몫:
안트라센 구조, 특성, 명명법, 독성 및 용도
그 안트라센 은 3 개의 벤젠 고리가 융합 된 다환 방향족 탄화수소 (PAH)이다. 그것은 무색의 화합물이지만, 자외선의 조사 하에서 형광 푸른 색을 얻습니다. 안트라센은 쉽게 승화됩니다..
그것은 백색 고체 (더 낮은 이미지)이지만, 온화한 향기로운 냄새가 나는 단색의 무색 결정으로 제시 될 수도 있습니다. 고체 안트라센은 물에 실질적으로 녹지 않으며 유기 용매, 특히 이황화 탄소 (CS)에서 부분적으로 용해됩니다2.
그것은 1832 년 8 월 Laurent와 Jean Dumas가 타르를 원료로 사용하여 발견되었습니다. 이 물질은 1.5 %의 방향족 화합물을 함유하고 있기 때문에 안트라센 생산에 여전히 사용됩니다. 마찬가지로, 벤조 퀴논.
그것은 화석 연료의 부분 연소의 산물로서 환경에서 발견된다. 그는 식수, 대기 중 공기, 자동차 배기 가스 및 담배 연기에서 발견되었습니다. 주요 환경 오염 물질 인 EPA (미국 환경 보호국) 목록에 나타남.
안트라센은 자외선의 작용으로 이량 체화됩니다. 또한, 아연의 작용에 의해 9,10- 디 하이드로 안트라센으로 수소화되어 나머지 벤젠 고리의 방향성을 유지합니다. 그것은 과산화수소와의 반응에 의해 안트라 퀴논으로 산화된다..
문질러서 빛과 전기를 낼 수 있고, 햇빛에 노출되어 어두워진다..
그것은 alizarin과 같은 잉크 및 염료의 생산에서 중간체로 사용됩니다. 그것은 나무의 보호에 사용됩니다. 그것은 또한 살충제, 살리실산 제초제, 제초제 및 쥐약 제제로 사용됩니다..
색인
- 1 안트라센 구조
- 1.1 분자간 힘 및 결정 구조
- 2 속성
- 2.1 화학 이름
- 2.2 분자식
- 2.3 분자량
- 2.4 물리적 설명
- 2.5 색
- 2.6 냄새
- 2.7 끓는점
- 2.8 녹는 점
- 2.9 인화점
- 2.10 물 용해도
- 2.11 에탄올에서의 용해도
- 2.12 헥산 중 용해도
- 2.13 벤젠 용해도
- 2.14 이황화 탄소의 용해도
- 2.15 밀도
- 2.16 증기 밀도
- 2.17 증기 압력
- 2.18 안정성
- 2.19 자동 점화
- 2.20 분해
- 2.21 연소열
- 2.22 칼로리 용량
- 2.23 최대 흡수 파장 (가시 광선 및 자외선)
- 2.24 점도
- 3 명칭
- 4 독성
- 5 용도
- 5.1 기술
- 5.2 생태학
- 5.3 기타
- 6 참고 문헌
안트라센 구조
상부 이미지에는 구형 및 막대의 모델로 표현 된 안트라센의 구조가 표시되어 있습니다. 알 수 있듯이, 6 개의 탄소로 된 3 개의 방향족 고리가있다. 이들은 벤젠 고리입니다. 점선은 구조에 존재하는 방향족 성을 나타낸다.
모든 탄소에는 sp 교배가있다2, 그래서 분자는 같은 평면에 있습니다. 따라서, 안트라센은 작고 방향족 인 시트로 간주 될 수있다.
또한 측면에있는 수소 원자 (흰색 구체)는 일련의 화학 반응의 앞에서 실제적으로 발견된다.
분자간 힘 및 결정 구조
Anthracene 분자는 런던에서 분산력에 의해 상호 작용하고 다른 하나의 위에 그들의 반지를 스태킹. 예를 들어,이 두 개의 "시트"가 함께 나타나고 전자가 구름 π (고리의 방향족 중심)에서 이동함에 따라 그들은 함께 머물 수 있음을 알 수 있습니다.
