단당류의 특성, 기능, 분류, 예

그 단당류 그들은 비교적 복잡한 탄수화물의 구조적 기반을 구성하는 상대적으로 작은 분자입니다. 이들은 이들의 구조 및 입체 화학적 배치가 다양하다.

단당의 가장 잘 알려진 예는 자연에서 가장 풍부하며 6 개의 탄소 원자로 구성된 d- 포도당입니다. 포도당은 필수 에너지 원이며 전분 및 셀룰로오스와 같은 특정 중합체의 기본 성분입니다.

모노 사카 라이드는 알데히드 또는 케톤으로부터 유도 된 화합물이며, 그 구조 중에 적어도 3 개의 탄소 원자를 함유한다. 그들은 가수 분해 과정을 거쳐 더 단순한 단위로 분해 될 수 없다..

일반적으로 모노 사카 라이드는 고형 물질이며, 색상은 흰색이며 단맛이있는 결정 성입니다. 이들은 극성 물질이므로 물에 잘 녹고 비극성 용매에는 녹지 않습니다..

그들은 글리코 시드 결합에 의해 다른 단당류와 연결될 수 있으며 다양한 생물학적 및 구조적 중요성을 지닌 매우 다양한 화합물을 형성 할 수 있습니다.

모노 사카 라이드가 형성 할 수있는 많은 분자가 정보와 기능면에서 풍부해질 수 있습니다. 사실 탄수화물은 유기체에서 가장 풍부한 생체 분자입니다..

모노 사카 라이드의 조합은 슈 크로스, 락토오스 및 말 토즈와 같은 이당류와 구조 기능 이외에 에너지 저장 기능을 수행하는 글리코겐, 전분 및 셀룰로오스와 같은보다 큰 폴리머를 발생시킵니다.

색인

• 1 일반적인 특성
• 2 구조
  • 2.1 입체 조형술
  • 2.2 Hemiaceles와 hemicetales
  • 2.3 형태 : 의자와 배
• 3 단당류의 성질
  • 3.1 돌연변이 및 d- 포도당의 anomeric 형태
  • 3.2 단당류의 변형
  • 3.3 단당류에서의 pH 작용
• 4 함수
  • 4.1 전원
  • 4.2 세포 상호 작용
  • 4.3 올리고당 성분
• 5 분류
• 6 단당류의 중요한 유도체
  • 6.1 글리코 사이드
  • 6.2 N- 글리코 실 아민 또는 N- 글리코 시드
  • 6.3 Mourmic acid와 neuraminic acid
  • 6.4 설탕 알콜
• 7 단당류의 예
  • 7.1- 알도 사
  • 7.2 - 셀즈
• 8 참고

일반적인 특성

단당은 가장 간단한 탄수화물입니다. 구조적으로 그들은 탄수화물이며 많은 것들은 실험식 (C-H₂O)_n. 그들은 세포를위한 중요한 에너지 원을 대표하며, DNA와 같이 생명에 필수적인 다른 분자의 일부입니다.

단당류는 탄소, 산소 및 수소 원자로 구성됩니다. 그들이 솔루션에있을 때, 설탕의 주된 형태 (리보스, 포도당 또는 과당과 같은)는 열린 사슬이 아니지만, 그들은 에너지 적으로보다 안정한 고리를 형성합니다.

가장 작은 모노 사카 라이드는 3 개의 탄소로 이루어지며 디 하이드 록시 아세톤과 d- 및 l- 글리세롤 알데히드입니다..

모노 사카 라이드의 탄소 골격은 분지가없고, 하나를 제외한 모든 탄소 원자는 히드 록 실기 (-OH)를 갖는다. 나머지 탄소 원자에는 아세탈 또는 케탈 결합으로 결합 할 수있는 카르 보닐 산소가있다.

구조

입체 이식

디 히드 록시 아세톤을 제외한 모노 사카 라이드는 비대칭 탄소 원자를 가지며, 즉 4 개의 다른 원소 또는 치환체에 연결되어있다. 이들 탄소는 키랄 분자 및 광학 이성질체의 출현을 책임진다.

