Buteno 특성, 화학 구조 및 용도

그 부에노 화학적 인 화학식 C를 갖는 일련의 4 가지 이성질체에 주어진 이름이다₄H₈. 이들은 알켄 또는 올레핀이며, 즉 구조 중에 이중 결합 C = C를 갖는다. 또한 탄화수소는 오일 침착 물에서 발견되거나 열분해에 기인하여 저 분자량 제품을 얻을 수 있습니다..

4 개의 이성질체는 열을 방출하는 산소 및 황색 불꽃과 반응한다. 마찬가지로, 그들은 이중 결합에 추가되는 다양한 종류의 작은 분자들과 반응 할 수 있습니다.

그러나 부텐의 이성질체는 무엇입니까? 상부 이미지는 1- 부텐의 백색 (수소) 및 흑색 (탄소)으로 이루어진 구조를 보여줍니다. 1- 부텐은 탄화수소 C의 가장 간단한 이성체이다.₄H₈. 여기에는 8 개의 흰색 구체와 4 개의 검은 구체가 있으며 이는 화학 공식과 일치합니다.

다른 3 개의 이성체는 시스 및 트랜스 2- 부텐 및 이소 - 부텐이다. 그들의 구조는 물리적 성질 (용융 및 비등점, 밀도 등)의 변화를 일으키지 만, 이들 모두는 매우 유사한 화학적 성질을 나타낸다. 또한, 그들의 IR 스펙트럼은 흡수 밴드의 유사한 패턴을 갖는다.

1-Butene은 하나의 이성질체만을 가리키며 일반 이름을 의미하지는 않지만, 대개 1- 부텐은 부텐이라고 부릅니다. 이 4 가지 유기 화합물은 가스이지만 온도가 내려 가면서 고압에서 액화하거나 응축 (심지어 결정화) 할 수 있습니다..

그들은 부타디엔의 합성에 후속하여 인공 고무의 제조에 필요한 열과 전력의 공급원, 위의 모든 다른 유기 화합물의 합성을위한 시약, 아르.

색인

• 1 부에노의 특성
  • 1.1 분자량
  • 1.2 육체적 인 양상
  • 1.3 끓는점
  • 1.4 융점
  • 1.5 용해도
  • 1.6 밀도
  • 1.7 반응성
• 2 화학 구조
  • 2.1 헌법 및 기하 이성질체
  • 2.2 안정성
  • 2.3 분자간 힘
• 3 용도
• 4 참고

부에노의 특성

분자량

56.106 g / mol. 이 무게는 화학식 C의 모든 이성질체에 대해 동일하다₄H₈.

물리적 측면

그것은 무색 및 인화성 가스 (다른 이성질체와 같이)이며, 상대적으로 방향족 냄새가 있습니다.

끓는점

부텐 이성체의 비등점은 다음과 같다 :

1- 부텐 : -6 ℃

시스 -2- 부텐 : 3.7ºC

트랜스 -2- 부텐 : 0.96 ºC

2- 메틸 프로 펜 : -6.9ºC

융점

1- 부텐 : -185.3ºC

시스 -2- 부텐 : -138.9ºC

트랜스 -2- 부텐 : -105.5ºC

2- 메틸 프로 펜 : -140.4 ° C

용해도

부텐은 무극성 때문에 물에 매우 불용성이다. 그러나, 그것은 몇몇 알콜, 벤젠, 톨루엔 및 에테르에서 완전하게 녹습니다.

밀도

25ºC에서 0.577. 그러므로, 그것은 물보다 밀도가 낮고 용기 안에는 그것보다 위에 위치 할 것입니다.

반응성

다른 알켄과 마찬가지로 이중 결합은 분자를 추가하거나 산화하기 쉽습니다. 이것은 부텐 및 이성질체를 반응성으로 만든다. 반면에 이들은 가연성 물질이므로 과도한 온도에 직면하면 공기 중의 산소와 반응합니다.

화학 구조

1- 부텐의 구조는 상부 이미지에 표현됩니다. 왼쪽에서 첫 번째 탄소와 두 번째 탄소 사이의 이중 결합 위치를 볼 수 있습니다. C = C 결합 주위의 영역은 sp 하이브리드 화로 인해 평평하지만 분자는 선형 구조를 갖는다² 이 탄소들 중.

