Enantiómeros 명명법, 특성, 특성 및 예



그 거울상 이성질체 유기물 (및 무기물) 화합물의 쌍으로 서로 겹치지 않는 두 개의 거울상 이미지로 구성됩니다. 예를 들어 공, 골프 클럽 또는 포크의 경우와 같이 반대가 발생하면 그들은 비키 거물이라고합니다..

키랄성이라는 용어는 윌리엄 톰슨 (Lord Kelvin)에 의해 만들어졌다. 윌리엄 톰슨 (Kelvin)은 거울상과 겹칠 수 없다면 대상이 키랄성이라는 것을 정의했다. 예를 들어 왼손의 반사는 원래의 것과 일치하지 않으므로 왼손의 반사는 결코 일치하지 않으므로 손은 키랄 요소입니다.

위의 내용을 보여주는 한 가지 방법은 오른손을 왼쪽에 놓는 것인데, 중첩되는 유일한 손가락이 가운데 손가락입니다. 사실, 키랄이라는 단어는 헬라어 단어에서 파생됩니다. 춤추다, "손".

위쪽 이미지의 포크의 경우, 그 반사가 돌아가려면 원위치 아래 완벽하게 맞을 것이고, 이것은 achiral 오브젝트로 번역됩니다.

색인

  • 1 비대칭 탄소
  • 2 명칭
    • 2.1 순서 또는 우선 순위의 규칙
  • 거울상 이성질체의 3 가지 특성
  • 4 속성
  • 5 예
    • 5.1 탈리도마이드
    • 5.2 살 부타 몰 및 리모넨
  • 6 참고 문헌

비대칭 탄소

어떤 기하학적 모양이 원자 집합을 키랄성이라고 간주해야합니까? 대답은 사면체입니다. 즉, 유기 화합물의 경우 탄소 원자는 그 주위에 사면체 배열을 가져야합니다. 그러나 이것이 대부분의 화합물에 적용 되더라도 항상 그렇다고 볼 수는 없습니다..

그래서이 가설 CW 화합물4 키랄성이어야하며, 모든 치환체는 상이해야한다. 이 방법이 아니면 4 면체의 반사가 일부 회전 후에 겹칠 수 있습니다..

따라서, 화합물 C (ABCD)는 키랄성이다. 이것이 일어날 때, 4 개의 상이한 치환체에 결합 된 탄소 원자는 비대칭 탄소 (또는 입체 탄소)로 알려져있다. 이 탄소가 거울을 "바라 보았을 때"그 반사와 이것이 거울상 쌍을 구성한다..

상부 이미지에는 화합물 C (ABCD)의 3 개의 거울상 이성질체 쌍이 도시되어있다. 첫 번째 쌍만 고려하면 그 반사는 중첩 할 수 없습니다. 문자 A와 D 만 뒤집을 때 C와 B는 뒤집을 수 없으므로.

다른 쌍의 거울상 이성질체는 서로 어떤 관계가 있습니까? 첫 번째 거울상 이성질체 쌍의 화합물 및 그 이미지는 다른 쌍의 부분 입체 이성질체이다.

다른 말로하면, 부분 입체 이성질체는 동일한 화합물의 입체 이성질체이지만, 그들 자신의 반사의 산물이 아니다; 즉, 그들은 그의 거울 이미지가 아닙니다..

이 개념을 동화하는 실제적인 방법은 모델을 사용하는 것입니다.이 중 일부는 애니메이션 볼을 사용하는 사람처럼 간단합니다. 막대기와 일부 플라스틱 질량은 원자 또는 그룹을 나타냅니다..

명명법

두 글자의 자리 변경은 또 다른 에난 티오 머를 생성하지만 세 글자가 변경되면 다른 공간적 방향을 가진 원래의 화합물로 돌아갑니다.

이러한 방식으로 두 글자를 바꾸면 두 개의 새로운 거울상 이성질체가 생기고, 동시에 초기 쌍의 두 개의 새로운 부분 입체 이성질체가 생성됩니다.

그러나 어떻게이 거울상 이성질체를 서로 구별 할 수 있습니까? 이것은 절대 R-S 구성이 나타나는 곳입니다..

이를 구현 한 연구원은 Cahn, Christopher Ingold 경, Vladimir Prelog입니다. 이러한 이유로 Cahn-Ingold-Prelog의 표기법 (R-S)으로 알려져 있습니다..

시퀀스 또는 우선 순위 규칙

이 절대 구성을 적용하는 방법? 첫째, "절대 배치"라는 용어는 비대칭 탄소상의 치환체의 정확한 공간 배열을 의미한다. 따라서 각 공간 배열에는 고유 한 R 또는 S 구성이 있습니다..

상부 이미지는 한 쌍의 거울상 이성질체에 대한 2 가지 절대 배치를 예시한다. 이 중 하나를 R 또는 S로 지정하려면 시퀀스 또는 우선 순위의 규칙을 따라야합니다.

1- 원자 번호가 가장 큰 치환기는 우선 순위가 가장 높은 것입니다.

2 - 분자는 비행기 뒤에있는 낮은 우선 순위 지점의 원자 또는 그룹이되도록 지향됩니다.