예를 들어, 글리세롤 알데히드는 단일 비대칭 탄소 원자를 가지며, 따라서 2 가지 형태의 지정된 입체 이성체는 문자 d- 및 l- 글리세리드이다. aldotetrosas의 경우 두 개의 비대칭 탄소 원자를 가지지 만 aldopentosas는 세 개의.

글루코오스와 같은 알도 헥 소스는 4 개의 비대칭 탄소 원자를 가지므로 16 가지 입체 이성질체의 형태로 존재할 수 있습니다.

이러한 비대칭 탄소는 광학 활성을 나타내며, 모노 사카 라이드의 형태는이 특성에 따라 본질적으로 다양하다. 포도당의 가장 빈번한 모양은 의정서이고, fructose의 보통 모양은 levorotatory이다.

비대칭 탄소의 2 개 이상의 원자가 나타날 때, 접두사 d- 및 l-는 카르 보닐 탄소로부터 더 멀리 비대칭 원자를 지칭한다.

Hemiaceles 및 hemicetales

모노 사카 라이드는 알코올과 반응하여 헤미 아세탈을 생성하는 알데히드 그룹의 존재로 인해 고리를 형성하는 능력을 가지고 있습니다. 마찬가지로, 케톤은 알콜 및 일반적으로 헤미 탈.

예를 들어, 글루코스의 경우, 위치 1의 탄소 (선형 형태)는 동일 구조의 위치 5의 탄소와 반응하여 분자 내 헤미 아세탈을 형성한다.

각각의 탄소 원자 상에 존재하는 치환체의 배열에 따라, 그들의 고리 형 형태의 당류는 Haworth 투영법에 따라 나타낼 수있다. 이 다이어그램에서 리더와 가장 가까운 링 가장자리는 굵은 선으로 표시됩니다 (주 이미지 참조).

따라서 여섯 가지 용어를 가진 설탕은 피 라노 오스이며 다섯 가지 용어를 지닌 반지는 푸라 노사.

따라서, 글루코오스 및 프룩 토스의 환형은 글루 코피 라노스 및 프럭 토라 난으로 불린다. 상기 논의 된 바와 같이, d- 글루 코피 라노 오스는 글자 α 및 β로 표시되는 2 개의 입체 이성질체 형태로 존재할 수있다.

형태 : 의자와 배

Haworth 다이어그램은 모노 사카 라이드의 구조가 평평한 구조를 가지고 있다고 제안하지만,이 견해는 사실이 아닙니다.

고리는 탄소 원자에 존재하는 사면체 기하 구조 때문에 평평하지 않습니다. 그래서 그들은 두 종류의 형태를 취할 수 있습니다. 의자 및 배 o 배.

체어 형태의 입체 형태는 배의 형태와 비교하여보다 단단하고 안정적이며, 이러한 이유 때문에 헥소 사 (hexosas)가 포함 된 용액에서 우세한 입체 구조이다.

의자 형태에서, 축류와 적도라고 불리는 두 가지 부류의 치환기를 구별 할 수 있습니다. 피 라노 오스에서 적도 수산기는 축합 물보다 에스테르 화 반응이 쉽다..

단당류의 성질

D- 포도당의 돌연변이 및 anomeric 형태

이들이 수용액에서 발견되면, 일부 당은 추가의 비대칭 중심을 갖는 것처럼 행동한다. 예를 들어, d- 포도당은 특정 회전이 다른 두 가지 이성체 형태로 존재합니다 : α-d- 포도당 β-d- 포도당.

원소 조성은 동일하지만, 두 종의 물리적 특성 및 화학적 특성이 다릅니다. 이 이성질체가 수용액에 들어갈 때, 시간이 지남에 따라 광학 회전의 변화가 나타나 평형의 최종 값에 도달합니다..

이 현상은 돌연변이 (mutarotation)라고 불리우며 알파 이성질체의 1/3이 베타 이성질체의 2/3와 혼합 될 때 평균 온도 20 ° C에서 발생합니다..

