몫:
클로로 벤젠 (C6H5Cl) 구조, 특성, 합성
그 클로로 벤젠 화학식 C의 방향족 화합물6H5Cl, 특히 방향족 할라이드. 상온에서 무색의 인화성 액체이며 용매 및 탈지 제로 자주 사용됩니다. 또한, 그것은 수많은 유용한 화합물의 제조를위한 원료로 사용됩니다.
지난 세기 동안 그것은 말라리아와 같은 질병의 근절에 매우 유용한 DDT 살충제 합성의 기초 역할을했습니다. 그러나 1970 년에는 인간에게 독성이 높아 사용이 금지되었습니다. 클로로 벤젠 분자는 그것이 결합하는 탄소 원자와 관련하여 염소의 전기 음성도가 크기 때문에 극성이다.
이것은 탄소 및 나머지 방향족 환에 대하여 음전하 δ-의 적당한 밀도를 갖는 염소를 생성한다. 클로로포름, 벤젠, 아세톤, 등 : 또한, 클로로 벤젠 등의 화학적 특성 등의 방향족 액체에 실질적으로 불용성 인 수용성.
또한 Rhodococcus phenolicus는 클로로 벤젠을 유일한 탄소원으로 분해 할 수있는 세균 종입니다.
색인
- 1 화학 구조
- 2 화학적 성질
- 2.1 냄새
- 2.2 분자량
- 2.3 끓는점
- 2.4 융점
- 2.5 인화점
- 물에 대한 용해도 2.6
- 2.7 유기 화합물에있는 용해도
- 2.8 밀도
- 2.9 증기 밀도
- 2.10 증기압
- 2.11 자동 점화
- 2.12 점도
- 2.13 부식
- 2.14 연소열
- 2.15 기화열
- 2.16 표면 장력
- 2.17 이온화 가능성
- 2.18 악취 문턱
- 2.19 실험 동결 점
- 2.20 안정성
- 3 요약
- 4 응용 프로그램
- 4.1 유기 합성에있는 용도
- 4.2 유기 용제의 합성에 사용
- 4.3 약용
- 5 참고
화학 구조
클로로 벤젠의 구조는 상부 이미지에 예시되어있다. 검은 색 탄소 구체가 방향족 고리를 구성하는 반면, 하얀 구체와 녹색 구체는 수소와 염소 원자를 구성한다.
벤젠 분자와 달리 클로로 벤젠은 쌍극자 모멘트를 가지고 있습니다. 이것은 Cl 원자가 sp 하이브리드 화가있는 나머지 탄소보다 더 전기적 음성이기 때문입니다.2.
이런 이유로 반지 안에 전자 밀도의 균일 한 분포는 없지만 대다수는 Cl 원자쪽으로 향하게된다..
이 설명에 따르면, 전자 밀도의 맵에 의하면, 비록 약하기는하지만, 전자에 δ-가 많은 영역이 있음이 확증 될 수있다.
결과적으로, 클로로 벤젠 분자는 쌍극자 - 쌍극자 힘을 통해 서로 상호 작용한다. 그러나이 화합물은 상온에서 고체상으로 존재하기에 충분하지 않습니다. 이러한 이유로 그것은 액체이지만 (벤젠보다 높은 비점을 가짐).
화학적 성질
냄새
그 냄새는 부드럽고 불쾌하지 않고 아몬드와 비슷합니다..
분자량
112,556 g / mol.
끓는점
131.6 ° C (270 ° F) ~ 760 mmHg의 압력.
융점
-45.2ºC (-49ºF)
인화점
27ºC (82ºF)
물에 대한 용해도
25 ºC에서 499 mg / l.
유기 화합물의 용해도
그것은 에탄올 및 에틸 에테르와 혼합 가능합니다. 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름 및 이황화 탄소에 매우 잘 용해된다..
밀도
20 ° C에서 1.1058 g / cm3 (68 ° F에서 1.11 g / cm3). 물보다 약간 더 밀도가 높은 액체입니다..
증기 밀도
공기와 관련하여 3.88. 3.88 (공기 = 1).
증기 압력
68 ° F에서 8.8 mmHg; 77.8 F에서 11.8 mmHg; 25 ºC에서 120 mmHg.
자동 점화
593 ºC (1,099 ºC)
점도
20 ℃에서 0.806mPoise.
부식
일부 유형의 플라스틱, 고무 및 일부 유형의 코팅을 공격합니다..
연소열
-25 ºC에서 3.100 kJ / mol.
기화열
25 ºC에서 40.97 kJ / mol.
