촉매 수소화 특성, 유형 및 메커니즘

그 촉매 수소화 분자 수소가 더 빠른 속도로 화합물에 첨가되는 반응이다. H의 분자₂ 그것은 공유 결합을 깨뜨릴뿐만 아니라, 너무 작기 때문에 추가되는 화합물과 화합물 사이의 효율적인 충돌은 거의 없습니다..

수소 수용체 화합물은 유기 또는 무기 일 수있다. 유기 화합물에서 더 많은 촉매 수소화의 예가 발견된다. 특히, 약리학 적 활성을 나타내는 물질 또는 그 구조 내에 금속을 혼입시킨 물질 (유기 금속 화합물).

H가 추가되면 어떻게됩니까?₂ 탄소로 가득 찬 구조에? 그것의 불포화를 감소시킵니다. 즉, 탄소는 형성 할 수있는 최대의 단순한 결합에 도달합니다.

따라서, H₂ 그것은 복식 (C = C)과 삼중 (C≡C) 결합에 더해진다; 카르 보닐 기 (C = O)에 첨가 될 수도 있지만,.

따라서, 알켄 및 알킨은 촉매 수소화에 의해 반응한다. 모든 구조를 표면적으로 분석하면 H를 추가할지 여부를 예측할 수 있습니다.₂ 이중 및 삼중 링크 만 감지.

색인

촉매 수소화의 특성

이 반응의 메커니즘은 이미지에 나와 있습니다. 그러나 그것을 기술하기 전에 몇 가지 이론적 측면을 언급 할 필요가있다..

칙칙한 구체의 표면은 볼 수 있듯이 수소화 성능의 촉매 인 금속 원자를 나타냅니다.

우선, 수소화는 발열 반응이며, 즉,보다 낮은 에너지 화합물의 형성의 결과로 열을 방출한다.

이것은 형성 된 C-H 결합의 안정성에 의해 설명되며, 이는 분자 수소의 H-H 결합에 의해 요구되는 것보다 후속 파열에 더 많은 에너지를 요구한다..

한편, 수소화는 항상 먼저 H-H 결합을 끊는 것을 포함한다. 이 파열은 많은 경우 에서처럼 균질화 될 수 있습니다.

H-H => H ∙ + H

또는 예를 들어 산화 아연이 수소화 될 때 발생할 수있는 헤테로 티카 (heterolítica), ZnO :

H-H => H⁺ + H^-

두 파열의 차이는 결합 내의 전자가 어떻게 분포되어 있는지에 있습니다. 그들이 똑같이 (공유 적으로) 분포된다면, 각 H는 전자를 보존하게된다. 반면에 분포가 이온 적이라면, 전자가없이 끝나고, H⁺, 다른 하나가 완전히 이긴다. H^-.

두 균열은 촉매 수소화에서 가능하지만, 동질화로 인해 이것에 대한 논리적 메커니즘이 개발 될 수있다..

수소는 기체이므로 액체의 표면에서만 액체가 우세하다는 것을 보장해야한다..

반면에, 수소 첨가 화합물은 물, 알코올, 에테르, 에스테르 또는 액체 아민과 같은 매질에 가용화되어야한다. 그렇지 않으면, 수소 첨가 반응은 매우 천천히 진행될 것이다.

일단 수소화 될 화합물이 용해되면 반응 매질에 촉매가 있어야합니다. 이것은 반응 속도를 가속시킬 책임이있다..

촉매 수소화에서, 이는 일반적으로 거의 모든 유기 용매에 불용성 인 니켈, 팔라듐, 백금 또는 로듐의 미분 금속을 사용한다. 따라서 용해 된 화합물과 수소를 갖는 액상과 촉매의 고체상이 두 단계로 존재할 것이다..

이들 금속은 수소와 화합물이 반응하여 결합이 끊어지는 방식으로 반응한다..

마찬가지로, 그들은 종의 확산 공간을 감소시켜 효과적인 분자 충돌의 수를 증가시킨다. 뿐만 아니라 금속의 기공 안에서도 반응이 일어납니다..

반응 매질이 단일 상으로 구성되는 경우 균질 촉매 수소화 반응이있다. 순수한 상태의 금속을 사용할 수있는 공간이 없다..

대신에, 이들 금속의 유기 금속 화합물이 사용되며, 이들은 가용성이며, 높은 수율을 갖는 것으로 나타났다..

이들 유기 금속 화합물 중 하나는 윌킨슨 촉매 : 트리스 (트리 페닐 포스 핀) 로듐 클로라이드, [(C₆H₅)₃P]₃RhCl. 이들 화합물은 H와 복합체를 형성한다.₂, 알켄 또는 알킨에 대한 후속 첨가 반응을 위해 활성화 시킴.

균질 수소화는 이질적인 것보다 훨씬 더 많은 대안을 제시한다. 왜? 화학이 유기 금속 화합물이기 때문에 금속 (Pt, Pd, Rh, Ni)과 리간드 (금속 중심에 연결된 유기 또는 무기 분자)를 변화시켜 새로운 촉매를 얻는 것으로 충분하다.

방금 언급 한 바와 같이, 불균일 촉매 수소화는 두 가지 상 : 하나의 액체 및 하나의 고체.

금속 촉매 외에도 고체 혼합물로 구성된 다른 촉매가 있습니다. 예를 들어, 백금, 탄산 칼슘, 아세트산 납 및 퀴놀린으로 구성된 린드 라 촉매.

Lindlar 촉매는 알켄의 수소화가 불충분하다는 점에서 특이성이있다. 그러나 부분 수소화에 매우 유용합니다. 즉, 알킨에 탁월하게 작용합니다.

RC≡CR + H₂ => RHC = CHR

이미지는 촉매로 미분 금속을 사용하여 촉매 수소화의 메커니즘을 보여줍니다.

회색 구체는 예를 들어 백금의 금속 표면에 해당합니다. 분자 H₂(보라색)은 금속 치환 된 알켄 인 R₂C = CR₂.

H₂ 금속 원자를 통해 흐르는 전자와 상호 작용하고, 붕괴가 일어나고 일시적인 결합이 H-M을 형성한다. 여기서 M은 금속이다. 이 프로세스는 다음과 같이 알려져 있습니다. 화학 흡착; 즉 화학 세력에 의한 흡착.

Alkene은 비슷한 방식으로 상호 작용하지만, 링크는 이중 결합 (점선)으로 연결됩니다. H-H 결합은 이미 해리되었으며 각 수소 원자는 금속에 결합 된 채로 남아 있습니다. 같은 방식으로 유기 금속 촉매의 금속 중심과 반응하여 중간체 복합체 H-M-H를 형성한다.

그런 다음 H가 이중 결합으로 이동하여 금속과 결합을 형성합니다. 그런 다음, 나머지 H는 원래 이중 결합의 다른 탄소와 결합하고, 생성 된 알칸은 최종적으로 방출된다. R₂HC-CHR₂.

이 메커니즘은 모든 H가 될 때까지 필요한만큼 반복 될 것입니다.₂ 완전히 반응했다..

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