또 다른 가능한 상호 작용은 일부 양의 부분 전하를 갖는 수소가 이웃하는 안트라센 분자의 음이온 및 방향족 중심에 끌어 당겨진다는 것이다. 따라서, 이러한 매력은 공간에서 안트라센 분자를 방향을 지정하는 방향 효과를 발휘합니다.
따라서, 안트라센은 장거리 구조 패턴을 채택하는 방식으로 구성된다. 따라서, 단사 정계에서 결정화 될 수있다.
아마도이 결정들은 안트라 퀴논으로의 산화로 인해 황색을 띄게됩니다. 고체가 황색 인 안트라센 유도체.
등록 정보
화학 이름
-안트라센
-파라 나프탈렌
-안트라 신
-녹색 기름
분자식
C14H10 또는 (C6H4CH)2.
분자량
178.234 g / mol.
물리적 설명
단색 또는 담황색. 알콜 재결정의 단사 결정.
색상
순수한 경우 안트라센은 무색입니다. 황색 빛은 황색 결정으로 푸른 형광을냅니다. 특정 황색 톤을 나타낼 수도 있습니다..
냄새
방향족 연질.
끓는점
341.3 ºC.
융점
216 ºC.
점화 점
250ºF (121ºC), 밀폐 된 컵.
물에 대한 용해도
물에 실질적으로 녹지 않는다..
0 ºC에서 0.022 mg / L의 물
25 ºC에서 16.000 mg / L의 물.
에탄올에서의 용해도
16 ° C에서 0.76 g / kg
25 ℃에서 3.28g / kg 같은 온도에서 물보다 에탄올에 더 잘 녹는 점에 유의하십시오..
헥산 중 용해도
3.7 g / kg.
벤젠 용해도
16.3g / L 두 물질이 방향족이고 주기적이므로 벤젠에 대한 용해도가 높아서 높은 친 화성을 보입니다.
이황화 탄소의 용해도
32.25g / L.
밀도
1.24 g / cm3 68 ° F (1.25 g / cm3 23 ° C에서).
증기 밀도
6.15 (1과 동등한 기준으로 취해진 공기와 관련하여).
증기 압력
293ºF (승화)에서 1mmHg. 6.56 x 10-6 25 ºC에서의 mmHg.
안정성
권장 조건에서 보관하면 안정적입니다. 그것은 triboluminescent 및 마찰 전기; 이것은 문지르면 빛과 전기를 방출 함을 의미합니다. 안트라센은 햇빛에 노출되면 어두워집니다..
자동 점화
1,004 ºF (540ºC).
분해
유해 화합물은 연소 (탄소 산화물)에 의해 생성됩니다. 강한 산화제의 영향으로 가열하면 분해되어 매끄럽고 독성있는 연기가 발생합니다..
연소열
40,110kJ / kg.
열량 용량
210.5 J / mol · K.
최대 흡수 파장 (가시 광선 및 자외선)
λ 최대 345.6 nm 및 363.2 nm.
점도
-0.602 cPoise (240 ºC)
-0.498 cPoise (270 ºC)
-0.429 cPoise (300 ºC)
알 수 있듯이 온도가 증가함에 따라 점도가 감소합니다..
명명법
Anthracene은 균일 한 다환 분자이며이 유형의 시스템에 대해 설정된 명명법에 따라 실제 이름은 3 배가되어야합니다. 세 개의 벤젠 고리가 있기 때문에 접두사 tri가 있습니다. 그러나, anthracene 사소한 이름은 대중 문화와 과학에 뿌리를두고 확장되어 왔습니다..
그것으로부터 유래 된 화합물의 명명법은 대체로 다소 복잡하며 치환이 일어나는 탄소에 의존한다. 다음은 안트라센에 대한 탄소의 각 번호 매기기를 보여줍니다.
넘버링 순서는 상기 탄소의 반응성 또는 감수성의 우선 순위 때문이다.
극한의 탄소 (1-4, 8-5)는 가장 반응성이 강하고 중간 (9-10)의 탄소는 다른 조건에 의해 반응한다. 예를 들면, 산화 적으로, 안트라 퀴논 (9,10- 디 옥소 안트라센).
