에틸 아세테이트 구조, 특성, 합성, 사용 및 위험



에틸 아세테이트 또는 에틸에 타노 에이트 (IUPAC 명칭)은 화학식이 CH 인 유기 화합물이다3COOC2H5. 그것은 알코올 성분이 에탄올로부터 유래되는 반면, 그의 카르 복실 산 성분은 아세트산으로부터 유래되는 에스테르로 구성된다.

그것은 온도와 압력의 정상적인 조건에서 액체이며 과일에 즐거운 향기를 선사합니다. 이 속성은 에스터가 기대하는 것과 완벽하게 조화를 이룹니다. 실제로 에틸 아세테이트의 화학적 성질이다. 이런 이유로 그것은 식품 및 알콜 음료에서 사용을 찾습니다.

상부 이미지에는 에틸 아세테이트의 구조 골격이 표시되어있다. 왼쪽에는 카르 복실 산 성분이, 오른쪽에는 알코올 성분이 있습니다. 구조적인 관점에서 볼 때,이 화합물은 식초와 알코올 사이의 잡종처럼 행동 할 것으로 기대할 수 있습니다. 그러나, 그것은 그것의 자신의 속성을 나타낸다..

이것은 에스테르라고 불리는 그런 잡종이 다른 것으로서 두드러지는 곳입니다. 에틸 아세테이트는 산으로 반응 할 수 없으며 OH 그룹이없는 상태에서도 탈수 할 수 없습니다. 대신, 그것은 수산화 나트륨, NaOH와 같은 강염기의 존재 하에서 염기성 가수 분해를 거친다..

이 가수 분해 반응은 화학 동역학 실험을 위해 실험실을 가르치는 데 사용됩니다. 또한 반응은 2 차적이다. 가수 분해가 일어날 때, 실제적으로 에틸에 타노 에이트는 그것의 처음 분대에 돌려 보낸다 : 산 (NaOH에 의하여 deprotonated) 및 알콜.

구조 골격에서 수소 원자가 산소 원자보다 우세하다는 것이 관찰됩니다. 이것은 지방과 같은 비극성 종과 상호 작용하는 능력에 영향을 미친다. 또한 수지, 염료 및 일반 유기 고체와 같은 화합물을 용해시키는 데에도 사용됩니다.

유쾌한 향기에도 불구하고,이 액체에 장기간 노출되면 몸에 거의 모든 화학 물질과 같은 부정적인 영향을줍니다.

색인

  • 1 에틸 아세테이트의 구조
    • 1.1 수소 공여체 원자의 부재
  • 2 물리 화학적 특성
    • 2.1 이름
    • 2.2 분자식
    • 2.3 분자량
    • 2.4 물리적 설명
    • 2.5 색
    • 2.6 냄새
    • 2.7 맛
    • 2.8 악취 문턱
    • 2.9 끓는점
    • 2.10 융점
    • 2.11 물 용해도
    • 2.12 유기 용매에서의 용해도
    • 2.13 밀도
    • 2.14 증기 밀도
    • 2.15 안정성
    • 2.16 증기압
    • 2.17 점도
    • 2.18 연소열
    • 2.19 기화열
    • 2.20 표면 장력
    • 2.21 굴절률
    • 2.22 보관 온도
    • 2.23 pKa
  • 3 요약
    • 3.1 피셔의 반응
    • 3.2 티쉬 첸코 반응
    • 3.3 다른 방법들
  • 4 용도
    • 4.1 용제
    • 4.2 인공 향료
    • 4.3 애널리틱스
    • 4.4 유기 합성
    • 4.5 크로마토 그래피
    • 4.6 곤충학
  • 5 가지 위험
  • 6 참고 문헌

에틸 아세테이트의 구조

상부 이미지에서 에틸 아세테이트의 구조는 구체와 막대의 모델로 표시됩니다. 이 모델에서는 빨간 구체가있는 산소 원자가 강조 표시됩니다. 왼쪽은 산으로부터 유도 된 분획이고, 오른쪽은 알코올 (알콕시 기, -OR)로부터 유도 된 분획이며,.

