분 및 과산화물의 형성과 함께 빛의 작용에 의해 천천히 산화된다..

과산화물의 생성은 개봉되어 6 개월 이상 보관 된 에테르 용기에서 일어날 수 있습니다. 과산화물은 마찰, 충격 또는 가열로 폭발 할 수 있습니다..

아연, 할로겐, 비금속 옥시 할라이드, 강한 산화제, 염화 크로뮴, 테멘 틴 오일, 질산염 및 금속 염화물과의 접촉을 피할 것..

자동 점화

180ºC (356ºF).

분해

웜업시 분해되어 자극적 인 자극을 일으킴.

점도

0.2448 cPoise at 20 ºC.

연소열

8,807 Kcal / g.

기화열

30 ºC에서 89.8 cal / g.

표면 장력

20 ° C에서 17.06 dynes / cm.

이온화 가능성

9.53eV.

악취 문턱

0.83 ppm (순도는 기재되지 않음).

굴절률

15 ºC에서 1,355.

구하기

에틸 알콜

에틸 에테르는 촉매로서 황산의 존재하에 에틸 알코올로부터 얻을 수있다. 수성 매질에서 황산은 해리되어 하이드로 늄 이온 H3O+.

무수 에틸 알코올은 130 ° C에서 140 ° C 사이에서 가열 된 황산 용액을 통과하여 에틸 알코올 분자의 양성자를 생성합니다. 이어서, 다른 양성자 화되지 않은 에틸 알코올의 분자는 양성자 화 된 분자와 반응한다.

이것이 일어날 때, 에틸 알콜의 두 번째 분자의 친 핵성 공격은 첫 번째 분자 (양성자 화 된 것)에서 물의 방출을 촉진한다. 그 결과, 양성자 화 에틸 에테르가 생성된다 (CH3CH2OHCH2CH3), 부분적으로 충전 된 산소 양성.

그러나,이 합성 방법은 황산이 공정에서 생성 된 물 (에틸 알코올의 탈수 생성물)로 희석되기 때문에 효율을 잃는다..

반응 온도가 중요합니다. 130 ° C 이하의 온도에서는 반응이 느리고 대부분 에틸 알코올이 증류됩니다.

150 ℃ 이상에서 황산은 에틸 알콜과 결합하여 에틸 에테르를 형성하는 대신에 에틸렌 (이중 결합 알켄)을 형성합니다.

에틸렌

에틸 에테르는 에틸 알코올 이외에도 부산물로 형성 될 수있다. 사실,이 합성 경로는 대부분의 유기 화합물.

이 공정은 고체 지지체에 고정 된 인산 촉매를 사용하여 더 많은 에테르를 생산하도록 조정할 수 있습니다.

알루미나 촉매의 존재 하에서 에탄올의 증기 상 탈수는 에틸 에테르의 생산에서 95 %의 수율을 나타낼 수있다.

독성

접촉으로 피부와 눈에 자극을 줄 수 있습니다. 피부에 닿으면 건조 및 균열이 발생할 수 있습니다. 에테르는 빨리 증발되므로 일반적으로 피부를 관통하지 않습니다..

에테르에 의한 눈의 자극은 대개 가벼우 며 심한 자극의 경우 손상은 일반적으로 가역적입니다.

그것의 섭취는 마약 효과와 위장 자극을 일으킨다. 심한 섭취는 신장 손상을 일으킬 수 있음..

에테르의 흡입은 코와 목의 자극을 유발할 수 있습니다. 에테르의 흡입의 경우 : 졸음, 흥분, 현기증, 구토, 불규칙한 호흡 및 증가 된 분비물.

높은 노출은 의식 상실과 심지어 죽음을 초래할 수있다..

OSHA는 8 시간 교대 중에 평균 800 ppm의 직업적 노출 한도를 정한다..

눈 자극 수준 : 100 ppm (사람). 눈 자극 수준 : 1200 mg / m3 (400 ppm).

용도

유기 용제

그것은 브롬, 요오드 및 기타 할로겐을 용해시키는 데 사용되는 유기 용제입니다. 지질 (지방), 수지, 순수한 고무, 일부 알칼로이드, 잇몸, 향수, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로스 나이트 레이트, 탄화수소 및 염료의 대부분.

또한 물보다 밀도가 낮고 물에 떠 다니기 때문에 동물 조직과 식물의 활성 성분 추출에 사용되며 원하는 물질이 에테르에 용해 된 상태로 남겨 둡니다.

전신 마취

1840 년 이래 치료 효과가있어 클로로포름 대신 일반 마취제로 사용되었습니다. 그러나 그것은 가연성 물질이므로 임상 환경에서 사용하기에 심각한 어려움을 겪습니다.

또한, 메스꺼움 및 구토와 같은 바람직하지 않은 수술 후 부작용이 환자에서 발생합니다.

이러한 이유로, 에테르를 일반적인 마취제로 사용하는 것은 폐기되어 할로 테인 (halothane)과 같은 다른 마취제로 대체됩니다..

에테르의 정신

에탄올과 혼합 된 에테르는 에테르의 정신 (spirit of ether)이라고 불리는 용액을 형성하는데 사용되었으며, 이는 위의 자만과 위암의 치료에 사용되었다.

혈액 순환 평가

에테르는 팔과 폐 사이의 혈액 순환을 평가하는 데 사용되었습니다. 에테르는 팔로 주입되어 혈액을 우심방으로 가져온 다음 오른쪽 심실로 가져오고 거기에서 폐로 가져옵니다..

에테르를 주입 한 후부터 배출 된 공기에서 에테르 냄새를 흡수하는 데 걸리는 시간은 약 4 ~ 6 초입니다.

교육 연구소

이더는 많은 실험에서 실험실을 가르치는 데 사용됩니다. 예를 들어, 멘델의 유전학 법칙의 시연.

에테르는 Drosophila 속의 파리를 마비시키고 유전학의 법칙을 증거하기 위해 그들 사이에 필요한 교차점을 허용하기 위해 사용됩니다

참고 문헌

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  2. Carey F. (2008). 유기 화학 (여섯 번째 판). Mc Graw Hill.
  3. 세비에. (2018). 디 에틸 에테르. 과학 직접. 원본 주소 'sciencedirect.com'
  4. 브리태니커 백과 사전 편집자. (2018). 에틸 에테르. Britannica ncyclopædia. 원본 주소 'britannica.com'
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  6. 위키 백과. (2018). 디 에틸 에테르. 원본 주소 'en.wikipedia.org'
  7. 안전성 문구 XI : 에틸 에테르. [PDF] 로부터의 회복 : quimica.unam.mx