몫:
구연산 구조, 특성, 생산 및 용도
그 시트르산 화학적 성질이 C 인 약산으로 이루어진 유기 화합물이다.6H8O7. 이름에서 알 수 있듯이, 주요 자연 자원 중 하나는 감귤류이며 라틴어 인 '감귤'에서도 유래합니다..
그것은 약한 산일뿐만 아니라, 또한 변성 (polyprotic)하다. 즉, 하나 이상의 수소 이온을 방출 할 수 있으며, H+. 정확하게는 트리 카복실산이므로 3 가지 그룹의 -COOH H 이온 도너가 있습니다.+. 그들 각각은 주변을 향해 스스로를 자유롭게하는 경향이 있습니다..
따라서 구조식은 C3H5O (COOH)3. 이것은 예를 들어 주황색 세그먼트의 특징적인 향미에 기여하는 화학적 이유입니다. 비록 과일에서 나온 것이지만, 그 결정은 영국의 레몬 주스에서 1784 년까지 분리되지 않았습니다..
그것은 레몬과 자몽과 같은 일부 감귤류의 약 8 질량 %를 차지합니다. 그것은 또한 고추, 토마토, 양인데 및 다른 음식에서 찾아 낼 수있다.
색인
- 1 구연산이 어디 있습니까??
- 2 시트르산의 구조
- 2.1 분자간 상호 작용
- 3 물리 화학적 특성
- 3.1 분자량
- 3.2 외관
- 3.3 맛
- 3.4 융점
- 3.5 비등점
- 3.6 밀도
- 3.7 용해도
- 3.8 pKa
- 3.9 분해
- 3.10 파생 상품
- 4 생산
- 4.1 화학 합성 합성
- 4.2 자연
- 4.3 발효
- 5 용도
- 5.1 식품 산업에서
- 5.2 제약 산업에서
- 5.3 화장품 산업 및 일반적으로
- 6 독성
- 7 참고
구연산은 어디에서 발견 되는가??
그것은 모든 식물과 동물에서 낮은 비율로 발견되며 살아있는 생물의 대사 산물입니다. 그것은 트라이 카복실산 또는 구연산 사이클의주기에 존재하는 호기성 대사의 중간 화합물이다. 생물학 또는 생화학에서이 순환은 또한 Krebs주기, 양친 성 대사 경로로 알려져 있습니다.
이 산은 동식물에서 자연적으로 발견되는 것 외에도 발효에 의해 큰 스케일로 합성되어 얻어진다.
그것은 식품 산업, 제약 및 화학 산업에서 널리 사용되며 천연 방부제처럼 작동합니다. 그와 그 유도체는 산업적 수준에서 대량 생산되어 고체 및 액체 식품을 맛볼 수 있습니다..
피부를위한 다양한 미용 제품의 첨가제로 사용하십시오. 그것은 또한 chelating 대리인, acidifier 및 산화 방지제로 사용됩니다. 그러나 고농도 또는 순수한 농도에서의 사용은 권장하지 않습니다. 그것은 자극, 알레르기 및 심지어 암을 일으킬 수 있기 때문에.
구연산의 구조
위의 이미지에서 구연산의 구조는 구 및 막대의 모델로 표현됩니다. 당신이 자세히 보면, 당신은 단 3 탄소의 골격을 찾을 수 있습니다 : 프로판.
중심의 탄소 원자는 카르복실기 -COOH의 존재 하에서 '하이드 록시'라는 용어를 사용하는 -OH 그룹에 연결되어있다. 세 개의 -COOH 그룹은 왼쪽 끝과 오른쪽 끝, 그리고 구조의 상단에서 쉽게 인식 할 수 있습니다. 이들은 H가 풀리는 곳이다.+.
반면에, -OH 그룹은 또한 산 양성자를 잃을 수 있으므로 전체적으로 세 개의 H+, 네 가지. 그러나, 후자는 상당히 강한 염기를 필요로하고, 결과적으로 시트르산의 특성 산도에 대한 기여도가 -COOH 그룹에 비해 훨씬 낮다..
위의 모든 것들로부터 구연산은 또한 2- 하이드 록시 -1,2,3- 프로판 트라이 카복실산.
C-2에는 -COOH 그룹에 인접한 -OH 그룹이 있습니다 (구조의 상단 중앙을보십시오). 이 때문에 구연산도 알파 하이드 록시 산의 분류에 속합니다. 여기서 알파는 '인접한'을 의미합니다. 즉, -COOH와 -OH를 분리하는 단 하나의 탄소 원자가 있습니다.
분자간 상호 작용
보시다시피, 구연산 구조는 수소 결합을 기증하고 수용 할 수있는 높은 수용력을 갖는다. 이것은 물과 매우 흡사하며, 단단한 일 수화물, 능 면체 결정을 매우 쉽게 만듭니다..