카르 보닐 기는 C = O 결합 (이중 막대)에 의해 평가된다. 이 그룹과 인접한 산소 주변의 구조는 두 산소 사이의 공진에 의한 하중의 역전이 있기 때문에 평평하다. 이는 α 수소의 상대적으로 낮은 산성도를 설명하는 사실이다 (-CH 그룹3, C = O에 연결된).

분자는 두 개의 결합을 회전시킴으로써 다른 분자와 어떻게 상호 작용하는지 직접적으로 선호합니다. 두 개의 산소 원자의 존재와 구조의 비대칭은 영구 쌍극자 모멘트를 준다. 이것은 차례로 쌍극자 - 쌍극자 상호 작용에 대한 책임이있다..

예를 들어, 전자 밀도는 2 개의 산소 원자 근처에서 더 크며, 그룹 -CH3, 점진적으로 OCH 그룹에2CH3.

이러한 상호 작용으로 인해 에틸 아세테이트 분자는 정상 조건에서 액체를 형성하며, 이는 상당히 높은 비점 (77 ℃).

수소 결합의 기증자 원자가 부재하다.

구조를 면밀히 살펴보면 수소 교량을 기증 할 수있는 원자가 없음을 알 수 있습니다. 그러나 산소 원자는 그러한 수용체이며 에틸 아세테이트는 물에 매우 잘 녹고 극성 화합물과 수소 결합 공여체 (설탕과 같은)와 상당한 정도로 상호 작용하며,.

또한, 이것은 에탄올로 탁월하게 상호 작용할 수있게합니다; 알코올성 음료에서 그 존재가 놀라운 것이 아닌 이유입니다..

다른 한편, 그것의 알콕시 그룹은 클로로 폼, CH3Cl.

물리 화학적 특성

이름

-에틸 아세테이트

-에틸에 타노 에이트

-아세트산 에스테르

-아세 톡시 에탄

분자식

C4H8O2 또는 CH3COOC2H5

분자량

88,106 g / 몰.

물리적 설명

무색 투명한 액체.

색상

무색의 액체.

냄새

파인애플 냄새와 비슷한 에테르의 특징.

묽게 할 때 기분이 좋으며 맥주에 과일 맛을 더합니다.

악취 문턱

3.9 ppm. 0.0196 mg / m3 (낮은 냄새); 665 mg / m3 (높은 냄새).

7 - 50 ppm (평균 = 8 ppm)에서 감지 할 수있는 냄새.

끓는점

171 ° F ~ 760 mmHg (77.1 ° C).

융점

-118.5ºF (-83.8ºC).

물에 대한 용해도

80g / L.

유기 용제의 용해도

에탄올과 에틸 에테르와 섞일 것. 아세톤 및 벤젠에 매우 잘 용해됩니다. 클로로포름, 고정 및 휘발성 오일 및 산화 및 염소화 용제와도 혼 화성 있음.

밀도

0.9003 g / cm3.

증기 밀도

3.04 (공기비 : 1).

안정성

그것은 수분과 함께 천천히 분해된다. 여러 가지 플라스틱 및 강한 산화제와는 호환되지 않습니다. 물과의 혼합물은 폭발성 일 수 있습니다..

증기 압력

25 ° C에서 93.2 mmHg

점도

25 ºC에서 0.423 mPoise.

연소열

2,238.1kJ / mol.

기화열

25 ºC에서 35.60 kJ / mol.

표면 장력

20 ºC에서 24 다인 / cm.

굴절률

20 ° C / D에서 1,373.

보관 온도

2 - 8 ºC.

pKa

25 - 24도에서 16 - 18.

합성

피셔의 반응

에틸 아세테이트는 피셔 (Fisher) 반응에 의해 산업적으로 합성되며, 에탄올은 아세트산으로 에스테르 화된다. 반응은 실온에서 수행된다.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH32CH3 +   H2O

반응은 산 촉매에 의해 촉진된다. 평형은 물의 제거를 통해 에틸 아세테이트 생산을 향한 오른쪽으로 이동합니다. 매스 액션 법에 따라.

Tishchenko의 반응

에틸 아세테이트는 또한 Tishchenko 반응을 사용하여 공업 적으로 제조되며, 2 당량의 아세트 알데히드를 촉매로서 알콕시 드.