1- 부텐 분자가 180 ° 각도로 회전하면, 동일한 분자가 명백한 변화없이 존재할 것이므로, 광학 활성이 결여된다.

분자가 어떻게 상호 작용합니까? C-H, C = C 및 C-C 결합은 본질적으로 무극성이므로 쌍극자 모멘트 형성에 협력하지 않습니다. 결과적으로, CH 분자₂= CHCH₂CH₃ 런던의 분산력을 통해 상호 작용해야한다..

부에노의 오른쪽 끝은 즉각적인 쌍극자를 형성하며, 가까운 거리에서 이웃 분자의 인접 원자를 분극화합니다. 다른 한편으로, 링크 C = C의 좌단은 구름 π 하나를 또 다른 것 (두 개의 웨이퍼 또는 시트처럼) 위에 중첩시킴으로써 상호 작용한다..

분자 골격을 구성하는 4 개의 탄소 원자가 존재하기 때문에 이들의 상호 작용으로 액체상의 끓는점은 -6ºC.

헌법 및 기하 이성질체

1- 부텐은 분자식 C₄H₈; 그러나, 다른 화합물은 그 구조 중에 동일한 비율의 C 및 H 원자를 가질 수있다.

어떻게 가능합니까? 1- 부텐의 구조를주의 깊게 관찰하면 C = C 탄소의 치환체가 서로 바뀔 수 있습니다. 이 교환은 같은 해골에서 다른 화합물을 생성합니다. 또한, C-1과 C-2 사이의 이중 결합의 위치는 C-2 및 C-3 : CH₃CH = CHCH₃, 2- 부텐.

2- 부텐에서 H 원자는 이중 결합의 동일한 측에 위치 할 수 있으며, 이것은 시스 입체 이성질체에 상응한다. 또는 트랜스 입체 이성질체에서 반대 공간적 배향으로 존재할 수있다. 둘 다 기하 이성질체로 알려져 있습니다. 그룹에도 동일하게 적용됩니다.₃.

또한, CH 분자에 남아 있으면₃CH = CHCH₃ 한쪽의 H 원자 및 CH 기₃ 다른 경우, 입체 이성질체가 수득 될 것이다 : CH₂= C (CH₃)₂, 2- 메틸 프로 펜 (이소 부텐으로도 공지 됨).

이들 4 가지 화합물은 동일한 화학식 C₄H₈ 그러나 다른 구조. 1- 부텐 및 2- 메틸 프로 펜은 입체 이성질체이고; 및 시스 및 트랜스 -2- 부텐, 이들 사이의 기하 이성질체 2 개 (나머지 부분과 관련하여 헌법).

안정성

연소열

상위 이미지에서 네 이성질체 중 가장 안정적인 구조를 나타내는 것은? 대답은 예를 들어, 각각의 연소열에서 찾을 수 있습니다. 산소와 반응 할 때, 화학식 C의 이성질체₄H₈ CO로 변환된다.₂ 물과 열을 방출 :

C₄H₈(g) + 60₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

연소는 발열 성이므로 발열량이 많을수록 탄화수소가 불안정 해집니다. 따라서 공기 중에서 연소 할 때 열을 덜 방출하는 4 종의 이성질체 중 가장 안정한 것.

네 이성질체의 연소열은 다음과 같습니다.

-1- 부텐 : 2717kJ / mol

-시스 -2- 부텐 : 2710kJ / mol

-트랜스 -2- 부텐 : 2707 kJ / mol

-2- 메틸 프로 펜 : 2700 kJ / mol

2-Methylpropene은 더 적은 열을 방출하는 이성질체입니다. 1- 부텐은 더 많은 열을 방출하는 반면, 이것은 더 큰 불안정성으로 이어집니다.

입체적이고 전자적인 효과

이성질체 간의 안정성 차이는 화학 구조에서 직접 추론 할 수 있습니다. 알켄에 따르면, 더 많은 R 치환체를 가진 것은 그의 이중 결합의보다 큰 안정화를 얻는다. 따라서, 1- 부텐은 치환체가 거의 없기 때문에 가장 불안정하다 (-CH₂CH₃); 즉, 이는 일 치환 됨 (RHC = CH₂).

