벤질 벤조 에이트 구조, 특성, 합성, 용도



그 벤질 벤조 에이트 화학식 C의 유기 화합물14H12O2. 이것은 무색의 액체 또는 박편 형태의 백색 고체로 나타나며, 약한 방향성 냄새가 특징적입니다. 이는 벤질 벤조 에이트가 방향제로서 향료 제로서 사용될 수있게한다.

그것은 1918 년에 처음으로 약으로 연구되었으며 그 이후로 세계 보건기구 (WHO)의 필수 의약품 목록에 올랐습니다.

그것은 옴이나 옴의 치료에 가장 많이 사용되는 화합물 중 하나입니다. 진드기에 의한 피부 감염 Sarcoptes scabei, 야간에 심하게 가려져 2 차 감염을 일으킬 수있는 심각한 가려움증이 특징입니다..

그것은 옴의 옴 진드기에게 치명적이며 또한 머리카락과 몸의 이가의 소아 증 (pedestulosis)에 사용됩니다. 일부 국가에서는 화합물의 자극 작용 때문에 옴에 대한 치료법으로 사용되지 않습니다.

이는 벤조산과 벤질 알콜의 축합에 의해 얻어진다. 화합물의 다른 유사한 합성 형태가있다. 또한 Polyalthia 속 식물의 일부 종에서 분리되었다.

색인

  • 벤질 벤조 에이트의 구조
    • 1.1 상호 작용
  • 2 물리 화학적 특성
    • 2.1 화학 이름
    • 2.2 분자량
    • 2.3 분자식
    • 2.4 외관
    • 2.5 냄새
    • 2.6 맛
    • 2.7 끓는점
    • 2.8 녹는 점
    • 2.9 연소 점
    • 2.10 물 용해도
    • 2.11 유기 용매에서의 용해도
    • 2.12 밀도
    • 2.13 물과의 상대 밀도
    • 2.14 공기에 대한 증기 밀도
    • 2.15 스팀 압력
    • 2.16 안정성
    • 2.17 자동 점화
    • 2.18 점도
    • 2.19 연소열
    • 2.20 pH
    • 2.21 표면 장력
    • 2.22 굴절률
  • 3 행동의 메커니즘
  • 4 합성
  • 5 용도
    • 5.1 옴 치료에서
    • 5.2 스팸 치료
    • 5.3 부형제로서
    • 5.4 수의학 병원
    • 5.5 다른 용도
  • 6 참고 문헌

벤질 벤조 에이트의 구조

벤질 벤조 에이트의 구조는 상부 이미지의 막대 및 구형 모델로 표현된다. 점선은 벤젠 고리의 방향족 성을 나타냅니다 : 벤조산 (왼쪽)과 다른 하나는 벤질 알코올 (오른쪽).

Ar-COO 및 H 링크2C-Ar이 회전하여 링이 해당 축에서 회전합니다. 이러한 회전을 넘어, (첫눈에) 그들의 동적 특성에 기여할 수있는 것이 많지 않습니다. 그러므로 분자들은 분자간 세력을 확립하는 방법을 찾지 못한다..

상호 작용

따라서 이웃하는 분자의 방향족 고리는 감지 할 수있는 방식으로 상호 작용하지 않을 것이며, 또한 이들의 극성 (적색 구체, R-CO-O-R)의 차이로 인해 에스테르 그룹과 상호 작용하지 않을 것이라고 기대할 수있다..

또한, 구조의 양쪽에 수소가 형성 될 가능성은 없습니다. 에스테르 그룹은 그것들을 받아 들일 수 있지만, 분자는 수소 공여체 그룹 (OH, COOH 또는 NH2) 발생하는 상호 작용.

반면에, 분자는 약간 대칭이며 매우 낮은 영구 쌍극자 모멘트로 변환됩니다. 따라서, 그것의 쌍극자 - 쌍극자 상호 작용은 약하다..

그리고 전자 밀도가 가장 높은 지역은 어디에 위치합니까? 에스테르 그룹에서 구조상의 대칭성으로 인해 거의 발음되지는 않지만.

