에스테르 속성, 구조, 용도, 예제



그 에스테르 이들은 카르 복실 산 성분 및 알콜 성분을 갖는 유기 화합물이다. 일반적인 화학식은 RCO2R' 또는 RCOOR'. 오른쪽은 RCOO는 카르복실기에 해당하는 반면 오른쪽은 OR' 그것은 술입니다. 두 개는 산소 원자를 공유하고 에테르 (ROR ')와 일정한 유사성을 공유한다..

이러한 이유로 에틸 아세테이트, CH3쿡2CH3, 가장 단순한 에스테르는 초산 또는 식초, 따라서 '에스테르'라는 이름의 어원 적 기원이된다. 따라서 에스테르는 COOH 그룹의 산성 수소와 알코올로부터 오는 알킬 그룹의 치환으로 구성됩니다.

에스테르는 어디에 있습니까? 유기 화학 토양에서 많은 천연 자원이 있습니다. 바나나, 배, 사과와 같은 과일의 즐거운 냄새는 에스테르와 다른 많은 성분의 상호 작용의 산물입니다. 그들은 또한 기름 또는 지방에있는 트리글리 세라이드의 형태로 발견됩니다.

우리 몸은 긴 탄소 사슬을 가진 지방산과 알코올 글리세롤에서 트리글리 세라이드를 제조합니다. 일부 에스테르를 다른 것과 구별하는 것은 R, 산 성분 체인 및 R '둘 다에 있으며, 알코올 성분의 에스테르.

저 분자량 에스테르는 R 및 R '에서 탄소가 거의 없어야 만하고, 왁스와 같은 다른 것들은 특히 R'에서 많은 탄소를 가지고 있는데, 이는 알코올 성분이며 따라서 고 분자량.

그러나 모든 에스테르가 엄격하게 유기농 인 것은 아닙니다. 카르보닐기의 탄소 원자가 인의 1 개로 대체되면, RPOOR '가 존재할 것이다. 이것은 인산 에스테르 (phosphate ester)로 알려져 있으며, DNA 구조에서 결정적으로 중요합니다.

따라서, 원자가 탄소 또는 산소, 예컨대 황 (RSOOR ')과 효율적으로 결합 할 수있는 한, 결과적으로 무기 에스테르를 형성 할 수있다.

색인

  • 1 속성
    • 1.1 물 용해도
    • 1.2 가수 분해 반응
    • 1.3 환원 반응
    • 1.4 에스테르 교환 반응
  • 2 구조
    • 2.1 수소 교량 수용체
  • 3 명칭
  • 4 어떻게 형성 되는가??
    • 4.1 에스테르 화
    • 4.2 아실 클로라이드로부터의 에스테르
  • 5 용도
  • 6 예
  • 7 참고

등록 정보

에스테르는 산이나 알콜이 아니기 때문에 행동하지 않습니다. 예를 들어 용융점과 끓는점은 유사한 분자량을 갖는 것보다 낮지 만 알데히드 및 ​​케톤의 값에 더 가깝다.

부 탄산, CH3CH2CH2COOH는 164 ℃의 비점을 갖는 반면, 에틸 아세테이트, CH3쿡2CH3, 77.1ºC.

최근의 예 외에, 2- 메틸 부탄의 비등점 CH3CH (CH3CH2CH3, 메틸 아세테이트, CH3쿡3, 및 2- 부탄올의 CH3,CH (OH) CH2CH3, 28, 57 및 99ºC입니다. 3 개의 화합물은 분자량이 72 및 74 g / mol.

저 분자량 에스테르는 휘발성이고 냄새가 좋기 때문에 과일의 내용물이 가족의 향기를냅니다. 한편, 분자량이 높으면 무색 및 무취의 결정 성 고체 또는 그 구조에 따라 기름기있는 특성을 나타낸다.

물에 대한 용해도

카르 복실 산과 알콜은 분자 구조에서 높은 소수성을 가지지 않는 한 일반적으로 물에 용해됩니다. 에스테르도 마찬가지입니다. R 또는 R '이 단쇄 일 때, 에스테르는 쌍극자 - 쌍극자 힘 및 런던 군에 의해 물 분자와 상호 작용할 수있다.

이것은 에스테르가 수소 결합의 수용체이기 때문입니다. 어떻게? 두 개의 산소 원자 RCOOR '에 대해서. 물 분자는이 산소들과 수소 결합을 형성합니다. 그러나 R 또는 R '사슬이 매우 길면 주변의 물을 격퇴하여 해산을 불가능하게 만든다..

이에 대한 명백한 예는 트리글리 세라이드 에스테르에서 발생합니다. 그것의 옆 사슬은 길고 더 적은 극성 용매와 접촉하지 않는 한 기름과 지방을 물에 불용 화시킵니다..

