디 페닐 아민 (C6H5) 2NH 화학 구조, 성질

그 디 페닐 아민 화학식 (C)의 유기 화합물이다.₆H₅)₂NH 그 이름은 그것이 아민뿐만 아니라 그 수식 (-NH₂). 다른 한편, 용어 "디 페닐"은 질소에 결합 된 2 개의 방향족 고리의 존재를 나타낸다. 따라서, 디 페닐 아민은 방향족 아민.

유기 화합물의 세계에서 방향족이란 단어는 반드시 냄새의 존재와 관련이 없지만 특정 종에 대한 화학적 행동을 정의하는 특징을 지니고 있습니다.

디 페닐 아민의 경우, 방향족 성이 있고 그 고체는 독특한 향기가 일치한다는 사실이 일치합니다. 그러나, 화학 반응을 좌우하는 기초 또는 메커니즘은 그들의 향기로운 성격에 의해 설명 될 수 있지만 쾌적한 향기로 설명 될 수는 없습니다.

그 화학 구조, 염기성, 방향성 및 분자간 상호 작용은 그 특성에 영향을 미치는 변수입니다 : 결정체의 색에서 산화 방지제로서의 적용 가능성.

색인

화학 구조

상부 이미지에는 디 페닐 아민의 화학 구조가 표시되어 있습니다. 흑색 구체는 탄소 원자에 해당하고 흰색 구체는 수소 원자에 해당하고 파란색 구체는 질소 원자에 해당합니다..

두 이미지의 차이는 분자를 그래픽으로 표현하는 모델입니다. 낮은 쪽에서는 검정색 점선이있는 고리의 방향성이 두드러지고, 마찬가지로이 고리의 평면 모양이 분명합니다.

두 이미지 중 어느 것도 질소 원자에서 공유되지 않는 한 쌍의 전자를 보여줍니다. 이 전자들은 고리 내의 이중 결합의 공액 π 시스템을 통해 "걷는다". 이 시스템은 분자간 상호 작용을 허용하는 일종의 순환 구름을 형성합니다. 다른 분자의 다른 고리들과 함께.

위의 의미는 공유되지 않은 한 쌍의 질소가 두 고리를 통과하여 전자 밀도를 균등하게 분배 한 다음 다시 질소로 돌아가서주기를 다시 반복한다는 것을 의미합니다.

이 공정에서 이들 전자의 이용 가능성이 감소하여 결과적으로 디 페닐 아민 (전자를 루이스 염기로서 기증하는 경향)의 염기성이 감소하고,.

디 페닐 아민은 일련의 기능을 수행 할 수있는 산화제이며 그중 다음과 같습니다 :

- 저장 중에 사과와 배는 과일의 피부에 손상을주는 접합 된 트리에 틴의 생산과 관련하여 끓는 작용이라고 불리는 생리 학적 과정을 겪습니다. 디 페닐 아민의 작용은 저장 기간을 증가시켜 결실시 관찰 된 것의 10 %까지 과일의 손상을 감소시킨다.

- 산화를 막아 디 페닐 아민과 그 유도체는 사용 된 오일의 농축을 막음으로써 엔진의 작동을 길게 만든다..

- 디 페닐 아민은 고무 제조시 오존 작용을 제한하는 데 사용됩니다..

- 디 페닐 아민은 질산염 검출을위한 분석 화학에 사용됩니다 (NO₃^-), 염소산염 (ClO)₃^-) 및 기타 산화제.

- 그것은 질산염 중독 검출 시험에 사용되는 지표입니다..

- RNA가 1 시간 가수 분해되면 디 페닐 아민과 반응한다. 이것은 그 부량을 허용한다..

- 수의학에서 diphenylamine은 동물 사육에서 나방 증후군의 예방 및 치료에 국소 적으로 사용됩니다.

- 디 페닐 아민 유도체 중 일부는 비 스테로이드 성 소염제의 범주에 속합니다. 마찬가지로, 항균제, 진통제, 항 경련제 및 항암제와 같은 약리학 적 및 치료 학적 효과를 가질 수있다.

당연히 디 페닐 아민은 양파, 고수, 녹차 및 홍차 잎, 감귤류 껍질에서 생산됩니다. 종합적으로이 화합물로 이어지는 경로는 다음과 같습니다.

그것은 아닐린의 열 탈 아민 (C₆H₅NH₂)의 존재 하에서 산화 촉매.

이 반응에서 아닐린이 산소 원자를 그 구조에 포함시키지 않는다면 왜 그것이 산화됩니까? 방향족 고리는 분자 내 질소에 낮은 전자 밀도를 제공하는 H 원자와는 달리 전자기를 끄는 기이기 때문에.

2C₆H₅NH₂ => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

또한, 아닐린은 아닐린 하이드로 클로라이드 염 (C₆H₅NH₃⁺Cl^-)을 230 ℃에서 20 시간 동안 가열.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

디 페닐 아민은 다른 시약과 결합 할 때 여러 유도체를 생성합니다. 이들 중 하나는 페 노티 아진 (phenothiazine)이며, 이는 황으로 합성 될 때 약리 작용을 갖는 유도체의 전구체이다.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Diphenylamine은 불순물에 따라 기관지, 호박색 또는 황색을 얻을 수있는 흰색 결정 성 고체입니다. 꽃 향기가 좋고, 분자량은 169.23g / mol이며 밀도는 1.2g / ml입니다..

이 고체의 분자는 반 데르 발스 (Van der Waals) 힘에 의해 상호 작용한다. 그 중 질소 원자 (NH-NH)에 의해 형성된 수소 결합과 방향족 고리가 쌓이면서 "전자 구름"이 서로 얽혀있다..

방향족 고리는 많은 공간을 차지하기 때문에 N- 고리 결합의 회전을 고려하지 않고 수소 결합을 방해합니다. 그 결과 고체는 매우 높은 융점 (53 ºC)을 갖지 않으며,.

그러나, 액체 상태에서 분자는 더 분리되고 수소 결합의 효율은 향상된다. 마찬가지로, 디 페닐 아민은 상대적으로 무겁기 때문에 기체 상 (302 ℃, 비등점)에 많은 열이 필요하다. 이것은 부분적으로 방향족 고리의 무게와 상호 작용 때문이기도합니다.

그것의 방향족 고리의 소수성 특성으로 인해 물 (0.03 g / 물 100 g)에 매우 불용성이다. 한편, 벤젠, 사염화탄소 (CCl 4)₄), 아세톤, 에탄올, 피리딘, 아세트산 등..

이의 산도 상수 (pKa)는 0.79이며, 이는 공액 산 (C₆H₅NH₃⁺). 질소에 첨가 된 양성자는 결합하는 전자쌍이 방향족 고리를 통해 이동할 수 있기 때문에 분리되는 경향이있다. 따라서, 높은 불안정성 C₆H₅NH₃⁺ 디 페닐 아민의 낮은 염기성을 반영.

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