벤질 벤조 에이트가 지배적 인 분자간 힘은 분산 또는 런던의 것입니다. 이것은 분자량에 직접 비례하며, 이들 분자 중 몇 개를 그룹화함으로써 즉각적이고 유도 된 쌍극자의 형성이 더 큰 확률로 발생할 것으로 예상 될 수 있습니다..

위의 모든 것들은 벤질 벤조 에이트의 물리적 성질에 의해 증명됩니다 : 단지 21 ° C에서 녹지 만 액체 상태에서는 323 ° C에서 비등합니다.

물리 화학적 특성

화학 이름

벤질 벤조 에이트, 또는 벤조산 메틸 에스터. 또한, 그들은 의료 제품의 제조 업체로 인해 다음과 같은 수많은 이름이 지정되었습니다 : Acarosan, Ascabiol, Benzanil, Novoscabin.

분자량

212.248 g / 몰.

분자식

C14H12O2.

외관

플레이크의 형태로 무색 또는 고체의 액체.

냄새

가벼운 발삼 검 냄새를 선물합니다..

맛

날카롭게, 타는듯한 느낌.

끓는점

323.5 ºC.

융점

21ºC.

연소 점

148 ºC (298 º F).

물에 대한 용해도

그것은 물에 실질적으로 녹지 않으며 (15.4 mg / L).

유기 용제의 용해도

글리세롤에는 불용성이며 알코올, 클로로포름, 에테르 및 오일과 섞일 수 있음. 아세톤 및 벤젠에 가용.

밀도

1,118 g / cm3 25 ºC.

물과의 상대 밀도

1.1 (1g / cm의 물 밀도를 가짐)3).

공기와 관련된 증기 밀도

7.31 (공기 = 1).

증기 압력

25 ° C에서 0.000224 mmHg.

안정성

OS 유화제 및 양모 왁스 알코올로 제조 된 20 % 벤질 벤조 에이트 유제는 안정하다. 약 2 년간 유효성 유지.

자동 점화

480 ºC.

점도

8.292 cPoise at 25 ºC.

연소열

-6.69 × 109 J / Kmol.

pH

화합물에서 리트머스 종이를 가볍게하여 pH를 측정 할 때 거의 중성입니다..

표면 장력

210.5 ° C에서 26.6 dynes / cm.

굴절률

21 ºC에서 1.5681.

행동 메커니즘

Benzyl benzoate는 진드기의 신경계에 영향을 미치며 Sarcoptes scabiei의 죽음을 초래합니다. 작용 메커니즘이 알려지지는 않았지만 진드기 난소에도 독성을 보입니다..

벤질 벤조 에이트는 전압 의존성 나트륨 채널의 기능을 방해함으로써 신경 세포 막 전위의 장기 탈분극을 유발하고 신경 전달 물질 기능의 장애를 일으 킵니다.

척추 동물과 무척추 동물의 나트륨 채널 사이의 구조적 차이로 인해 무척추 동물에 대한 퍼메트린 (옴에서 사용되는 약)의 선택적 신경 독성 효과가 지적되었습니다..

합성

이는 트리 에틸 아민의 존재하에 벤질 알코올과 벤조산 나트륨의 결합에 의해 생성된다. 그것은 벤질 옥사이드의 존재하에 메틸 벤조 에이트의 트랜스 에스테르 화에 의해서도 생성된다. 이것은 톨루엔으로 산화하여 벤조산을 합성 한 부산물이다.

또한 벤질 알데하이드 (sodium benzilate) (나트륨과 벤질 알콜에서 생성 된)를 촉매로 사용하여 Tischenko 반응으로 합성 할 수있다.

용도

옴 치료

이 화합물은 옴의 치료에서 오랜 기간 동안 사용되었으며, 또한 소아에서 25 % 벤조산 벤조 에이트 로션으로 사용되었습니다. 옴의 치료에서, 이전의 청소 후, 목에서 몸 전체로 로션을 바릅니다..

제 1 도포가 건조 될 때, 로션의 제 2 층은 벤조산 벤조 에이트로 도포된다. 그것은 옴이있는 성인 환자에게는 위험도가 낮으며 질병을 일으키는 진드기에는 치명적이며 5 분 이내에 제거됩니다. 어린이 벤질 안식향산염의 사용은 권장하지 않습니다..

