특성 에피 머, 교육 및 예제



그 에피 머 그들의 키랄 센터 중 오직 하나만이 공간 배열과 다른 부분 입체 이성질체이다; 거울상 이성질체와는 달리, 모든 중심이 다른 거울상 중심을 가지며, 거울상이 서로 겹치지 않는 한 쌍의 거울상을 나타낸다..

나머지 부분 입체 이성질체 (예를 들어, 기하 이성질체)는 상이한 배열을 갖는 3 개 이상의 중심을 가질 수있다. 따라서, 큰 비율의 입체 이성질체는 부분 입체 이성질체이다; 에피 머는 훨씬 적지 만 그보다 덜 중요합니다..

문자 A, B, C 및 D (상단 이미지)에 연결된 흑색 원자의 골격을 가진 구조를 가정합니다. 점선은 거울을 나타내며, 모든 키랄 중심이 동일한 배열을 가지기 때문에 위의 분자 쌍이 거울상 이성질체가 아님을 보여줍니다. 단, 첫 번째 중심은 문자 B와 D에 연결됩니다..

왼쪽에있는 분자는 오른쪽으로 보는 문자 D를 가지고 오른쪽에있는 분자의 문자 D는 왼쪽을 봅니다. 각각의 구성이 무엇인지 알아 보려면 Cahn-Ingold-Prelog의 시스템 (R-S)에 의존해야합니다..

색인

  • 1 epimers의 특성
  • 2 교육
    • 2.1 호변 이성화
  • 3 예
    • 3.1 포도당 anomers
    • 3.2 멘톨 이성질체
  • 4 참고

에피 머의 특성

에피 머의 주요 특징은 아 키랄 (또는 입체 성) 중심에만 있습니다. D와 B의 공간 방향을 변경하면보다 안정적이거나 불안정한 컨 포스터가 생길 수 있습니다. 즉, 단순한 링크의 회전은 두 개의 원자 또는 부피가 큰 원자 그룹이 발견되거나 멀리 이동하도록합니다.

이러한 관점에서 하나의 에피 머는 다른 것보다 훨씬 안정적 일 수 있습니다. 연결 고리를 돌리면서보다 안정된 구조를 만드는 사람은 균형을 이루는 가장 큰 경향을 가진 에피 머가 될 것입니다.

글자로 돌아가서, D와 B는 매우 방대한 반면 C는 작은 원자 일 수 있습니다. 그런 식으로, 오른쪽의 에피 머가보다 안정적입니다. 왜냐하면 D와 C는 처음 두 센터의 왼쪽에있는 것이 입체적 방해가 적습니다.

현미경 적으로 이것은 에피 머 쌍의 특성이된다. 거시적으로, 그 차이는 강조되고 융점, 굴절률, 상이한 NMR 스펙트럼 (많은 다른 특성에 더하여).

그러나 효소가 촉매 작용을하는 생물학 및 반응 분야에서는 에피 머가 더 분화되어있다. 하나는 신체에 의해 대사 될 수 있고, 다른 하나는 신체에 의해 대사 될 수 없다..

교육

에피 머는 어떻게 형성됩니까? 에피 머화 (epimerization)라는 화학 반응을 통해. 두 에피 머가 큰 안정성에서 차이가 나지 않는다면, epimerization equilibrium이 성립되며 이것은 상호 변환 이상의 것입니다.

에바 <=> EpB

EpA가 Epimer A이고 EpB가 Epimer B 인 경우 EpiB가 Epimer B보다 훨씬 안정적이면 더 높은 집중력을 가지며 mutarotation으로 알려진 원인이됩니다. 즉, 편광 된 광선의 방향을 변경할 수 있습니다..

에피 머화는 평형이 아니므로 되돌릴 수 없습니다. 이러한 경우, 부분 입체 이성질체 EpA / EpB의 라 세미 체 혼합물이 수득된다.

