링크 에스테르 특성 및 유형



A 에스테르 연결 물 분자 (H)의 제거에 의해 형성된 알코올 기 (-OH)와 카르 복실 산 기 (-COOH) 사이의 결합으로 정의되며,2O) (Futura-Sciences, S.F.).

그림 1에는 에틸 아세테이트의 구조가 나와 있습니다. 에스테르 결합은 카르 복실 산의 산소와 에탄올의 탄소 사이에 형성되는 단순한 결합이다.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O

그림에서 파란색 부분은 에탄올에서 나온 화합물의 부분과 아세트산의 노란색 부분에 해당합니다. 빨간색 원의 에스테르 링크가 표시됩니다..

색인

  • 1 에스테르 결합의 가수 분해
  • 2 종류의 에스테르              
    • 2.1 탄산 에스테르
    • 2.2 인산 에스테르
    • 2.3 황산 에스테르
  • 3 참고

에스테르 결합의 가수 분해

에스테르 결합의 성질을 조금 더 잘 이해하기 위해이 화합물의 가수 분해 반응 메커니즘을 설명합니다. 에스테르 결합은 비교적 약하다. 산성 또는 염기성 매질에서 그것은 가수 분해되어 각각 알코올 및 카르 복실 산을 형성한다. 에스테르의 가수 분해 반응 메커니즘은 잘 연구되어있다..

기본 매질에서 친 핵성 수산화물은 우선 C = O 에스테르의 친 전자 성 C에서 공격을 받아 π 결합을 파괴하고 사면체 중간체를 만든다.

그런 다음, 중간체가 붕괴되어 C = O가 개질되어 이탈 기, 알콕사이드, RO-가 손실되어 카르 복실 산으로 이어진다.

마지막으로, 산 / 염기 반응은 염기로서 알콕사이드 RO- 기능 카복실산, RCO2H을 탈 매우 빠른 평형은 (산 처리는 카르 복실 산의 반응으로부터 수득 된 수).

산성 매질에서 에스테르 결합의 가수 분해 메커니즘은 조금 더 복잡합니다. 먼저, 약한 친핵체 만 존재하고 불완전한 친전 자체가 에스테르를 활성화 시키는데 필요하기 때문에 산 / 염기 반응이 일어난다.

카르 보닐 에스테르의 양성자 화는보다 친 전자 성을 갖게한다. 두 번째 단계에서는, 친핵체로서 물 기능 중의 산소는 사면체 중간체를 생성 하이드로 늄 이온으로 이동하는 전자와, O = C에서 C 전자 성 공격.

세 번째 단계에서 산 / 염기 반응은 물 분자에서 나온 산소를 탈 양성자 화하여 부하를 중화시킨다.

제 4 단계에서, 또 다른 산 / 염기 반응이 일어난다. -OCH3를 출력해야하지만, 여러분은 그것을 양성자 화 (protonation)에 의해 좋은 발신 그룹으로 만들어야합니다..

다섯 번째 단계에서 그들은 인접한 산소의 전자를 사용하여 나가는 그룹을 "배출"하여 알코올의 중성 분자를 생성합니다.

마지막 단계에서 산 / 염기 반응이 일어난다. 하이드로 늄 이온의 탈 중성화는 카복실산 생성물에서 카보 닐 C = O를 나타내며 산 촉매를 재생시킨다 (Dr. Ian Hunt, S.F.).

에스테르의 종류              

탄산 에스테르

탄산 에스테르는 이러한 유형의 화합물 중 가장 일반적입니다. 제 1 탄소 에스테르는 에틸 아세테이트 또는 에틸에 타노 에이트였다. 이전에이 화합물은 식초 에테르로 알려져 있었는데, 독일 식의 이름은 Essig-Äther인데,이 수축은이 유형의 화합물의 이름에서 유래되었습니다.