이 수소 결합은 무색의 구연산 결정의 단사 결정을 세우는 역할도한다. 무수 결정 (물없는)은 뜨거운 물에서 형성된 후에 수득 될 수 있고,이어서 완전한 증발이 일어날 수있다.
물리 화학적 특성
분자량
210.14 g / 몰.
외관
무색 및 무취의 산성 결정.
맛
산성 및 쓴맛.
융점
153 ° C.
끓는점
175 ° C.
밀도
1.66 g / mL.
용해도
그것은 물에 잘 녹는 화합물입니다. 마찬가지로, 에탄올 및 에틸 아세테이트와 같은 다른 극성 용매에도 매우 잘 녹습니다. 벤젠, 톨루엔, 클로로포름 및 자일 렌과 같은 무극성 및 방향족 용매에서, 이는 불용성이다.
pKa
-3.1
-4.7
-6.4
이들은 3 개의 -COOH 그룹 각각에 대한 pKa의 값입니다. 세 번째 pKa (6.4)는 약간 산성이므로 약간의 해리.
분해
175 ℃ 이상의 온도에서 CO를 분해하여2 및 물. 따라서 액체가 먼저 분해 될 때 액체가 비등하도록 도달하지 않습니다..
파생 상품
당신이 H를 잃을 때+, 다른 양이온들은 그 자리를 차지하지만 이온적인 방식으로 진행됩니다. 즉, -COO 그룹의 음전하- Na와 같은 다른 양의 전하를 끈다.+. 탈 프로톤 화 된 구연산이 많을수록 그 유도체는 구연산염.
그 예로 응집제로서 매우 유용한 킬레이트 효과를 갖는 시트르산 나트륨이있다. 따라서 이들 구연산염은 용액에서 금속과 착물을 형성 할 수있다.
한편, H+ 의 -COOH 그룹은 R 측쇄와 같은 다른 공유 적으로 결합 된 화학 종으로 대체되어 시트 레이트 에스테르 : C3H5O (COOR)3.
다양성은 매우 크다. 왜냐하면 모든 H가 반드시 R로 대체 될 필요는 없으며, 또한 양이온.
생산
구연산은 자연적으로 생산 될 수 있으며 탄수화물의 발효에 의해 상업적으로 얻어 질 수 있습니다. 그것의 생산은 또한 현시대에 남아 있지 않은 화학적 과정에 의해 종합적으로 만들어졌다..
이 화합물은 전 세계적으로 높은 수요를 가지고 있기 때문에 여러 가지 생명 공학 프로세스가 생산에 사용되었습니다..
합성 또는 화학 합성
-이러한 화학적 합성 공정 중 하나는 이소 시크 레이트의 칼슘 염으로부터 고압 조건 하에서 수행된다. 감귤에서 추출한 주스를 수산화칼슘으로 처리하여 구연산 칼슘을 얻습니다..
그런 다음이 염을 추출하여 희석 된 황산 용액과 반응시킵니다. 그 기능은 구연산염을 원래의 산 형태로 양성자 화하는 것입니다.
-또한 구연산은 그 성분을 카르복실기로 대체하여 글리세린으로부터 합성되었다. 방금 언급 한 바와 같이, 이러한 공정은 대규모로 구연산 생산에 최적이 아닙니다.
자연
몸에서 구연산은 호기성 대사에서 자연적으로 발생합니다 : 트리 카복실산 순환. 아세틸 코엔자임 A (acetyl-CoA)가 사이클에 들어가면 옥살로 아세트산과 결합하여 시트르산.
그리고 아세틸 -CoA는 어디에서 왔습니까??
지방산의 이화 작용, 탄수화물의 반응, 다른 기질 사이의 반응, O2 아세틸 -CoA가 생성된다. 이것은 지방산의 베타 - 산화, 해당 과정에서 생성 된 피루브산의 변형으로 생성됩니다.
Krebs주기 또는 구연산주기에서 형성된 구연산은 알파 케토 글루 타르 산으로 산화 될 것입니다. 이 공정은 양친 성 산화물 - 환원 경로를 나타내며, 그로부터 등가물이 생성되어 에너지 또는 ATP를 생성하게된다.
그러나 호기성 대사의 중개자로서의 구연산의 상업적 생산은 수익성이 없거나 만족스럽지 못하다. 유기 불균형의 조건 하에서 만이 대사 산물의 농도를 증가시킬 수 있으며, 이는 미생물에 대해 실행 가능하지 않다.
발효
곰팡이 및 세균과 같은 미생물은 당을 발효시켜 구연산을 생성합니다.
미생물 발효를 통한 구연산의 생산은 화학 합성보다 우수한 결과를 가져 왔습니다. 큰 상업적 이점을 제공하는 대량 상업 생산 방법과 관련된 연구 라인이 개발되었습니다..