표면 장력
20 ºC에서 33.5 dynes / cm.
이온화 가능성
9.07 eV.
악취 문턱
공기 중 인식 2.1.10-1ppm. 낮은 냄새 : 0.98 mg / cm3; 높은 냄새 : 280 mg / cm3.
실험적 어는점
-45.55 ° C (-50 ° F).
안정성
그것은 산화제와 양립 할 수 없다..
합성
산업계에서는 1851 년에 도입 된 방법이 사용된다.이 방법에서는 염소 가스가 통과된다 (Cl2)을 액체 벤젠을 통해 240 ℃의 온도에서 염화 제이철 (FeCl3), 이는 촉매로서 작용한다.
C6H6 => C6H5Cl
클로로 벤젠은 또한 Sandmayer 반응에서 아닐린으로부터 제조됩니다. 아닐린은 아질산 나트륨의 존재하에 벤젠 디아 조늄 클로라이드를 형성한다; 벤젠 디아 조늄 클로라이드는 염화 구리의 존재하에 벤젠 클로라이드를 형성한다.
응용 프로그램
유기 합성에 사용
-그것은 용매, 탈지제로 사용되며 수많은 유용한 화합물을 생산하기위한 원료로 사용됩니다. 클로로 벤젠은 DDT 살충제의 합성에 사용되었으며 현재 인간에 대한 독성으로 인해 폐기되고 있습니다.
-낮은 정도, 클로로 벤젠 진균, 살균제, 살충제는 살균제 갖는 페놀 화합물의 합성에 사용되는 농약과 같은 동작의 생산 및 아세틸 살리실산 (acetylsalicylic acid)의 제조 공정에 사용되는.
-디 이소시아네이트 제조, 자동차 부품 탈지제 제조에 개입.
-그것은 p- 니트로 클로로 벤젠과 2,4- 디 니트로 클로로 벤젠을 얻는데 사용됩니다..
-이 화합물은 트리 페닐 포스 핀, 티오 페놀 및 페닐 실란 화합물의 합성에 사용됩니다.
-트리 페닐 포스 핀은 유기 화합물의 합성에 사용됩니다. Thiophenol은 살충제 및 의약 중간체입니다. 대조적으로, 페닐 실란은 실리콘 산업에서 사용됩니다.
-그것은 열 전달 제, 식물 질병의 통제 및 기타 화학 제품의 제조에 사용되는 디 페닐 옥사이드 제조 원료의 일부입니다..
-클로로 벤젠 염료, 안료, 제약 (파라세타몰)의 제조 중간체로서 사용되는 화합물로부터 얻어지는 P-화학 반응조 고무 화학.
유기 용제의 합성에 사용
클로로 벤젠은 메틸렌 디 이소시아네이트 등의 유기 합성 반응에 사용되는 용매 (MDI)와 폴리 우레탄 화합물의 제조를위한 원료로서 사용되는.
건축 제품, 냉장고, 냉동고, 가구, 침대, 신발, 자동차, 코팅 및 접착제의 제조에 많은 기능 및 기타 응용 프로그램을 가지고 폴리 우레탄의 합성에 관여 MDI.
마찬가지로, 우레탄은 농업 보조제, 도료, 잉크 및 전자 제품에 사용하기위한 세정 용 용제를 생산하기위한 원료입니다..
약용
-2,4- 디 니트로 클로로 벤젠은 원형 탈모증 치료제로 피부과에서 사용되어왔다. 또한 악성 흑색 종, 생식기 사마귀 및 일반 사마귀 환자에서 결과의 알레르기 및 면역학 피부염, 백반증 및 예후의 연구에 사용 된.
-그것은 HIV 환자에게 치료 적으로 사용되어 왔습니다. 다른 한편으로, 면역 조절기 기능은 그것에 영향을 받았는데, 토론의 대상이되는 부분입니다.
참고 문헌
- Alessandra B. Alió S. (1998). 디 니트로 클로로 벤젠 및 그 응용. [PDF] Venezuelan Dermatology, VOL. 36, No. 1.
- Panoli 중간체 인도 개인 비 제한. 파라 - 니트로 클로로 벤젠 (PNCB). 2018 년 6 월 4 일에 검색 한 사람 : panoliindia.com
- Korry Barnes. (2018). 클로로 벤젠 : 특성, 반응성 및 용도. 2018 년 6 월 4 일에 작성, from : study.com
- 위키 백과. (2018). 클로로 벤젠. 2018 년 6 월 4 일에 검색 : en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). 클로로 벤젠. 2018 년 6 월 4 일에 검색 한 사람 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov