알데히드 구조, 특성, 명명법, 용도 및 예

그 알데히드 류 이들은 일반 식 RCHO를 갖는 유기 화합물이다. R은 지방족 또는 방향족 사슬을 나타내고; C가 탄소로; 또는 수소와 수소. 케톤 및 카르 복실 산과 같은 카르보닐기를 가짐으로써 알데히드가 카르 보닐 화합물.

카르보닐기는 알데히드에 많은 특성을 부여합니다. 이들은 쉽게 산화되고 친 핵성 첨가물에 매우 반응성이있는 화합물입니다. 카르보닐기의 이중 결합 (C = O)은 전자에 대한 결합력 (전기 음성도)이 다른 두 개의 원자를 가지고 있으며,.

산소는 탄소보다 전자를 더 강하게 끌어 당깁니다. 그래서 전자 구름은 중요한 쌍극자 모멘트와 함께 탄소와 산소 사이의 이중 결합을 극성으로 만드는 방향으로 이동합니다. 이것은 알데히드를 극성 화합물로 만든다..

알데히드의 극성은 물리적 특성에 영향을 줄 것입니다. 물에서의 끓는점 및 알데히드의 용해도는 유사한 분자량을 갖는 비극성 화합물보다 크며, 탄화수소의 경우와 같다.

카보 닐 그룹의 산소와 물 분자 사이에 수소 결합이 형성되기 때문에 탄소 원자가 5 개 미만인 알데히드는 물에 용해된다. 그러나, 탄화수소 사슬의 탄소수를 증가 시키면 알데히드의 비극성 부분이 증가하여 물에 덜 용해된다.

그러나 그들은 어디에서 왔으며 어디서 왔는가? 그 성질은 카보 닐 그룹에 본질적으로 의존하지만 나머지 분자 구조도 전체적으로 많은 기여를합니다. 따라서, 이들은 임의의 크기, 작거나 또는 크게 될 수 있거나, 또는 심지어 고분자는 알데히드의 특성이 우세한 영역을 가질 수있다.

따라서 모든 화학 물질과 마찬가지로 "쾌적한"알데히드 및 ​​기타 쓴 것들이 있습니다. 천연 자원에서 발견되거나 대규모로 합성 될 수 있습니다. 알데히드 류의 예로는 바닐린 (바닐린)이 있는데, 아이스크림 (상단 이미지)과 알코올성 음료에 향을 첨가하는 아세트 알데히드.

색인

• 1 화학 구조 
• 2 물리 화학적 특성
  • 2.1 융점
  • 2.2 끓는점
  • 2.3 g / 100 g H2O로 표시되는 물에서의 용해도
• 3 반응성
  • 3.1 산화 반응
  • 3.2 알콜 환원
  • 3.3 탄화수소 환원
  • 3.4 친 핵성 첨가
• 4 명칭
• 5 용도
  • 5.1 포름 알데히드
  • 5.2 베이클라이트
  • 5.3 합판
  • 5.4 폴리 우레탄
  • 5.5 부 티르 알데히드
  • 5.6 아세트 알데히드
  • 5.7 요약
• 6 알데히드의 예
  • 6.1 글루 타르 알데히드
  • 6.2 벤즈알데히드
  • 6.3 글리세 알데히드
  • 6.4 글리세 알데히드 -3- 인산
  • 6.5 11-cis-Retinal
  • 6.6 피리독신 인산염 (비타민 B6)
  • 6.7 살리 실 알데히드
• 7 참고

화학 구조 

알데히드는 수소 원자가 직접 연결된 카르 보닐 (C = O)로 구성됩니다. 이것은 케톤과 같은 다른 유기 화합물과 구별된다 (R₂C = O) 및 카르 복실 산 (RCOOH).

위의 이미지에는 -CHO, formyl 그룹 주위의 분자 구조가 표시되어 있습니다. 포르 밀기는 탄소와 산소가 sp 하이브리드 화를하기 때문에 평평하다.². 이 평탄성은 친 핵성 종의 공격을 받기 쉽기 때문에 쉽게 산화된다.