3 링크의 화살표를 그려서 우선 순위의 내림차순으로 원을 그립니다. 이 방향이 시계 방향과 같으면 구성은 R입니다. 반 시계 방향이면 구성은 S입니다..

이미지의 경우 숫자 1로 표시된 빨간색 구가 우선 순위가 가장 높은 치환기에 해당하는 식으로 계속됩니다..

숫자 4의 하얀 구체는 거의 항상 수소 원자에 해당합니다. 즉, 수소가 가장 낮은 우선 순위의 치환기이고 마지막.

절대 구성의 예

상부 이미지 (아미노산 1- 세린)의 복합체에서, 비대칭 탄소는 다음 치환체를 갖는다 : CH2OH, H, COOH 및 NH2.

이 화합물에 대해 위의 규칙을 적용하면 우선 순위가 가장 높은 치환기는 NH2, 그 다음에 COOH, 그리고 마지막으로 CH2오하이오. 제 4 치환기는 H.

COOH 그룹이 CH보다 우선합니다.2OH는 산소 원자 (O, O, O)와 3 개의 결합을 형성하고, 다른 하나는 OH (H, H, O).

거울상 이성질체의 특성

거울상 이성질체는 대칭의 요소가 없다. 이러한 요소는 평면이거나 대칭 중심 일 수 있습니다..

이들이 분자 구조에 존재할 때, 화합물은 아킬이없고, 따라서 거울상 이성질체를 형성 할 수 없다.

등록 정보

한 쌍의 거울상 이성질체는 비등점, 융점 또는 증기압과 같은 물리적 특성을 나타낸다.

그러나 그것들을 구별 짓는 하나의 속성은 편광 된 빛을 회전시키는 능력, 또는 동일한 것입니다 : 각각의 거울상 이성질체는 그것 자신의 광학적 활동을 가지고 있습니다.

편광 된 빛을 시계 방향으로 회전시키는 거울 상체는 구성 (+)을 얻는 반면, 반대 방향으로 회전시키는 거울 상체는 구성 (-)을 얻습니다..

이러한 회전은 비대칭 탄소상의 치환기의 공간 배열과는 무관하다. 결과적으로, 배위 R 또는 S의 화합물은 (+) 및 (-) 일 수 있고,.

또한, 두 거울상 이성질체 (+) 및 (-)의 농도가 동일하다면, 편광 된 빛은 궤적으로부터 벗어나지 않고 혼합물은 광학적으로 비활성이다. 이것이 일어날 때, 혼합물은 라 세미 혼합물이라고 불린다..

차례로, 공간 배열은 입체 특이 적 기질에 대한 이들 화합물의 반응성을 지배한다. 이러한 입체 특이성의 예는 특정 거울상 이성질체에만 작용할 수있는 효소의 경우 발생하지만 거울상에는 나타나지 않는다.

예제들

많은 가능한 거울상 이성질체 중에서, 우리는 예로서 다음의 3 가지 화합물을 갖는다 :

탈리도마이드

S 분자를 가진 두 분자는 어느 것입니까? 왼쪽에있는 것. 우선 순위는 다음과 같습니다 : 먼저 질소 원자, 두 번째는 카르보닐기 (C = O), 세 번째는 메틸렌 기 (-CH2-).

그룹을 지날 때 시계 방향 (R)을 사용하십시오. 평면 지적 수소가 구성이 등 각도에서 볼 때 오른쪽 분자의 경우에, 수소 (최저 우선 순위)을 한번 역방향 가리키는 반면 그러나, 실제로, S에 상당 비행기에서.

살 부타 몰 및 리모넨

아래 두 개의 분자 중 어느 하나가 R의 거울상 이성질체입니까? 두 분자에서 비대칭 탄소는 OH기에 연결되어있다..

그 아래에있는 분자의 우선 순위를 정하면 다음과 같습니다 : 첫째 OH, 두 번째는 방향족 고리, 세 번째는 CH 그룹2-NH-C (CH3)3.

그룹을 거치면서 원은 시계 방향으로 그려집니다. 그러므로 그것은 R 거울상 이성질체입니다. 따라서 아래의 분자는 R 거울상 이성질체이고, 맨 위에있는 것은 S.

화합물 (R) - (+) - 리모넨 및 (S) - (-) - 리모넨의 경우, 그 차이는 소스 및 악취에있다. R- 거울상 이성질체는 오렌지 냄새가 나는 반면 S- 거울 상체는 레몬 냄새가 특징 인.

참고 문헌

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  2. Francis A. Carey. 유기 화학 있음 입체 화학. (여섯 번째 판., 288-301 쪽). Mc Graw Hill.
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  4. G. P. Moss. 입체 (IUPAC 권고 1996) 순수 및 응용 화학, 볼륨 68, 12 호, 페이지 2193-2222, ISSN (온라인) 1365-3075, ISSN (인쇄) 0033-4545의 기본 용어, DOI : doi.org
  5. 분자 아카이브. (2014 년 9 월 1 일). 탈리도마이드. 2018 년 4 월 17 일에 검색된 곳 : acs.org
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