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알칼리 할라이드 유형, 명명법, 용도 및 준비
그 알킬 할라이드, 알킬 할라이드, 할로 알칸 또는 할로 알칸은 하나 이상의 알칸의 수소 원자가 할로겐 원자 (일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 중 하나 이상)로 대체 된 화합물이며,.
알칸에도 적용되기 때문에, 할로 알칸은 포화 된 유기 화합물입니다. 즉, 분자 내의 원자를 결합하는 모든 화학 결합은 단순한 결합입니다.
각 탄소 원자는 다른 탄소 원자 또는 수소 또는 할로겐 원자와 함께 4 개의 결합을 형성합니다. 각각의 수소 원자 및 할로겐은 단일 탄소 원자.
haloalkanes가 많지만 (전부는 아님) 설명하는 간단한 일반 공식은 다음과 같습니다.
CnH2n + 1X
여기서 문자 n은 화합물의 각 분자에있는 탄소 원자의 수를 나타내며 문자 X는 특정 할로겐 원자를 나타냅니다.
이 공식에 의해 묘사 된 실제 화학 물질의 예는 불소 메탄 (메틸 플루오르화물이라고도 함)입니다. 분자의 탄소 원자는 1 개 (n = 1)이므로 할로겐 - 불소 (X = F). 이 화합물의 화학식은 CH3F (Haloalkanes, S.F.).
알칸과 할로 알칸을 비교할 때, 할로 알칸은 동일한 수의 탄소를 함유 한 알칸보다 더 높은 비등점을 갖는 것을 알 수 있습니다.
런던의 분산력은이 물리적 속성에 기여하는 두 가지 유형의 힘 중 첫 번째입니다. 런던의 분산력은 분자 표면적과 함께 증가한다는 것을 기억하십시오..
할로 알칸과 알칸을 비교할 때, 할로 알칸은 수소에 대한 할로겐의 치환으로 인한 표면적의 증가를 나타낸다.
쌍극자 - 쌍극자 상호 작용은 높은 끓는점에 기여하는 두 번째 유형의 힘입니다. 이러한 유형의 상호 작용은 별도의 할로 알칸 분자에서 탄소 - 할로겐 결합 사이에 존재하는 음의 부분적 및 양의 부분 전하 간의 쿨롱 성 인력이다..
런던의 분산력과 마찬가지로, 쌍극자 - 쌍극자 상호 작용은 동일한 탄소수를 갖는 알칸 (Curtis, 2016)에 비해 할로 알칸 (haloalkanes).
알킬 할라이드의 종류
아민과 유사한 할로겐화 알킬은 할로겐이 어느 탄소에 있는지에 따라 1 차, 2 차 또는 3 차가 될 수있다.
1 차 할로 알칸 (1 °)에서, 할로겐 원자를 갖는 탄소는 다른 알킬기에만 결합되어있다. 그림 1은 1 차 할로 알칸.
그림 1 : 할로 알칸, 브롬 에탄의 예 (왼쪽) 클로로 프로판 (퍼센트) 그리고 2- 메틸 요오드 프로판.
2 차 (2 °) 할로 알칸에서, 부착 된 할로겐을 갖는 탄소는 동일하거나 상이 할 수있는 두 개의 다른 알킬기에 직접 부착되어있다. 도 2는 2 차 할로 알칸.
그림 2 : 2 차 할로 알칸의 예, 2 브로 모 프로판 (왼쪽)과 2 클로로 부탄 (오른쪽)
3 차 할로겐 알칸 (3 °)에서, 할로겐을 함유하는 탄소 원자는 3 개의 알킬기에 직접 부착되며, 이들의 임의의 조합 일 수 있거나 상이 할 수있다.
명명법
IUPAC에 따르면 알킬 할라이드의 이름을 지정하기 위해서는 세 가지 규칙을 따라야합니다.
- 모체 사슬은 첫 번째로 가장 낮은 수인 할로겐 또는 알킬기.
- 할로겐 치환체는 접두사 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 표시되며 다른 치환체와 함께 알파벳순으로 기재되어있다.
- 각 할로겐은 주쇄에 위치하여 할로겐의 이름 앞에 번호를 부여합니다 (Ian Hunt, S.F.).
예를 들어 다음 분자가있는 경우 :
위의 단계에 따라 분자는 할로겐이 발견되는 탄소 (이 경우 1 위치에있는 염소)에서 시작하여 번호가 매겨집니다.이 분자는 1 염소 부탄 또는 클로로 부탄.
또 다른 예는 다음과 같습니다.
