아세트산의 역사, 구조, 특성, 생산, 용도



아세트산 화학식이 CH 인 무색 유기 액체3COOH. 물에 녹 으면 식초라고하는 잘 알려진 혼합물을 얻을 수있어 오랫동안 음식에 첨가제로 사용됩니다. 식초는 대략 5 % 농도의 아세트산 수용액입니다..

그 이름에서 알 수 있듯이, 그것은 산성 화합물이기 때문에 식초는 7보다 낮은 pH 값을 나타냅니다. 아세테이트 소금의 존재시 그것은 pH 조절에서 2.76과 6.76; 즉, 염기 또는 산을 적당히 첨가하기 전에 그 간격 내에서 pH를 유지시킨다.

그것의 공식은 그것이 메틸 그룹 (CH3) 및 카르복실기 (COOH)를 포함한다. 포름산, HCOOH는 가장 단순한 유기산 중 하나입니다. 이는 또한 많은 발효 공정의 종점을 나타낸다.

따라서, 아세트산은 호기성 및 혐기성 세균 발효에 의해 제조 될 수 있고, 화학 합성에 의해 메탄올 카르 보 닐화 공정이 그 생산의 주요 메카니즘이 될 수있다.

업계의 샐러드 드레싱 (dressing of salads) 외에도 일상적으로 사용되는 것 외에도 사진 필름 제조에 사용되는 폴리머 인 셀룰로오스 아세테이트 생산 원료가됩니다. 또한 아세트산은 폴리에틸렌 아세테이트의 합성에 사용되며 목재 용 접착제 제조에 사용됩니다.

식초가 매우 집중되면 더 이상 포도 식초라고 불리지 않으며 빙초산이라고합니다. 이 농도에서는 약산이지만 부식성이 강하며 표면적으로 호흡하면 피부와 호흡기의 자극을 유발할 수 있습니다. 빙초산은 유기 합성에서 용매로 사용됩니다.

색인

  • 1 역사
    • 1.1 1800
    • 1.2 1900
  • 2 아세트산의 구조
  • 3 물리 화학적 특성
    • 3.1 화학 이름
    • 3.2 분자식
    • 3.3 외관
    • 3.4 냄새
    • 3.5 맛
    • 3.6 끓는점
    • 3.7 녹는 점
    • 3.8 인화점
    • 3.9 물 용해도
    • 3.10 유기 용매에서의 용해도
    • 3.11 밀도
    • 3.12 증기 밀도
    • 3.13 스팀 압력
    • 3.14 분해
    • 3.15 점도
    • 3.16 부식
    • 3.17 연소열
    • 3.18 기화열
    • 3.19 pH
    • 3.20 표면 장력
    • 3.21 pKa
    • 3.22 화학 반응
  • 4 생산
    • 4.1 산화 또는 호기성 발효
    • 4.2 혐기성 발효
    • 4.3 메탄올의 카르 보 닐화
    • 4.4 아세트 알데히드의 산화
  • 5 용도
    • 5.1 산업
    • 5.2 용제로서
    • 5.3 의사
    • 5.4 음식에서
  • 6 참고 문헌

역사

많은 문화에 속한 사람은 에탄올, CH에서 포도당과 같은 당의 변형 된 생성물 인 알코올성 음료를 얻기 위해 수많은 과일, 콩류, 곡류 등의 발효를 이용했다3CH2OH.

아마 알콜과 식초 생산을위한 초기 방법은 아마도 수세기 전에 불확실한 시간에 알콜을 생산하려고하는 발효 일 것이기 때문에, 식초는 실수로 얻어졌다. 아세트산과 에탄올의 화학적 성질 사이의 유사성에 주목.

기원전 3 세기에 이미 그리스 철학자 테오 파스투스 (Theophastus)는 리드 화이트 (lead white)와 같은 안료 생산을 위해 금속에 식초가 작용한다고 설명했다.

1800 년

1823 년에, 식초의 형태로 아세트산을 얻기 위해 여러 제품의 호기성 발효를위한 탑 형태로 독일에서 팀이 설계되었습니다..