가수 분해 반응

에스테르는 또한 가수 분해 반응으로 알려진 물 분자와 반응 할 수 있습니다. 그러나, 상기 반응의 메카니즘을 촉진시키기 위해 충분히 산성이거나 염기성 인 매질이 필요하다 :

RCOOR ' + H2O <=> RCOOH + R'OH

(산성 매질)

물 분자는 카르보닐기 C = O에 첨가됩니다. 산 가수 분해는 물로부터 나오는 OH에 대한 알콜 성분의 각 R '의 치환으로 요약된다. 에스테르가 두 가지 성분, 즉 카르 복실 산, RCOOH 및 알코올 R'OH.

RCOOR ' + OH- => RCOO-+ R'OH

(기본 매체)

가수 분해가 염기성 매질에서 수행 될 때, 비가역 반응은 비누화. 이것은 널리 사용되며 수공예 또는 산업용 비누 생산의 초석입니다.

RCOO- 은 안정한 카르 복실 레이트 음이온이며, 이는 매체에서 지배적 인 양이온과 정전 기적으로 결합한다.

사용 된 염기가 NaOH 인 경우, RCOONa 염이 형성된다. 에스테르가 3 개의 측쇄 R을 갖는 트리글리 세라이드 인 경우, 3 개의 지방산 염, RCOONa 및 글리세롤 알코올이 형성된다.

환원 반응

에스테르는 고도로 산화 된 화합물입니다. 너 무슨 뜻이야? 그것은 산소와 몇 가지 공유 결합을한다는 것을 의미합니다. C-O 결합을 제거 할 때 산성 및 알콜 성분을 분리하는 파열이 발생합니다. 그리고 더욱 더, 산은 덜 산화 된 형태로, 즉 알콜로 환원된다.

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

이것은 환원 반응입니다. 리튬 알루미늄 하이드 라이드, LiAlH4, 및 전자의 이동을 촉진하는 산성 매질을 포함한다. 알콜은 가장 환원 된 형태, 즉 산소와의 공유 결합이 적은 것 (단 하나 : C-OH).

두 알콜, RCH2OH + R'OH는 원래의 에스테르 RCOOR '의 2 개의 각각의 쇄로부터 유래한다. 이것은 에스테르로부터 부가가치 알콜을 합성하는 방법입니다. 예를 들어, 이국적인 에스테르 원천에서 술을 만들고 싶다면, 그 목적을위한 좋은 경로가 될 것입니다.

에스테르 교환 반응

에스테르는 산성 또는 염기성 매질에서 알콜과 반응하면 다른 것으로 변형 될 수 있습니다.

RCOOR ' + R "OH <=> RCO또는 " + R'OH

구조

위 이미지는 모든 유기 에스테르의 일반적인 구조를 나타냅니다. R, 카르보닐기 C = O 및 OR '는 평형 삼각형, sp 하이브리드 화 생성물2 중심 탄소 원자의 그러나 다른 원자는 다른 기하학을 채택 할 수 있으며, 그 구조는 R 또는 R '의 본질에 의존하며,.

R 또는 R '가 예를 들어, (CH2)nCH3, 이들은 공간에서 지그재그로 보일 것입니다. 이것은 펜틸 부타 노 에이트의 경우이며, CH3CH2CH2쿡2CH2CH2CH2CH3.

그러나 이들 사슬의 탄소 중 어느 것이 든 분지 또는 불포화 (C = C, C≡C) 일 수있어 에스테르의 전체 구조를 변형시킬 수있다. 이러한 이유로 용해도 및 비등점과 융점과 같은 물리적 성질은 각 화합물마다 다릅니다.

예를 들어 불포화 지방은 R 사슬에 이중 결합을 가지고있어 분자간 상호 작용에 부정적 영향을 미친다. 결과적으로 그들은 실온에서 액체 또는 오일이 될 때까지 녹는 점을 낮 춥니 다..

수소 교량 수락 자

에스테르의 골격의 삼각형이 이미지에서 더 두드러 지더라도 R과 R '사슬은 구조의 다양성을 책임집니다.

그러나 삼각형 그 자체는 에스테르의 구조적 특징을 가질 만하다. 그들은 수소 결합의 수용체이다. 어떻게? 카르 보닐 및 알콕사이드 기 (-OR ')의 산소를 통해,.

이들은 물 분자로부터 부분적으로 양전하를 띤 수소 원자를 끌어 당길 수있는 자유 전자쌍을 가지고있다..

따라서, 이것은 쌍극자 - 쌍극자 상호 작용의 특별한 유형입니다. 물 분자는 에스테르 (R 또는 R '사슬에 의해 방지되지 않으면)에 접근하고 C = O-H 브릿지가 형성된다2O 또는 OH2-O-R '.

명명법

에스테르는 어떻게 지어 졌습니까? 에스테르의 이름을 올바르게 지정하려면 R 및 R '사슬의 탄소수를 고려해야합니다. 또한, 가능한 모든 가지, 치환기 또는 불포화.