두개의 염소 원자가 존재한다는 것에 주목하자.이 경우 접두사 di는 탄소 번호 앞에 위치하는 할로겐에 첨가된다. 이 경우 분자는 1,2- 디클로로 부탄 (Colapret, S.F.).
할로 알칸의 제조
할로겐 - 알칸은 알켄과 할로겐화 수소 사이의 반응으로부터 제조 될 수 있지만, 알코올 중 -OH기를 할로겐 원자로 대체하여보다 일반적으로 만들어집니다.
일반적인 반응은 다음과 같습니다.
상응하는 알코올 및 진한 염산으로부터 3 차 클로로 알칸을 성공적으로 만들 수 있지만, 1 차 또는 2 차를 만들기 위해서는 반응 속도가 너무 느리기 때문에 다른 방법을 사용할 필요가있다.
3 차 클로로 알칸은 상응하는 알코올을 진한 염산으로 실온에서 교반하여 제조 할 수있다.
클로로 알칸은 알콜을 액체 인 (III) 클로라이드, PCl3.
이들은 또한 고체 인산염 (V) (PCl5)을 알콜에 첨가함으로써 제조 될 수있다.
이 반응은 실온에서 격렬하며 염화수소 가스가 생성된다. 할로겐 알칸을 유기 화학에서 -OH 그룹의 시험으로 사용하기는하지만 할로겐 알칸을 만드는 방법으로는 좋지 않습니다 (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).
알킬 할라이드의 용도
할로겐화 알킬은 소화기, 추진제 및 용제를 포함한 다양한 용도로 사용됩니다..
Haloalkanes는 다양한 유기 제품에 이르는 많은 물질과 반응하므로 다른 유기 화학 물질의 제조에 중개자로서 실험실에서 유용합니다.
일부 할로 알칸은 오존 붕괴와 같은 환경에 부정적인 영향을 미칩니다. 이 그룹에서 가장 잘 알려진 가족은 클로로 플루오로 카본 또는 짧은 CFC.
CFC는 염화 불화 탄소 (chlorofluorocarbons) - 염소와 불소 원자가 결합 된 탄소를 함유 한 화합물. 두 가지 일반적인 CFC는 트리클로로 카본 카본 인 CFC-11과 디클로로 디 플루오르 카본 인 CFC-12입니다..
CFC는 인화성이 없으며 독성이별로 없습니다. 그러므로, 그들은 많은 용도를 부여 받았다..
그들은 냉매, 에어로졸 용 추진제, 발포 폴리스티렌 또는 폴리 우레탄 발포체와 같은 발포 플라스틱을 생성하고 드라이 클리닝 및 일반적인 탈지 용 용매로 사용되었습니다.
불행히도, CFC는 오존층 파괴에 크게 책임이 있습니다. 상층 대기에서는 탄소 - 염소 결합이 끊어져 염소 유리 라디칼.
오존을 파괴하는 것은 이러한 급진주의 자들입니다. CFC는 환경에 덜 유해한 화합물로 대체되고 있습니다. 거기에서, 몬트리올 의정서 때문에, 대부분의 CFCs의 사용은 삭제되었습니다.
CFC는 또한 지구 온난화를 일으킬 수 있습니다. 예를 들어, CFC-11의 분자는 이산화탄소의 분자보다 약 5000 배 더 큰 지구 온난화 잠재력을 가지고 있습니다.
반면에 CFC보다 대기에 이산화탄소가 훨씬 더 많아 지구 온난화가 그와 관련된 주된 문제는 아닙니다.
부탄과 같은 단순한 알칸이 일부 용도 (예 : 에어로졸 추진제)로 사용될 수 있지만 일부 할로 알칸이 여전히 사용된다 (Clark, HALOGENOALKANES, 2015).
참고 문헌
- 클라크, J. (2015, 9 월). 할로겐 화합물 도입 . chemguide.co.uk에서 가져온 : chemguide.co.uk.
- 클라크, J. (2015, 9 월). 할로겐 켈 케인 제조 . chemguide.co.uk에서 가져온 : chemguide.co.uk.
- 클라크, J. (2015, 9 월). 할로겐 화합물의 용도. chemguide.co.uk에서 가져온 : chemguide.co.uk.
- Colapret, J. (S.F.). Haloalkanes (알킬 할라이드). colapret.cm.utexas.edu에서 가져옴 : colapret.cm.utexas.edu.
- Curtis, R. (2016, July 12). Haloalkanes. chem.libretexts.org에서 가져옴 : chem.libretexts.org.
- Haloalkanes. (S.F.). ivyroses에서 가져온 것 : ivyroses.com.
- 이안 헌트. (S.F.). 기본 IUPAC 유기 명명법. chem.ucalgary.ca에서 가져온 것 : chem.ucalgary.ca.