1846 년, Herman Foelbe는 무기 화합물을 사용하여 아세트산 합성을 처음으로 달성했습니다. 합성은 이황화 탄소의 염소화로 시작하여 두 가지 반응 후 아세트산으로의 전해 환원으로 결론 지었다

19 세기 후반과 20 세기 초, J. Weizmann의 연구로 인해 혐기성 발효를 통해 아세트산 생산을 위해 Clostridium acetobutylicum 균을 사용하기 시작했다..

1900 년

20 세기 초, 지배적 인 기술은 아세트 알데히드의 산화에 의한 아세트산 생산이었습니다.

1925 년 영국 회사 Celanese의 Henry Dreyfus는 메탄올의 카르 보 닐화를위한 파일럿 플랜트를 설계했습니다. 그 후, 1963 년에 독일의 BASF는 촉매로서 코발트의 사용을 도입했습니다.

Otto Hromatka와 Heinrich Ebner (1949)는 식초 생산을위한 호기성 발효를위한 공기의 교반과 공급 시스템을 갖춘 탱크를 설계했다. 이 구현은 일부 개정을 통해 아직 사용 중입니다..

1970 년 북미 회사 인 Montsanto는 메탄올의 카르 보 닐화에 로듐 기반의 촉매 시스템을 사용했습니다.

이후 1990 년에 BP 사가 같은 목적으로 이리듐 촉매를 사용하여 Cativa 절차를 도입했습니다. 이 방법은 Montsanto 방법보다 효율적이고 덜 환경 적으로 공격적 이었음이 입증되었습니다..

아세트산 구조

구상과 막대의 모델로 대표되는 아세트산의 구조가 상부 이미지에 도시되어있다. 빨간 구체는 카르복실기 -COOH에 속하는 산소 원자에 해당합니다. 그러므로 그것은 카르 복실 산입니다. 구조의 오른쪽에는 메틸 그룹 인 -CH가 있습니다.3.

보시다시피, 이것은 매우 작고 단순한 분자입니다. 그것은 -COOH 그룹으로 인해 영구 쌍극자 모멘트를 가지며, 아세트산이 두 개의 수소 결합을 연속적으로 형성하게합니다.

CH 분자를 공간적으로 배향시키는 것은이 다리들입니다3액체 (및 기체) 상태의 이량 체를 형성하는 COOH.

이미지에서 두 분자가 두 개의 수소 결합 : O-H-O와 O-H-O를 형성하는 방법을 볼 수 있습니다. 아세트산을 증발시키기 위해서는 이러한 상호 작용을 해소하기 위해 충분한 에너지가 공급되어야한다. 이것이 물보다 비점이 높은 액체 (약 118 ° C)이기 때문에,.

물리 화학적 특성

화학 이름

산 :

-아세트산

-에타 논

-에틸

분자식

C2H4O2 또는 CH3COOH.

외관

무색의 액체.

냄새

에이커 특성.

불타는.

끓는점

244 ° F ~ 760 mmHg (117.9 ° C).

융점

16.9ºC (61.9ºF).

점화 점

112 ° F (열린 컵) 104 ° F (닫힌 컵).

물에 대한 용해도

106 25 ºC에서 mg / mL (모든 비율로 혼합 가능).

유기 용제의 용해도

그것은 에탄올, 에틸 에테르, 아세톤 및 벤젠에 녹는다. 그것은 또한 사염화탄소에 용해된다..

밀도

1,051 g / cm3 화씨 68.4도 (1,044 g / cm3 25 º C에서).

증기 밀도

2.07 (공기에 대한 상대 = 1).

증기 압력

25 ºC에서 15.7 mmHg.

분해

440 ° C 이상으로 가열되면 분해되어 이산화탄소와 메탄을 생성합니다.

점도

25 ºC에서 1,056 mPascal.

부식

빙초산은 매우 부식성이 있으며 섭취하면 사람의 식도와 유문에 심각한 상해를 입힐 수 있습니다.