이 산화는 무엇을 의미합니까? 탄소보다 더 전기 음성적인 다른 원자와의 결합 형성; 알데히드의 경우에는 산소입니다. 따라서, 알데히드는 산화되어 카르 복실 산 -COOH가된다. 알데히드가 감소한다면? 대신에 1 급 알코올이 형성 될 것이고, ROH.

알데히드는 OH 기가 사슬의 말단에있는 것에서 만 1 차 알콜로부터 생산됩니다. 마찬가지로, 포르 밀기 항상 사슬의 말단에 있거나 사슬 또는 고리로부터 치환기로서 돌출되어있다 (-COOH와 같은 다른 중요한 그룹이있는 경우).

물리 화학적 특성

극성 화합물이므로 융점은 비극성 화합물의 융점보다 높습니다. 알데히드 분자는 수소 결합을 통해 분자간으로 결합 할 수 없으며, 탄소 원자 만이 수소 원자에 결합되어있다..

상기 때문에, 알데히드 류는 알콜 및 카르 복실 산보다 낮은 비점을 갖는다.

녹는 점

포름 알데히드 -92; 아세트 알데하이드 -121; 프로피온 알데하이드 -81; n- 부 티르 알데히드 -99; n- 발레 랄 알데히드 -91; 카프로 알데히드 -; 헵타 알데하이드 - 42; 페닐 아세트 알데히드 -; 벤즈알데히드 -26.

끓는점

포름 알데히드 -21; 아세트 알데히드 20; 프로피온 알데하이드 49; n- 부 티르 알데히드 76; n- 발레 알데히드 103; 카프로 알데히드 131; 헵타 알데하이드 155; 페닐 아세트 알데하이드 194; 벤즈알데히드 178.

H / 100g g 단위로 표시 한 물 용해도₂O

포름 알데히드, 매우 가용성; 무수 아세트 알데히드; 프로피온 알데히드, 16; n- 부 티르 알데히드, 7; n-Valeraldehyde, 약간 용해성; 카프로 알데히드, 약간 용해; 약간 용해되는 페닐 아세트 알데히드; 벤즈알데히드, 0.3.

알데히드의 끓는점은 분자량에 따라 직접 증가하는 경향이있다. 반대로, 알데히드의 분자량이 증가함에 따라 물에서의 알데히드의 용해도를 감소시키는 경향이있다. 이것은 상기 언급 된 알데히드의 물리적 상수에 반영된다.

반응성

산화 반응

알데히드는 이들 화합물 중 임의의 존재하에 상응하는 카르 복실 산으로 산화 될 수있다 : Ag (NH)₃)₂, KMnO₄ 또는 K₂크롬₂O₇.

알콜의 환원

그들은 니켈, 백금 또는 팔라듐 촉매의 도움으로 수소화 될 수 있습니다. 따라서, C = O는 C-OH.

탄화수소 환원

Zn (Hg), 진한 HCl 또는 NH₂NH₂ 알데히드는 카르보닐기를 잃고 탄화수소가된다..

친 핵성 첨가

카보 닐 그룹에 첨가되는 몇 가지 화합물이 있으며, 그 중 : 그리 냐드 시약, 시안화물, 암모니아 유도체 및 알콜.

명명법

상부 이미지에는 4 개의 알데히드가 예시되어있다. 이름은 어떻게 지어 집니까??

산화 된 1 차 알콜이기 때문에 알콜의 이름은 -al에 의해 -ol로 바뀐다. 따라서, 메탄올 (CH₃OH)를 CH₃CHO는 메탄 (formaldehyde)이라고 불린다. CH₃CH₂CHO 에타 날 (아세트 알데히드); CH₃CH₂CH₂CHO propanal 및 CH₃CH₂CH₂CH₂조 부타 날.

새로 명명 된 모든 알데히드는 사슬의 끝에 -CHO 그룹을 가지고 있습니다. 그것이 A에서와 같이 양 끝단에있을 때 끝 부분에 -al 접두어 di-가 추가됩니다. A는 6 개 탄소 (양쪽 포르 밀기의 탄소수로 계산)가 있기 때문에 1- 헥산 올에서 유래 한 것이므로 이름은 헥산다이얼.