2- 부텐의 시스 및 트랜스 이성질체는 입체 효과에 의해 야기 된 반 데르 월 스트레스 때문에 에너지가 상이하다. 시스 이성체에서, 2 개의 CH 그룹₃ 두 배 결합의 동일한 측에 그들은 서로를 격퇴한다, trans 이성질체에서, 그들은 서로에게서 충분히 멀리 멀리이다.

그러나 왜 2-Methylpropene이 가장 안정한 이성질체입니까? 전자 효과가 중재하기 때문에.

이 경우, 그것이 2 치환 된 알켄이지만, 2 개의 CH 그룹₃ 그들은 같은 탄소에있다; geminal position에서 다른 것과 관련하여 하나. 이 그룹은 전자 구름의 일부를 전달하여 이중 결합의 탄소를 안정화시킵니다 (sp 하이브리드 화를 통해 상대적으로 더 산성이기 때문에).²).

또한, 2- 부텐의 2 개의 이성질체는 탄소가 2 ° 밖에되지 않는다. 2-Methylpropene은 3º의 탄소를 함유하고 있으며 전자 안정성이 더 우수합니다.

분자간 힘

4 개의 이성질체의 안정성은 논리적 인 순서를 따르지만, 분자간의 힘에서도 마찬가지이다. 녹는 점과 끓는 점을 비교하면 같은 순서를 따르지 않는다는 것을 알 수 있습니다..

그 골격 그러나, C. 무 시스 -2- 부텐과 달리, 두 분자간의 큰면 접촉을 구비하여, 트랜스 -2- 부텐, 본 주요 분자간 힘, 시스 -2- 부텐 큰에서 끓는 것으로 예상 온도 (3.7ºC), 트랜스 이성질체 (0.96ºC).

구조적으로 매우 유사하기 때문에 1- 부텐 및 2- 메틸 프로 펜에 대한 유사한 비등점이 예상된다. 그러나 고체 상태에서는 차이가 급격하게 변합니다. 1- 부텐은 -185.3ºC에서 녹으며, 2- 메틸 프로 펜은 -140.4ºC에서 녹는다.

또한, 시스 -2- 부텐 -138.9ºC 고체 안정 동일한 구성을 가지고 있음을 의미 할 수있는 두 Metilpropenom 매우 가까운 온도에서 용융.

가장 안정적인 구조를 알고 있지만,이 액체에서 작동하는 방법 분자간 힘의 지식에 충분한 빛을 양보하지 않는 것으로 결론을 내릴 수있다 이러한 데이터에서; 및 더욱 더, 이들 이성질체의 고체상.

용도

-부텐은 연소 열을 받으면 단순히 열이나 연료의 원천으로 사용할 수 있습니다. 따라서 1- 부텐의 불꽃이 다른 이성질체의 불꽃보다 더 뜨거워 질 것으로 예상됩니다.

-이들은 유기 용제로 사용할 수 있습니다..

-그들은 가솔린의 옥탄가를 올리는 첨가제 역할을한다..

-유기 합성, 예컨대 부틸 렌 옥사이드, 2- glutanol, 숙신 terbutilmecaptano와 같은 다른 화합물의 생산에 관여 -1- 부텐 (가스의 특이한 냄새 요리를 제공하는 데 사용). 또한, 부타디엔 (CH)은 부텐 이성질체₂= CH-CH = CH₂), 인공 고무 합성.

이러한 합성을 넘어 제품의 다양성은 어떤 분자가 이중 결합에 추가되는지에 달려 있습니다. 예를 들어 할로겐화 알킬은 할로겐과 반응하면 합성 될 수있다. 알콜류, 산성 매질에 물을 첨가하는 경우; 및 저급 알콜 (예 : 메탄올)을 첨가하는 경우 tert- 부틸 에스테르.

참고 문헌

1. Francis A. Carey. 유기 화학 카르 복실 산. (여섯 번째 판., 863-866면). Mc Graw Hill.
2. 위키 백과. (2018). 부에노. 출처 : en.wikipedia.org
3. YPF (2017 년 7 월). 부에노스. [PDF] 촬영 장소 : ypf.com
4. 윌리엄 리 쉬. (2013 년 5 월 5 일). 알켄의 추가 반응. 원본 주소 : 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1- 부텐. 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'