연소열

874.2 kJ / mol.

기화열

117.9 ºC에서 23.70 kJ / mol.

25.0 ℃에서 23.36kJ / mol.

pH

-1M 농도의 용액은 pH가 2.4이다

- 0.1M 용액의 pH는 2.9이다.

- 그리고 만약 솔루션이 0.01M이면 3,4

표면 장력

25 ºC에서 27.10 mN / m.

pKa

4.76 ~ 25 ° C.

화학 반응

아세트산은 많은 금속에 부식성이있어 H 기체를 방출한다.2 아세테이트라고 불리는 금속염을 형성한다. 크롬 (II) 아세테이트를 제외하고 아세테이트는 물에 용해됩니다. 마그네슘과의 반응은 다음과 같은 화학 반응식으로 표시됩니다.

Mg (s) + 2 CH3COOH (ag) => (CH3COO)2Mg (ag) + H2 (g)

환원에 의해 아세트산은 에탄올을 형성한다. 또한 두 물 분자의 물 손실로 인해 아세트산 무수물을 형성 할 수 있습니다.

생산

위에서 언급했듯이, 발효는 아세트산을 생산합니다. 이 발효는 호기성 (산소 존재 하에서) 또는 혐기성 (산소없이).

산화 또는 호기성 발효

Acetobacter 속의 박테리아는 에탄올이나 에틸 알콜에 작용하여 식초 형태로 아세트산으로 산화시킵니다. 이 방법으로 20 % 아세트산 농도의 식초를 생산할 수있다..

이 박테리아는 식초를 생산할 수 있으며, 다른 과일, 발효 콩, 맥아, 쌀과 같은 시리얼 또는 에틸 알코올을 함유하거나 생산할 수있는 다른 채소를 포함한 다양한 투입물에 작용합니다.

Acetobacter 속의 세균에 의해 촉진되는 화학 반응은 다음과 같다 :

CH3CH2OH + O2       => CH3COOH + H2O

산화 발효는 기계적 교반과 산소 공급으로 탱크에서 수행됩니다.

무산소 발효

이는 아세트산 생산을위한 중간체를 필요로하지 않고 당에 직접 작용하여 아세트산을 생산하는 일부 박테리아의 능력을 기반으로합니다.

C6H12O6      => 3CH3COOH

이 과정에 관여하는 박테리아는 Clostridium acetobutylicum으로 다른 화합물의 합성에 개입 할 수 있으며 아세트산.

아세 톡신 박테리아는 아세트산을 생산할 수 있으며, 단지 하나의 탄소 원자에 의해 형성된 분자에 작용한다. 메탄올 및 일산화탄소의 경우.

혐기성 발효는 산화 발효에 비해 비용이 적지 만 클로스 트리 디움 속 세균이 산성에 대한 저항성이 적다는 한계가있다. 이것은 산화 발효에서 달성되는 것과 같이 아세트산의 고농축으로 식초를 생산하는 능력을 제한합니다..

메탄올의 메탈 레이션

메탄올은 일산화탄소와 반응하여 촉매의 존재 하에서 아세트산을 생성 할 수있다.

CH3OH + CO => CH3COOH

촉매로서 요오도 메탄을 사용하면, 메탄올의 카르 보 닐화는 3 단계로 일어난다 :

제 1 단계에서, 요오드화 수소산 (HI)은 메탄올과 반응하여 제 2 단계에서 일산화탄소와 반응하여 화합물 요오도 아세트 알데히드 (CH3IOC). 다음에, CH3COI를 수화시켜 아세트산을 생성시키고 HI를 재생시킨다.

몬산토 과정 (Monsanto process, 1966)은 메탄올의 촉매 카르 보 닐화에 의한 아세트산의 제조 방법이다. 이 제품은 30 ~ 60 기압의 압력에서 150 ~ 200 ℃의 온도에서 개발되며 로듐 촉매 시스템.