독성
피부에 접촉하면 햇빛에 의해 가려움증, 가려움증, 구토가 생길 수 있습니다. Anthracene은 감광 작용으로 자외선에 의한 피부 손상을 줄여줍니다. 급성 피부염, 모세 혈관 확장증 및 알레르기를 일으킬 수 있습니다..
눈에 접촉시 자극이나 화상을 유발할 수 있습니다. 호흡 anthracene은 코, 목구멍과 폐를 자극하여 기침과 천명음을 유발할 수 있습니다..
안트라센 섭취는 인간에서 두통, 메스꺼움, 식욕 상실, 위장관 염증, 느린 반응 및 약점과 관련되어 있습니다.
안트라센 발암 작용에 대한 제안이있었습니다. 그러나,이 추정은 확증되지 않았다. 어떤 종류의 암의 치료에 일부 안트라센 유도체가 사용되었다조차도.
용도
기술적 인
-안트라센은 고 에너지 광자, 전자 및 알파 입자의 검출기에 신틸 레이터로 사용되는 유기 반도체입니다..
-또한 폴리 비닐 톨루엔과 같은 플라스틱 코팅에도 사용됩니다. 방사성 선량계에 사용하기 위해 물과 유사한 특성을 가진 플라스틱 신틸 레이터를 생산하기 위해서.
-Anthracene은 인쇄 회로 기판의 코팅에 적용되는 자외선 복사의 흔적으로 일반적으로 사용됩니다. 이렇게하면 자외선으로 코팅을 검사 할 수 있습니다..
이원 분자
2005 년에 University of California, Riverside의 화학자들이 최초의 2 족 분자 : 9.10-dithioantratracene을 합성했습니다. 이것은 평평한 구리 표면에서 가열 될 때 직선으로 추진되고 마치 두 피트가있는 것처럼 움직일 수 있습니다.
연구진은 분자가 분자 컴퓨팅에서 잠재적으로 유용하다고 생각했다..
피에조 색소
일부 안트라센 유도체는 피에조 크로마 토 그래피 (piezochromatic) 특성을 지니고 있습니다. 즉, 적용된 압력에 따라 색상을 변경할 수 있습니다. 따라서 압력 검출기로 사용할 수 있습니다..
안트라센은 또한 소위 연기 스크린의 준비에 사용됩니다.
생태학적인
다환 방향족 탄화수소 (PAH)는 물을 중심으로하는 환경 오염 물질이므로 이들 화합물의 유독성을 줄이기위한 노력이 이루어지고 있습니다.
안트라센은 물질 (PAH)로서 PAH 화합물의 분해에서 물의 열분해 방법을 연구하는 모델로 사용됩니다..
유압 열분해는 공업용 수의 처리에 사용됩니다. 안트라센에 대한 그 작용은 산화 화합물, 즉 안 트론, 안 트로 퀴논 및 크 산톤뿐만 아니라 하이드로 안트라센 유도체.
이들 생성물은 안트라센보다 덜 안정하며 따라서 환경 내에서 덜 잔류하며 PAH 화합물보다 쉽게 제거 될 수있다.
기타
-안트라센은 산화되어 안드로 퀴논 (anthroquinone)을 생성하고 염료 및 염료의 합성에 사용됩니다
-안트라센은 목재 보호에 사용됩니다. 그것은 또한 살충제, 살리실산 제초제, 제초제 및 쥐약으로 사용됩니다..
-항생제 인 안트라 사이클린은 DNA와 RNA의 합성을 억제하므로 화학 요법에 사용되었습니다. 안트라 사이클린 분자는 DNA / RNA 염기 사이에 끼어있어 빠르게 성장하는 암 세포의 복제를 억제합니다.
참고 문헌
- Fernández Palacios S. 외. (2017). 피리 딜 디 비닐 안트라센 유도체의 압전 변성 : 관절 라만 및 DFT 연구 말라가 대학교.
- Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민 (10일 판.). 와일리 플러스.
- 위키 백과. (2018). 안트라센. 원본 주소 'en.wikipedia.org'
- PubChem. (2019). 안트라센. 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'
- Somashekar M. N. 및 Chetana P. R. (2016). Anthracene과 그 유도체에 대한 고찰 : 응용. 연구 및 리뷰 : Journal of Chemistry.