이러한 치환기의 알킬 라디칼, 이중 또는 삼중 결합, 또는 할로겐으로, 사슬의 탄소수 따라서 숫자 1을 부여 -CHO 나열되는 경우, 알데히드 B 3- yodohexanal라고.

그러나, 알데히드 C 및 D에서 -CHO 기는 상기 화합물을 다른 것들로부터 확인하는 우선 순위를 갖지 않는다. C는 시클로 알칸이고, D는 포르 밀기로 치환 된 H 중의 하나를 갖는 벤젠이다.

그것들에서 주 구조가 고리 형이므로 포르 밀기를 카르 브 알데히드라고 부른다. 따라서, C는 시클로 헥산 카르 알데히드이고, D는 벤젠 카르 알데히드 (벤즈 알데히드로서 더 잘 알려져 있음).

용도

시나몬 알데히드의 경우와 같이 쾌적한 향기를 부여 할 수있는 성질의 알데히드가 계피의 특징적인 향을 담당합니다. 그래서 과자 또는 식품과 같은 많은 제품에서 종종 인공 향료로 사용됩니다.

포름 알데히드

포름 알데히드는 공업 적으로 많은 양으로 생산되는 알데히드입니다. 메탄올의 산화에 의해 얻어진 포름 알데히드는 포르말린이라는 이름으로 물 속의 기체의 37 % 용액에서 사용된다. 이것은 피부의 선탠과 시체의 보전과 방부에 사용됩니다..

마찬가지로, 포름 알데히드는 식물과 채소에 살균제, 살균제 및 살충제로 사용됩니다. 그러나, 그것의 가장 큰 유용성은 고분자 물질 생산에 기여합니다. 베이클라이트라는 플라스틱은 포름 알데히드와 페놀의 반응에 의해 합성됩니다..

베이클라이트

베이클라이트 (Bakelite)는 냄비 손잡이, 프라이팬, 커피 메이커, 나이프 등 많은 가정 용품에 사용되는 큰 경도의 입체 구조의 폴리머입니다..

베이클라이트와 유사한 중합체는 우레아 및 멜라민 화합물과 함께 포름 알데히드로 만들어집니다. 이 고분자는 플라스틱뿐만 아니라 접착제 및 도료로도 사용됩니다..

합판

합판은 목재의 얇은 판으로 형성된 물질의 상품명으로 포름 알데히드에서 생산 된 고분자로 결합됩니다. Formica 및 Melmac 브랜드는이 제품의 제조와 함께 제조됩니다. Formica는 가구 코팅에 사용되는 플라스틱 소재입니다..

Melmac 플라스틱은 접시, 안경, 컵 등의 준비에 사용됩니다. 포름 알데히드는 화합물 메틸렌 - 디 페닐 - 디 이소시아네이트 (MDI), 폴리 우레탄의 전구체.

폴리 우레탄

폴리 우레탄은 냉장고 및 냉동고, 가구용 패딩, 매트리스, 코팅제, 접착제, 밑창 등의 단열재로 사용됩니다..

부 티르 알데히드

Butyraldehyde는 가소제로 사용되는 2- 에틸 헥산 올의 합성을위한 주요 전구 물질입니다. 그것은 향기로 음식에 사용을 허용 쾌적한 사과 향기가 있습니다.

그것은 또한 고무 가속기의 생산에 사용됩니다. 용제 제조시 중간 시약으로 개입.

아세트 알데히드

아세트 알데히드는 아세트산의 생산에 사용되었다. 그러나이 아세트 알데히드의 기능은 메탄올의 카르 보 닐화 과정으로 옮겨 졌기 때문에 중요성이 감소했다.

합성

다른 알데히드는 세제 생산에 사용되는 옥소 알콜의 전구체입니다. 이른바 옥소 알콜은 일산화탄소와 수소를 올레핀에 첨가하여 알데히드를 얻은 것이다. 마지막으로, 알데히드를 수소화시켜 알콜을 수득한다.

일부 알데히드는 샤넬 5 번과 마찬가지로 향수 제조에 사용됩니다. 천연 성분의 많은 알데히드는 쾌적한 냄새를 풍깁니다. 예를 들면 : 헵탄은 푸른 잔디 냄새가 나고, 옥타 날 오렌지 냄새; nonanal 한 장미의 냄새와 citral의 생석회 냄새.