몬산토 프로세스는 주로 이리듐 촉매를 사용하는 BP Chemicals LTD에서 개발 한 Cativa 프로세스 (1990)로 대체되었습니다. 이 과정은 저렴하고 오염이 적습니다..

아세트 알데히드의 산화

이 산화는 금속 촉매, 예컨대 나프 테 네이트, 망간 염, 코발트 또는 크롬.

2 CH3CHO + O2     => 2 채널3COOH

아세트 알데히드의 산화는 적절한 촉매를 사용하여 95 %에 도달 할 수있는 매우 높은 수율을 가질 수 있습니다. 반응의 부 생성물은 증류에 의해 아세트산으로부터 분리된다.

메탄올의 카르 보 닐화 방법 후에, 아세트 알데히드의 산화는 아세트산의 공업 적 생산의 백분율의 두 번째 형태이다.

용도

산업 분야

-아세트산은 산소의 존재하에 에틸렌과 반응하여 비닐 아세테이트 단량체를 형성하며, 팔라듐은 반응의 촉매로서 사용된다. 비닐 아세테이트는 도료 및 접착 재료의 구성 요소로 사용되는 폴리 비닐 아세테이트에서 중합됩니다..

-에틸 아세테이트와 프로필 아세테이트를 포함한 에스테르 생성을 위해 다른 알콜과 반응합니다. 아세테이트 에스테르는 잉크, 니트로 셀룰로오스, 코팅제, 바니시 및 아크릴 래커 용 용매로 사용됩니다..

-1 분자의 분자를 잃어버린 아세트산 2 분자의 축합에 의해 무수 아세트산이 형성되고, CH3CO-O-COCH3. 이 화합물은 합성 직물을 구성하고 사진 필름의 생산에 사용되는 중합체 인 셀룰로오스 아세테이트의 합성에 관여합니다.

용제로서

-수소 결합을 형성 할 수있는 극성 용매이다. 무기 염류 및 당류와 같은 극성 화합물을 용해시킬 수 있지만 오일 및 지방과 같은 비극성 화합물도 용해합니다. 또한, 아세트산은 극성 및 비극성 용매와 혼 화성이있다.

-알칸에서 아세트산의 혼 화성은 이들의 사슬의 연장에 달려있다 : 알칸의 사슬 길이가 증가함에 따라 아세트산과의 혼 화성이 감소한다.

의사들

-희석 아세트산은 연쇄상 구균, 포도상 구균 및 슈도모나스와 같은 박테리아를 공격 할 수있는 방부제로 국소 적으로 사용됩니다. 이 작용으로 피부 감염 치료에 사용됩니다..

-아세트산은 바렛 식도의 내시경 검사에 사용됩니다. 이것은 식도의 안감이 바뀌면서 소장의 안감과 비슷하게되는 증상입니다..

-3 % 아세트산 젤은 질 분비물 인 Misoprostol 치료에 효과적인 보조제 인 것으로 보이며 중기 임신에서 의학적 낙태를 유발하며 특히 pH가 5 이상인 여성에게 유용합니다.

-그것은 화학 물질 박리의 대용품으로 사용됩니다. 그러나 환자가 겪은 적어도 하나의 화상이보고 되었기 때문에이 사용으로 인해 합병증이 발생했습니다..

음식에서

식초는 식품 용 조미료 및 향료로 오래 동안 사용되어 왔으며, 이것이 아세트산의 가장 잘 알려진 용도입니다.

참고 문헌

  1. 병주 (2018). 에 탄산이란 무엇입니까? 원본 주소 'byjus.com'
  2. PubChem. (2018). 아세트산. 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'
  3. 위키 백과. (2018). 아세트산. 원본 주소 'en.wikipedia.org'
  4. 화학 도서. (2017). 아세트산 빙하. 원본 주소 'chemicalbook.com'
  5. 아세트산 : 무엇이며 무엇을위한 것인가? 원본 주소 acidoacetico.info
  6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018 년 6 월 22 일). 빙초산이란 무엇입니까? 검색자 : thoughtco.com