에스테르는 자연에서 발견되며 산업에서 널리 사용됩니다. 많은 에스테르는 특징적인 과일 냄새가 있으며 식물의 에센셜 오일에는 자연적으로 많은 것들이 존재합니다. 이것은 냄새가 모방하려고 할 때 인위적 향기와 향수에 흔히 사용됩니다.

몇 십억 킬로그램의 폴리 에스터가 산업적으로 매년 생산되며 중요한 제품은 그대로 생산됩니다. 폴리에틸렌 테레 프탈레이트, 아크릴 레이트 및 셀룰로스 아세테이트 에스테르.

카르 복실 산 에스테르의 에스테르 결합은 살아있는 유기체에서 트리글리세리드의 형성을 담당한다.

트리글리 세라이드는 모든 세포에서 발견되지만 주로 지방 조직에서 발견되며 유기체가 가지고있는 주요 에너지 보호 구역입니다. 트리 아실 글리세리드 (TAG)는 에스테르 결합으로 3 개의 지방산에 연결된 글리세롤 분자입니다. TAG에 존재하는 지방산은 주로 포화되어있다 (Wilkosz, 2013).

Triacylglycerides (트리글리세리드)는 거의 모든 세포에서 합성됩니다. TAG의 합성을위한 주 조직은 소장, 간 및 지방 세포입니다. 장 및 지방 세포를 제외하고, TAG 합성은 글리세롤로 시작한다.

글리세린은 글리세롤 키나제 인산화 제시킨 후 활성화 된 지방산 (지방산 아실 CoAs-)의 포스 폰산을 생성하는 지방산의 첨가 용 기판 역할을한다. 인산염 그룹이 분리되고 마지막 지방산이 첨가됩니다.

소장에서식이 성 TAG는 가수 분해되어 장 세포 흡수에 앞서 지방산과 모노 아실 글리세리드 (MAG)를 방출합니다. 장 세포의 MAG는 TAG를 생성하는 2 단계 과정에서 아 실화를위한 기질로 작용한다.

지방 조직 내에서 글리세롤 키나아제의 발현이 없기 때문에이 조직에서 TAG의 빌딩 블록은 당분 해 중간체, 디 하이드 록시 아세톤 인산염, DHAP.

DHAAP는 세포질 글리세롤 -3- 인산 탈수소 효소에 의해 글리세롤 -3- 인산염으로 환원되고 TAG 합성의 잔류 반응은 모든 다른 조직과 동일하다.

인산 에스테르

인산 에스테르는 알코올과 인산 사이에 에스테르 결합이 형성되어 생성됩니다. 산의 구조가 주어지면, 이들 에스테르는 모노, 디 및 트리 치환 될 수있다.

이러한 유형의 에스테르 결합은 인지질, ATP, DNA 및 RNA와 같은 화합물에서 발견됩니다.

인지질은 알코올과 포스 파티 틴산 인산염 (1,2- 디아 실 글리세롤 3- 인산염) 사이의 에스테르 결합의 형성에 의해 합성된다. 대부분의 인지질은 글리세롤 골격의 C-1에 포화 지방산과 C-2에 불포화 지방산을 가지고 있습니다.

가장 일반적으로 첨가되는 알콜 (세린, 에탄올 아민, 콜린)은 또한 양전하 될 수있는 질소를 함유하고 있지만, 글리세롤과 이노시톨은 그렇지 않습니다 (King, 2017).

아데노신 트리 포스페이트 (ATP)는 세포에서 에너지의 통화로 사용되는 분자입니다. 이 분자는 세 개의 인산기를 가진 리보스 분자에 결합 된 아데닌 분자로 구성됩니다 (그림 8).

분자의 세 가지 인산염 그룹은 감마 (γ), 베타 (β) 및 알파 (α)라고하며, 후자는 리보스의 C-5 수산기를 에스테르 화합니다.

β- 및 γ-포스 ATP 기가 탄소 원자를 포함하지 않는 phosphoanhydride 결합에 의해 연결되어있는 반면, 리보스 및 α-포스 기 사이의 결합은 탄소 원자 및 인 원자를 포함하는 인산 에스테르 결합이고.