에피 머의 합성 경로는 포함 된 시약, 반응 매질 및 공정 변수 (촉매, 압력, 온도 등의 사용)에 따라 달라집니다..

이러한 이유로 에피 머의 각 쌍의 형성은 다른 것에서 개별적으로 연구되어야한다. 각각은 자체 화학 메커니즘과 시스템을 가지고있다..

호변 이성화

에피 머 형성의 모든 과정 중에서, 2 개의 부분 입체 이성질체의 호변 이성화는 일반적인 예로서 간주 될 수있다.

이것은 분자가 케톤 (C = O) 또는 에놀 (C-OH) 형태를 채택하는 균형으로 구성됩니다. 일단 케톤 형태가 전환되면, 카보 닐기에 인접한 탄소의 구조 (키랄 경우)가 변화하여 한 쌍의 에피 머가 생성된다.

위에서 언급 한 예는 cis-decalone과 trans-decalone 쌍입니다.

cis-decalone의 구조는 위에 나와 있습니다. H 원자는 두 고리의 상부에서 발견된다; trans-decalona에서는 하나가 고리 위에 있고 다른 하나는 아래에 있습니다. C = O 그룹의 왼쪽에있는 탄소는 키랄 중심이며, 따라서 에피 머를 구별하는 것입니다.

예제들

포도당 anomers

위의 그림에서 우리는 두 개의 D- 글루코즈 애노 머의 고리가 있습니다 : α와 β. 고리로부터, 탄소 1상의 OH 기는 인접한 OH의 동일한 방향, α- 아노 머 또는 β- 아노 머에서와 같이 반대 방향으로 발견된다는 것을 알 수있다.

피셔의 두 가지 anomer의 투영 (이미지의 오른쪽)은 두 에피 머 간의 차이를 만들어 내며, 에피 머는 차례로 더 명확 해집니다. 그러나, 2 개의 α- 아노 머는 다른 탄소들 중 하나에서 상이한 공간 배열을 가질 수 있으며, 따라서 에피 머가 될 수있다.

피셔의 α- 아노 머에 대한 투영의 C-1에서, OH 기는 오른쪽으로 "보이는"반면 β- 아노 머는 왼쪽으로 "보인다".

멘톨 이성질체

이미지에서 우리는 멘톨 분자의 모든 입체 이성질체를 가지고 있습니다. 각 컬럼은 거울상 이성질체 쌍을 나타내며 (주의 깊게 관찰 됨), 행은 부분 입체 이성질체.

그렇다면 에피 머는 무엇입니까? 그들은 탄소의 공간적인 위치에서 거의 차이가없는 것들이어야합니다..

(+) - 멘톨 및 (-) - 네오 이소 멘톨은 에피 머이고, 또한 부분 입체 이성질체이다 (이들은 동일한 컬럼에 없다). 상세히 관찰 된 경우, 두 그룹 -OH 및 -CH3 그들은 비행기 위 (반지 위)에서 나온다. 그러나 (-) - neoisomentol에서 이소 프로필 그룹은 또한 비행기에서 빠져 나온다..

뿐만 아니라 (+) - 멘톨은 (-) - neoisomentol뿐만 아니라 (+) - neomenthol의 epimer입니다. 후자는 그룹 -CH3 비행기 밑을 가리킨다. 다른 에피 머는 다음과 같습니다.

-(-) - 이소메 톨 및 (-) - 네오 멘톨

-(+) - 이소멘톨 및 (+) - 네오 멘톨

-(+) - neoisomentol 및 (-) - neomentol

-(+) - 네오 멘톨 및 (-) - 네오 아이소 멘톨

이들 입체 이성질체는 에피 머의 개념을 명확히하기위한 실제적인 예를 나타내며, 몇몇 부분 입체 이성질체로부터 다수가 단일 비대칭 또는 키랄 탄소로 만 분화 될 수 있다는 것을 알 수있다.

참고 문헌

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