단당류의 변형

모노 사카 라이드는 알콜 및 아민과 글리코 시드 결합을 형성하여 변형 된 분자를 형성 할 수있다.

동일한 방식으로, 이들은 인산화 될 수 있으며, 즉 인산기가 모노 사카 라이드에 첨가 될 수있다. 이 현상은 다양한 대사 경로에서 매우 중요합니다. 예를 들어, 분해 경로의 첫 번째 단계는 포도당을 인산화시켜 중간 포도당 6- 인산염.

해당 과정이 진행됨에 따라 디 하이드 록시 아세톤 인산염 및 인산 화당 인 글리 세르 알데히드 3- 인산염과 같은 기타 대사 중간체가 생성됩니다..

인산화 과정은 설탕에 음전하를 주어 이들 분자가 세포에서 쉽게 이탈하는 것을 방지합니다. 또한, 다른 분자와 결합을 형성 할 수 있도록 반응성을 부여합니다..

단당류에서의 PH 작용

단당은 고온 환경 및 희석 된 광물성 산에 안정하다. 대조적으로, 고농축 산에 노출 될 때, 당은 furfurals 라 불리는 푸란의 알데히드 유도체를 생산하는 탈수 과정을 거친다..

예를 들어, 진한 염산과 함께 d- 포도당을 가열하면 5- 하이드 록시 메틸 푸르 푸랄.

furfurals가 페놀과 함께 축합 될 때, 당의 분석에있는 감적으로 사용될 수있는 착색 한 물질을 일으킨다.

반면에 연성 알칼리성 환경은 아노 머 탄소 (anomeric carbon)와 인접 탄소 (adjacent carbon) 주변에서 재 배열을 일으킨다. d- 포도당을 염기성 물질로 처리하면 d- 포도당, d- 과당 및 d- 만노스가 생성됩니다. 이 제품은 실온에서 발생합니다..

알칼리 물질의 온도 또는 농도가 증가하면 단당류는 단편화, 중합 또는 재 배열 과정을 거친다..

기능들

전원

단당류와 탄수화물은 일반적으로 에너지 원으로서 식단에 없어서는 안될 요소입니다. 세포 연료와 에너지 저장 기능 외에도 효소 반응에서 중간 대사 산물로서 기능합니다.

세포 상호 작용

그들은 또한 단백질 및 지질과 같은 다른 생체 분자와 연결될 수 있으며 세포 상호 작용과 관련된 핵심 기능을 수행 할 수 있습니다..

핵산, DNA 및 RNA는 유전에 관여하는 분자이며 당 구조에서 당당한 오탄당을 가지고 있습니다. d- 리보오스는 RNA 골격에서 발견되는 단당류입니다. 모노 사카 라이드는 복합 지질의 중요한 성분이기도합니다.

올리고당 성분

모노 사카 라이드는 올리고 사카 라이드의 기본 구조 성분입니다 (그리스어 올리고, 이는 몇 개를 의미 함) 다당류는 단일 또는 다양한 형태의 단당류를 많이 함유하고있다.

이 두 가지 복잡한 구조는 생물 연료 저장소, 예를 들어 전분으로 기능합니다. 또한 식물의 단단한 세포벽과 다양한 식물 기관의 목질 및 섬유질 조직에서 발견되는 셀룰로오스와 같은 중요한 구조적 구성 요소가 있습니다..

분류

모노 사카 라이드는 두 가지 방식으로 분류됩니다. 첫번째는 케톤 또는 알데히드 일 수 있기 때문에 카보 닐 그룹의 화학적 성질에 의존한다. 두 번째 분류는 설탕에 존재하는 탄소 원자의 수에 초점을 맞 춥니 다..

예를 들어, 디 히드 록시 아세톤은 케톤기를 함유하고 따라서 알데히드 그룹을 함유하는 글리 세르 알데히드와 달리 "케토 오스"라고 불리우며 "알도 오스".