알데히드의 예

글루 타르 알데히드

글루 타르 알데히드는 그 구조 중에 양쪽 말단에 2 개의 포르 밀기를 갖는다.

수술기구 용 살균 소독제로서 사용되는 이름 Cidex 또는 Glutaral, 아래에 시장에 내놓아. 그것은 발로 사마귀를 치료하는 데 사용되며 액체로 자체 적용됩니다. 조직학 및 병리학 실험실에서 조직 고정제로도 사용됩니다..

벤즈알데히드

그것은 포르 밀기가 결합하는 벤젠 고리에 의해 형성되는 가장 단순한 방향족 알데히드이다..

그것은 아몬드 오일에서 발견되며, 따라서 그것의 독특한 냄새는 식품 향료로 사용될 수 있습니다. 또한, 의약품 제조 및 플라스틱 제조와 관련된 유기 화합물 합성에 사용됩니다..

글리세 알데히드

그것은 aldotriose, 설탕 3 탄소 원자로 이루어져있다. 거울상 이성질체 D와 L이라고하는 두 가지 이성질체가 있습니다. 글리 세르 알데히드는 암흑기 (Calvin cycle) 동안 광합성에서 얻어지는 첫 번째 단당입니다..

글리세린 알데히드 -3- 인산

글리세린 알데히드 -3- 인산의 구조가 상부 이미지에 예시되어있다. 황색 옆에있는 빨간 구체는 인산염 그룹에 해당하고 검정색은 탄소 골격에 해당합니다. 흰색에 연결된 빨간색 영역은 OH 그룹이지만 검정 영역과 흰색 영역에 연결될 때 CHO 그룹입니다..

글리세린 알데히드 -3- 인산은 분해 과정에 관여하며, 포도당은 생명체의 에너지 저장소 인 ATP의 생성과 함께 피루브산으로 분해되는 대사 과정에 관여합니다. 또한, NADH의 제조로부터, 생물학적 환원제.

glycolysis에서 glyceraldehyde-3-phosphate과 dihydroacetone phosphate는 D-fructose-1-6-biphosphate의 절단에서 유래한다

글리 세르 알데히드 -3- 인산은 오탄당 순환으로 알려진 대사 과정에 개입합니다. 여기서 NADPH가 생성되며, 중요한 생물학적 환원제.

11- 시스 - 레티 날

Β- 카로틴은 여러 야채, 특히 당근에 존재하는 천연 색소입니다. 그는 간에서 산화 파열되어 알코올 레티놀 또는 비타민 A로 변합니다. 비타민 A의 산화와 이의 이중 결합 중 하나의 이성질체 화는 알데히드 11-cis- 망막을 형성합니다.

피리독신 인산염 (비타민 B6)

비타민 B6의 활성 형태이며 억제 성 신경 전달 물질 인 GABA의 합성 과정에 관여하는 여러 효소와 연결된 보철적인 그룹입니다.

구조에 포르 밀기가있는 곳은 어디입니까? 이것은 방향족 고리에 연결된 나머지 그룹과는 다른 점에 유의하십시오.

살리 실 알데히드

그것은 Aspirin으로 알려진 진통제 및 해열제 인 acetylsalicylic acid의 합성을위한 원료입니다..

참고 문헌

1. Robert C. Neuman, Jr. 13 장, 카르 보닐 화합물 : 케톤, 알데히드, 카르 복실 산. [PDF] 찍은 것 : chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (2009 년 9 월 14 일). 알데히드의 명명법. 찍은 것 : quimicaorganica.net
3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. 유기 화학. (열 번째 판, 729-731면) Wiley Plus.
4. Jerry March과 William H. Brown. (2015 년 12 월 31 일). 알데히드 찍은 것 : britannica.com
5. 위키 백과. (2018). 알데하이드 가져온 것 : https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1990). 유기 화학 제 5 판. 편집 Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, F. A. (2006). 유기 화학 여섯째 판. Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. 및 Athern, K. G. (2002). 생화학 제 3 판. 피어슨 애디슨 웨슬리.