이 작업이 끝나면 알콕시 드 그룹 -OR '의 각 R'에 -ilo라는 접미사가 추가되고 카르복시기 -COOR의 사슬 R에는 접미사 -ato가 붙습니다. 먼저 섹션 R이 언급되고 단어 'de'가 나온 다음 섹션 R '.

예를 들어, CH3CH2CH2쿡2CH2CH2CH2CH3 오른쪽에 5 개의 탄소가 있으며, 즉 R '에 해당합니다. 그리고 왼쪽에는 4 개의 탄소 원자 (카르보닐기 C = O 포함)가 있습니다. 따라서, R '은 펜틸 기이고, R은 부탄 (카보 닐을 포함하고 주쇄로 간주 됨).

그런 다음 해당 화합물의 이름을 지정하려면 해당 접미사를 추가하고 적절한 순서로 이름을 지정하면됩니다. 부탄ato 펜트ilo.

다음 화합물의 이름을 짓는 방법 : CH3CH2COOC (CH3)3? 쇄 -C (CH3)3 은 tert- 부틸 알킬 치환기에 상응한다. 왼쪽에는 탄소가 3 개 있기 때문에 "프로판"입니다. 그의 이름은 다음과 같습니다 : 프로판ato ~에서ilo.

그들이 어떻게 형성 되는가??

에스테르 화

에스테르를 합성하는 경로가 많이 있으며, 그 중 일부는 참신 할 수도 있습니다. 그러나 모두 구조의 이미지의 삼각형, 즉 CO-O 결합이 형성되어야한다는 사실에 수렴합니다. 이를 위해서는 이전에 카르보닐기가있는 화합물부터 시작해야합니다 : 카르 복실 산.

그리고 카르 복실 산이 어떻게 결합되어야 하는가? 알콜에, 그렇지 않으면 에스테르를 특징 짓는 알콜 성분이 없을 것입니다. 그러나, 카르 복실 산은 반응의 메카니즘을 진행시키기 위해 열과 산성을 필요로한다. 다음의 화학 반응식은 위의 내용을 나타냅니다.

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2O

(산성 매질)

이것은 다음의 반응으로 알려져있다. 에스테르 화.

예를 들어, 지방산은 메탄올, CH3OH, 산 H를 메틸기로 치환하기 때문에,이 반응은 또한 메틸화. 이것은 특정 오일이나 지방의 지방산 프로필을 결정할 때 중요한 단계입니다.

아실 클로라이드 에스테르

에스테르를 합성하는 또 다른 방법은 아실 클로라이드 (RCOCl)입니다. 그 (것)들에서, 수산기 OH를 대신하기 대신에, Cl 원자는 대체된다 :

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

그리고 카르 복실 산의 에스테르 화와 달리 물은 방출되지 않지만 염산.

다른 방법은 유기 화학의 세계에서 이용 가능하다. Baeyer-Villiger 산화는 퍼 옥시 애씨드 (RCOOOH)를 사용하며,.

용도

에스테르의 주요 용도는 다음과 같습니다.

-위 그림 에서처럼 양초 나 양초를 만들 때. 매우 긴 측쇄 에스테르가 이러한 목적으로 사용됩니다.

-의약품이나 식품 방부제. 이것은 파라 - 하이드 록시 벤조산 에스테르 만있는 파라벤의 작용 때문입니다. 제품의 품질을 유지하지만 유기체에 긍정적 인 영향을주는 연구가 있습니다.

-그들은 많은 과일이나 꽃의 냄새와 맛을 모방 한 인공 향수의 제조에 사용됩니다. 따라서 에스테르는 과자, 아이스크림, 향수, 화장품, 비누, 샴푸 등 매력적인 향기 나 향기가있는 다른 상업용 제품에 존재합니다.

-에스테르는 또한 긍정적 인 약리학 적 효과를 나타낼 수 있습니다. 이러한 이유로 제약 업계는 질병 치료에있어 가능한 개선점을 평가하기 위해 유기체에 존재하는 산으로부터 유도 된 에스테르를 합성하는데 전념 해왔다. 아스피린은 그러한 에스테르의 가장 간단한 예 중 하나입니다.

-에틸 아세테이트와 같은 액체 에스테르는 특정 유형의 중합체, 예컨대 니트로 셀룰로스 및 광범위한 수지.

예제들

에스테르의 몇 가지 추가적인 예는 다음과 같습니다 :

-펜틸 부타 네이트, CH3CH2CH2쿡2CH2CH2CH2CH3, 살구와 배 같은 냄새가 난다..

-비닐 아세테이트, CH3쿡2= CH2, 이로부터 폴리 비닐 아세테이트 중합체가 제조된다.

-이소 펜틸 펜타 노 에이트, CH3CH2CH2CH2쿡2CH2CH (CH3)2, 사과 맛을 모방 한.

-에틸 프로 파노 에이트, CH3CH2쿡2CH3.

-프로필 메탄 산염, HCOOCH2CH2CH3.

참고 문헌

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