단당류에는 구조에 포함 된 탄소의 수에 따라 특정 이름이 지정됩니다. 따라서 4, 5, 6 및 7 개의 탄소 원자를 가진 설탕은 각각 tetroses, pentose, hexoses 및 heptoses라고 불립니다.

언급 한 단당류의 모든 종류 중에서, 육당은 가장 풍부한 그룹입니다.

두 분류 모두 결합 될 수 있으며 분자에 주어진 이름은 탄소수와 카보 닐 그룹 유형의 혼합물이다.

포도당 (C₆H₁₂O₆)는 6 개의 탄소 원자를 가지며 또한 알도 우도이기 때문에 6 탄당으로 간주됩니다. 두 가지 분류에 따르면이 분자는 알도 헥 소오스 (aldohexose)입니다. 유사하게, 리브 로스 (ribulose)는 케토 펙트 (ketopentose).

단당류의 주요 유도체

글루코 시드

광물성 산의 존재하에, 알도 피라 노즈는 알콜과 반응하여 배당체를 형성 할 수있다. 이들은 헤미 아세탈로부터 유래하는 아노 머 탄소 원자와 알콜의 히드 록 실기의 반응에 의해 구성된 비대칭 혼합 아세탈이다.

형성된 결합은 글리코 시드 결합이라 지칭되며, 모노 사카 라이드의 아노 머 탄소와 또 다른 모노 사카 라이드의 히드 록 실기와의 반응에 의해 이당류를 형성함으로써 형성 될 수있다. 이러한 방식으로 올리고당 및 다당류 쇄가 형성된다.

글루코시다 제와 같은 특정 효소에 의해 가수 분해 될 수 있거나 산도 및 고온에 노출 될 때.

N- 글리코 실 아민 또는 N- 글리코 시드

Aldoses와 ketoses는 아민과 반응하여 N-glycosides를 생성 할 수 있습니다..

이 분자는 염기의 질소 원자가 d- 리보오스의 1 위치의 탄소 원자 (RNA에서)와 N- 글리코 실 아민 결합을 형성하는 것으로 밝혀진 핵산 및 뉴클레오타이드에서 중요한 역할을한다. 2- 데 옥시 -d- 리보스 (DNA 중).

모자이크 산과 노이라 민산

아미노 당 (aminosugar)의이 두 가지 유도체는 그 구조에 9 개의 탄소 원자를 가지고 있으며 동물 세포의 세균 구조와 껍질의 중요한 구조적 구성 요소입니다.

박테리아 세포벽의 구조적 염기는 N- 아세틸 뮤 라믹 산이며, 락트산에 연결된 아미노당 N- 아세틸 -d- 글루코사민에 의해 형성된다.

N- 아세틸 뉴 라민 산의 경우 N- 아세틸 -d- 만노 자민과 피루브산의 유도체이다. 화합물은 동물 세포의 당 단백질 및 당지질에서 발견된다.

설탕 알코올

단당류에서, 카르보닐기는 당 알코올을 환원 및 형성 할 수있다. 이 반응은 수소 가스 및 금속 촉매의 존재하에 발생한다.

d- 글루코오스의 경우, 당 - 알콜 d- 글루시 톨이 생성된다. 유사하게, d- 만노오스에 의한 반응은 d- 만니톨.

당연히 2 개의 매우 풍부한 설탕 인 글리세린과 이노시톨이 생물학적으로 중요합니다. 첫 번째는 특정 지질 성분이며, 두 번째는 포스파티딜 - 이노시톨과 피틴산에서 발견됩니다.

피틴 산에서 나오는 소금은 식물 조직에서 필수적인 물질 인 피틴 (phytin)입니다..

단당류의 예

포도당

그것은 가장 중요한 단당이며 모든 생명체에 존재합니다. 이 탄산 연쇄는 에너지를 제공하면서 세포가 존재하는 데 필수적입니다..

그것은 6 개의 탄소 원자의 탄화 된 사슬로 구성되어 있으며, 12 개의 수소 원자와 6 개의 산소 원자가 보완되어있다..