일반적으로 2 ~ 3 회 적용하면 피부 자극을 유발할 수 있습니다. 과량의 화합물은 수포, 두드러기 또는 염증을 유발할 수 있습니다..

벤질 벤조 에이트의 경피 흡수에 대한 유용한 데이터는 없지만,이 사실을 암시하는 연구가 있지만 그 양을 정량화하지는 않았다.

흡수 된 벤질 벤조 에이트는 신속하게 벤조산 및 벤질 알콜로 가수 분해된다. 이것은이어서 벤조산으로 산화된다. 이어서, 벤조산을 글리신과 결합시켜 벤조일 콜린 (hippuric acid)을 생산하거나 글루 쿠 론산을 사용하여 벤조일 글루 쿠 론산.

스팸 치료

벤질 벤조 에이트는 천식 및 백일해의 치료를 위해 많은 약제에 존재하는 혈관 확장 및 연축 효과를 갖는다.

초기 벤질 벤조산 염은 과도한 장 내 연동 운동을 포함하여 사람들의 건강에 영향을 미치는 여러 조건의 치료에 사용되었습니다. 설사 및 이질; 장 산통 및 장내 흉막; 유문 성 경련; 경련성 변비; 담즙 성 복통; 신장 또는 요도 배앓이; 방광 경련.

또한 경련은 정액 소포의 수축과 관련이 있습니다. 경련 성 월경통에있는 자궁 경련; 동맥성 고혈압과 관련된 동맥 경련; 천식과 같은 기관지 경련. 보다 많은 약물로 많은 용도로 대체되었습니다.

부형제로서

벤질 안식향산염은 성선 기능 저하증 치료에서 테스토스테론 대체 약물 (예 : 네비도)의 부형제로 사용됩니다.

호주에서는 테스토스테론 대체 약물로 치료받는 환자에서 벤조산 벤조 에이트 (benzoate)의 사용과 관련된 아나필락시스 (anaphylaxis).

이 화합물은 백선, 경증 또는 중등도 여드름, 지루와 같은 일부 피부 질환의 치료에 사용됩니다..

수의학 병원

Benzyl benzoate는 국소 살비제, 살충제 및 살균제로 수의과 병원에서 사용되었습니다. 다량의 투여 량에서 화합물은 실험 동물에서과 흥분, 협응 상실, 운동 실조, 발작 및 호흡 마비를 일으킬 수 있습니다..

기타 용도

-그것은 chiggers, 진드기 및 모기에 대한 repellents로 사용됩니다.

-셀룰로오스 아세테이트, 니트로 셀룰로오스, 인공 무스크의 용제입니다..

-그것은 사탕, 과자 및 츄잉껌에 대한 향료로 사용됩니다. 또한 항균 방부제로도 사용됩니다..

-Benzyl benzoate는 바셀린 및 향수와 함께 크림을 함유하여 건조한 입술을 치료하는 화장품에 사용됩니다.

-그것은 셀룰로이드 화합물, 플라스틱 및 pyroxylin에있는 장뇌의 대용품으로 사용됩니다.

-염료 운반선 및 가소제로 사용됩니다. 향기 고정 제 역할을합니다. 활성 향 성분은 아니지만 주성분의 안정성과 특유의 냄새를 개선하는 데 도움이됩니다..

참고 문헌

  1. 하트 퍼 드셔 대학. (2018 년 5 월 26 일). 벤질 벤조 에이트 원본 주소 'sitem.herts.ac.uk'
  2. 위키 백과. (2018). 벤질 벤조 에이트 원본 주소 'en.wikipedia.org'
  3. PubChem. (2018). 벤질 벤조 에이트 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'
  4. 화장품, 의료 및 외과 피부과. (2013). 옴 : 리뷰. 원본 주소 'dcmq.com.mx'
  5. Saludmedin.es. (2018 년 6 월 30 일). 벤조산 벤질 사용 지침 : 유액과 연고. 원본 주소 'saludmedin.es'