모든 phosphoanhydro는 상당한 화학 포텐셜 에너지를 가지고 있으며 ATP도 예외는 아닙니다. 이 잠재적 에너지는 생화학 반응에 직접 사용될 수있다 (ATP, 2011).

포스 포디 에스테르 결합은 인산기가 에스테르 결합을 통해 인접한 탄소에 결합 된 공유 결합이다. 결합은 2 개의 당 그룹의 하이드 록실 그룹과 인산 그룹 사이의 축합 반응의 결과이다.

DNA와 백본 RNA에서 인산과 두 당 분자 사이의 디 에스테르 연결은 두 개의 뉴클레오타이드를 함께 묶어 올리고 뉴클레오타이드 폴리머를 형성합니다. 포스 포디 에스테르 결합은 DNA와 RNA에서 5 '탄소와 3'탄소를 결합합니다.

(리보스) -OH + HO-P (O) 2-O- (리보스) - (염기 2)

(리보스) - O - P (O) 2 - O- (리 보스) - (염기 2) + H2O

두 개의 다른 분자에서 인산의 수산기 중 두 개가 하나의 수산기와 반응하는 동안 두 개의 에스테르 결합이 포스 포디 에스테르 그룹에 형성됩니다. 물 분자가 소실 된 축합 반응은 각각의 에스테르 결합.

핵산을 형성하기위한 뉴클레오타이드의 중합 동안, 인산기의 하이드 록실 그룹은 한 뉴클레오티드의 당의 3 '탄소에 결합하여 다른 뉴클레오타이드의 인산염에 에스테르 결합을 형성한다.

이 반응은 포스 포디 에스테르 결합을 형성하고 물 분자를 제거합니다 (phosphodiesther bond formation, S.F.).

황산 에스테르

황산 에스테르 또는 티오 에스테르는 관능기 R-S-CO-R '를 갖는 화합물이다. 이들은 카르복시산과 티올 또는 황산과의 에스테르 화 생성물이다 (Block, 2016).

생화학에서 가장 잘 알려진 티오 에스테르는 코엔자임 A의 유도체이며, 예를 들어 아세틸 -CoA.

아세틸 코엔자임 A 또는 아세틸 -CoA (그림 8)는 많은 생화학 반응에 참여하는 분자입니다. 그것은 지질, 단백질 및 탄수화물의 신진 대사에서 중심 분자입니다.

주요 기능은 아세틸 그룹을 에너지 생성을 위해 산화 될 시트르산 순환 (크렙스주기)에 전달하는 것입니다. 또한 지방산 합성의 전구체 분자이며 일부 아미노산의 분해 산물입니다.

위에서 언급 한 CoA 활성화 지방산은 근육 세포 내에서 유래 된 다른 티오 에스테르의 예입니다. 지방산 -CoA의 티오 에스테르의 산화는 실제로 미토콘드리아 (thompson, 2015)라고 불리는 별개의 소포 체 (vesicular bodies)에서 일어나며,.

참고 문헌

  1. ATP (2011 년 8 월 10 일). learnbiochemistry.wordpress에서 검색 : learnbiochemistry.wordpress.com.
  2. Block, E. (2016, April 22). 유기 황 화합물. 브리태니커에서 가져온 것 : britannica.com.
  3. 이안 헌트. (S.F.). 에스테르의 가수 분해. chem.ucalgary.ca에서 가져온 것 : chem.ucalgary.ca.
  4. Futura-Sciences,. (S.F.). 에스테르 결합. futura-sciences에서 검색 함 .us.
  5. 킹, 엠 W. (2017, 3 월 16 일). 지방산, 중성 지방 및 인지질 합성 및 대사. themedicalbiochemistrypage.org에서 만회했다.
  6. 포스 포디 스터 결합 형성. (S.F.). biosyn에서 가져옴 : biosyn.com.
  7. Thompson, T. E. (2015, August 19). 지질. 브리태니커에서 회복 : britannica.com.
  8. .