-알도 사스

이 그룹은 탄화 된 사슬의 한쪽 끝에서 카보 닐에 의해 형성됩니다.

여신

글 리코 알데히드

Trios

글리세 알데히드

이 단당류는 세 개의 탄소 원자가 형성하는 유일한 알도 우드입니다. 트리 오스 (triose)라고 알려진 것에.

그것은 광합성에서 얻은 첫 번째 단당입니다. 해당 과정과 같은 대사 경로의 일부인 것 외에도.

Tetrosas

에리트로사와 트레오 사

이 모노 사카 라이드는 4 개의 탄소 원자와 알데히드 그룹을 가지고 있습니다. 에리스로스와 토사는 키랄 탄소의 형태가 다르다..

threo에서 그들은 D-L 또는 L-D의 형태로 존재하며, erythrosa에서는 두 탄소 모두의 형태가 D-D 또는 L-L입니다.

Pentose

이 그룹 내에서 우리는 탄소 원자 5 개가있는 탄화 된 사슬을 발견합니다. 카보 닐 위치에 따라 우리는 모노 사카 라이드 인 리보스, 데 옥시 리보스, 아라비 노스, 크 실 로스 및 락 코오스를 구별합니다.

리보스 이것은 RNA의 주요 구성 요소 중 하나이며 생명체의 세포에 에너지를 공급하는 ATP와 같은 뉴클레오티드를 형성하는 데 도움을줍니다.

그 데 옥시 리보스 은 5 개의 탄소 원자의 모노 사카 라이드 (실험식 C5H10O4의 펜 토스)로부터 유도 된 데 옥시 아쥬가 (deoxyazugar)

아라비 노스 그것은 펙틴과 헤미셀룰로오스에 나타나는 단당류 중 하나입니다. 이 모노 사카 라이드는 세균 배양에서 탄소원으로 사용됩니다.

자일 로스 그것은 또한 일반적으로 나무 설탕으로 알려져 있습니다. 그 주요 기능은 인간의 영양과 관련이 있으며, 인체에 필요한 8 가지 필수 설탕 중 하나입니다.

lixose 그것은 자연에서 희귀 한 단당류이며 일부 종의 박테리아 벽에서 발견됩니다.

헥소 사

이 모노 사카 라이드 그룹에는 6 개의 탄소 원자가 있습니다. 그들은 또한 카보 닐의 위치에 따라 분류됩니다 :

알로 사 그것은 아프리카 나무의 잎에서만 얻은 특이한 단당입니다.

알트 로즈 이것은 박테리아의 일부 균주에서 발견되는 단당입니다 부 트리 비브 리오 피시 솔벤.

포도당 6 개의 탄소 원자의 탄화 연쇄로 이루어져 있고, 12 개의 수소 원자와 6 개의 산소 원자가 보충 된.

만노오스 그것은 포도당과 비슷한 구성을 가지고 있으며 그 주요 기능은 세포를위한 에너지 생산입니다.

구루 사 효모에 의해 발효되지 않는 감미로운 단단한 인공 단당.

좋은 은 포도당의 에피 머 (epimer)이며 살아있는 세포의 세포 외 매트릭스의 에너지 원으로 사용됩니다.

갈락토오스 은 당지질과 당 단백질의 일부인 단당류이며 뇌 신경 세포에서 주로 발견됩니다.

활액 물에 녹고 감미가있는 인공 모노 사카 라이드입니다.

-Cetosas

탄소 원자의 수에 따라 우리는 3 개의 탄소 원자와 4 개의 탄소 원자에 의해 형성된 디 히드 록시 아세톤을 구별 할 수있다..

마찬가지로, 탄소 원자 5 개가 있고 카르 보닐 위치에 따라 ribulose와 xylulose가 발견됩니다. 6 개의 탄소 원자에 의해 형성되며 우리는 sicosa, fructose, sorbosa 및 tagatosa를 가지고있다..

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