산업 수준에서의 재배 기술은 시간이 지남에 따라 다양합니다. 배양은 표면 발효 및 수중 발효에 사용되었습니다. 침지 배양은 미생물이 액체 배지에 함유 된 기질로부터 발효를 일으키는 배양 균.
혐기성 조건에서 발생하는 수중 발효에 의한 구연산의 생산 공정은 최적으로 이루어져왔다..
일부 진균류는 Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, 박테리아와 같은 바실러스리스 키니 포르 미스, 이런 종류의 발효로 높은 성능을 얻을 수있었습니다..
균류 아스 페르 길 루스 니제르 또는 칸디다 균 sp, 그들은 당밀과 전분의 발효 결과로 구연산을 생성합니다. 사탕 수수, 옥수수, 사탕무에서 추출한 설탕 또한 발효를위한 기질로 사용됩니다.
용도
구연산은 식품 산업, 의약품 제조에 널리 사용됩니다. 또한 수많은 화학 및 생물 공학 프로세스에 사용됩니다..
식품 산업
-구연산은 식품 산업에서 주로 사용되는데, 이는 산성 맛이 좋기 때문입니다. 물에 잘 녹기 때문에 음료, 과자, 사탕, 젤라틴, 냉동 과일에 첨가됩니다. 그것은 또한 다른 음료 중 와인, 맥주의 준비에 사용됩니다.
-산미료를 첨가하는 것 이외에, 아스 코르 빈산이나 비타민 C를 보호하는 미량 원소를 비활성화시킵니다. 또한 아이스크림과 치즈의 유화제 역할을합니다. 식품의 pH를 낮춤으로써 산화 효소의 불활 화에 기여합니다..
-음식에 첨가 된 방부제의 효과를 높입니다. 상대적으로 낮은 pH를 제공함으로써, 가공 식품에서 생존하는 미생물의 가능성이 감소하여 저장 수명이 연장됩니다.
-지방 및 오일에서 시트르산은 이러한 유형의 영양소를 가질 수있는 (지방 성분 세트의) 시너지 효과를 보강하는 데 사용됩니다.
제약 산업
-또한 구연산은 제약 산업의 부형제로서 의약품의 향과 용해를 향상시키기 위해 널리 사용됩니다.
-중탄산염과 함께 구연산은 발포제로 작용하는 방식으로 가루 제품 및 정제에 첨가됩니다.
-구연산염은 칼슘을 킬레이트하는 능력을 가지고 있기 때문에 항응고제로 사용할 수 있습니다. 구연산은 미네랄 보충제, 예를 들어 구연산염.
-구강 흡수 과정의 매개체를 산성화하여 구연산은 비타민 섭취와 약물 치료를 최적화합니다. 그것의 무수 형태는 계산의 해산에서 다른 약물의 coadjuvant로 투여됩니다.
-각종 의약품의 유효 성분의 용해를 촉진하는 약제로서 수렴제, 수렴제 등으로도 사용됩니다..
화장품 업계 및 일반적으로
-세정 및 화장품 용으로 구연산은 금속 이온의 킬레이트 제로 사용된다..
-그것은 일반적으로 금속을 닦고 닦고, 덮여있는 산화물을 제거하는데 사용됩니다.
-저농도에서는 환경 및 자연에 무해한 생태 학적 세정 제품의 첨가제 역할을합니다..
-다양한 용도로 사용됩니다 : 사진 용 시약, 섬유, 가죽 선탠에 사용됩니다.
-인쇄 잉크에 추가됩니다..
독성
그 독성에 대한 보고서는 다른 요소들 중 구연산의 높은 농도, 노출 시간, 불순물과 관련되어 있습니다.
희석 된 시트르산 용액은 건강에 위험이나 위험을 나타내지 않습니다. 그러나 순수하거나 농축 된 시트르산은 안전 위험이 있으므로 섭취해서는 안됩니다.
피부의 점막이나 눈, 코, 목구멍과 접촉하면 순수하거나 농축되어 부식성 및 자극성이 있습니다. 알레르기 성 피부 반응을 일으킬 수 있고, 삼키면 급성 독성을 일으킬 수 있음..
순수한 구연산 분말을 흡입하면 호흡기 점막에도 영향을 줄 수 있습니다. 흡입하면 호흡 곤란, 알레르기 유발, 호흡기 점막의 감작 유발 및 천식 유발 가능.
재생산에 대한 독성 영향이보고되었다. 구연산은 유전 적 결함을 일으켜 생식 세포에서 돌연변이를 일으킬 수 있습니다..
그리고 마지막으로 수생 서식지에 위험하거나 독성이있는 것으로 간주되며 일반적으로 농축 된 구연산은 금속에 부식성이있다.
참고 문헌
- BellChem (2015 년 4 월 21 일). 식품 산업에서의 구연산의 용도. 원본 주소 'bellchem.com'
- Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). 구연산의 미생물 생산. 생물학 및 기술의 브라질 기록 보관소, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
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