2 CH3CHO => CH32CH3

다른 방법들

-에틸 아세테이트는 175 ℃ 및 50 기압의 온도에서 수행되는 반응에서 부탄의 아세트산으로의 산화에서 부산물로서 합성된다. 코발트 및 크롬 이온은 촉매로 사용됩니다..

-에틸 아세테이트는 폴리 비닐 아세테이트의 폴리 비닐 알콜에 대한 에탄올 분해의 부산물이다..

-에틸 아세테이트는 또한 에탄올의 탈수 소화에 의해 산업에서 생성되며,이 반응은 승온에서 구리의 사용에 의해 촉매 화되지만 250 ℃ 미만이다..

용도

용제

에틸 아세테이트는 용매 및 희석제로 사용되며 회로 기판의 청소에 사용됩니다. 그것은 수정 된 홉 추출물의 제조 및 커피와 찻잎의 카페인 제거에서 용매로 사용됩니다. 과일과 채소를 표시하는 데 사용되는 잉크에 사용됩니다..

에틸 아세테이트는 섬유 산업에서 세정제로 사용됩니다. 이것은 당의 분리에 사용되는 온도계 보정에 사용됩니다. 도료 업계에서는 사용 된 재료의 용제 및 희석제로 사용됩니다.

인공 향료

그것은 과일 풍미의 정교화에서 사용된다; 예 : 바나나, 배, 복숭아, 파인애플, 포도 향기 등.

분석

그것은 비스무트, 붕소, 금, 몰리브덴 및 백금뿐만 아니라 탈륨 용매의 측정에 사용됩니다. 에틸 아세테이트는 인, 코발트, 텅스텐 및 비소와 같이 수용액에 존재하는 많은 화합물과 원소를 추출하는 능력이 있습니다..

유기 합성

에틸 아세테이트는 포토 레지스트 제형에 사용되는 수지의 점도 감소 제로서 업계에서 사용됩니다. 아세트 아미드, 아세틸 아세테이트 및 메틸 헵 타논의 생산에 사용됩니다..

크로마토 그래피

실험실에서 에틸 아세테이트는 칼럼 크로마토 그래피의 이동상 및 추출 용매로 사용됩니다. 에틸 아세테이트의 비점이 비교적 낮 으면 증발되기 쉽기 때문에 용제를 용매에 농축시킬 수있다.

곤충학

에틸 아세테이트는 곤충에서 추출한 곤충을 질식시켜 곤충을 수집하고 연구 할 수있게합니다. 에틸 아세테이트의 증기는 곤충을 파괴하지 않고 곤충을 죽이고 그것의 경화를 방지하여 수집을위한 조립을 용이하게한다..

위험

-LD50 의 에틸 아세테이트는 낮은 독성을 나타낸다. 그러나 피부, 눈, 피부, 코와 목을 자극 할 수 있습니다..

-높은 수준에 노출되면 현기증과 졸도를 유발할 수 있습니다. 또한 장기 노출은 간과 신장에 영향을 줄 수 있습니다..

-20,000 - 43,000 ppm 농도의 에틸 아세테이트를 흡입하면 폐부종과 출혈을 유발할 수 있습니다.

-작업장 노출 한도는 8 시간 작업 교대 중에 평균 400ppm의 대기 중 OSHA에 의해 설정되었습니다.

참고 문헌

  1. Steven A. Hardinger. (2017). 유기 화학 용어 설명 : 에틸 아세테이트 (EtOAc). 원본 주소 'chem.ucla.edu'
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민 (10 판.). 와일리 플러스.
  3. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1990). 유기 화학 (5 판). 편집 Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. 위키 백과. (2019). 에틸 아세테이트. 원본 주소 'en.wikipedia.org'
  5. 코튼 S. (s.f.). 에틸 아세테이트. 원본 주소 'chm.bris.ac.uk'
  6. PubChem. (2019). 에틸 아세테이트. 원본 주소 'pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'
  7. Newseed Chemical. (2018). 에틸 아세테이트의 응용 및 사용. 원본 주소 찾기 : foodsweeteners.com
  8. 뉴저지 보건부 고령 서비스. (2002). 에틸 아세테이트. [PDF] 원본 주소 'nj.gov'