페놀프탈레인 (C20H14O4) 화학 구조, 성질



페놀프탈레인 은 유기 염료이며, 이것은 약산성이 약산이며, 산 - 염기 지시약으로서 많은 부피 측정에 사용된다. 즉, 디 프로필 산일 경우 솔루션에서 두 개의 H 이온을 잃을 수 있습니다+, 지표가되기 위해서는 가치가있는 pH 범위에서 다채로운 색을 지녀야합니다.

염기성 배지 (pH> 8)에서 페놀프탈레인은 분홍색이며, 이는 자줏빛을 띤 적색으로 강화 될 수 있습니다 (다음 그림 참조). 산성 지시약으로 사용하기 위해 OH와 더 빨리 반응해서는 안된다.- 분석 대상 물질이.

또한, 이것은 매우 약한 산이기 때문에, -COOH 기의 존재는 폐기되고, 따라서 산성 양성자의 공급원은 2 개의 방향족 고리에 연결된 2 개의 OH 기이다..

색인

  • 1 공식
  • 2 화학 구조
  • 3 용도
    • 3.1 지표 기능
    • 3.2 의학에있는 용도
  • 4 준비
  • 5 속성
  • 6 참고 문헌

수식

페놀프탈레인은 응축 된 화학 구조식이 C20H14O4. 보유하고있는 유기 그룹을 발견하는 것만으로는 충분하지 않을 수도 있지만, 수식에서 불투명도를 계산하여 해골을 밝히기 시작할 수 있습니다.

화학 구조

페놀프탈레인의 구조는 동적인데, 이는 환경의 pH에 ​​따라 변화가 일어남을 의미합니다. 상부 이미지에서, 0 범위의 페놀프탈레인의 구조가 예시되어있다

가장 큰 수정을 거친 오각형 반지입니다. 예를 들어, 기본 매질에서, 페놀 고리의 OH 기 중 하나가 탈 프로톤 화 될 때, 그 음전하 (-O-) 향기로운 반지에 의해 끌린다, 그것의 연결의 새로운 배열에있는 "오각형"반지를여십시오.

여기에서 새 음전하가 -COO 그룹에 있습니다.-, 오각형의 반지에서 "분리 된".

이어서, 매질의 염기성을 증가시킨 후에, 페놀 고리의 제 2 OH 기는 탈 양자화되고, 결과적인 전하는 분자 구조 전체에 걸쳐 비 국산화된다.

하부 이미지는 기본 배지에서 두 개의 탈 양자화 결과를 요약합니다. 이 구조는 페놀프탈레인의 친숙한 분홍색 착색을 일으킨다.

전자 (이중 공진 결합으로 표시됨) π 공액 시스템에 의해 "이동"은 관찰자의 눈에 도달하는 핑크 색을 반사, 가시 스펙트럼의 황색 구체적 파장을 흡수.

페놀프탈레인에는 총 4 개의 구조가 있습니다. 앞의 두 개는 실용적인 측면에서 가장 중요하며 다음과 같이 축약됩니다. H2안으로 및 안으로2-.

용도

표시기 기능

페놀프탈레인은 화학 분석에서 중화 반응 또는 산 - 염기 적정에서 동등점을 결정하는 데 시각적 인 지표로 사용됩니다. 이러한 산 - 염기 적정을위한 시약은 90 % 알코올에 용해 된 1 %.

페놀프탈레인에는 4 가지 상태가 있습니다.

- 강산성 매질에서 그것은 오렌지색을 띤다. (H3있음+).

- pH를 증가시키고 약간 염기성이 됨으로써, 용액은 무색이된다 (H2에서).

- 두 번째 양성자를 잃으면 음이온 형태에서 용액에서 무색에서 보라색 적색 (In.2-), 이는 8.0에서 9.6 사이의 pH 증가의 결과로서.

- 강 염기성 매체 (pH> 13)에서 착색은 무색 (In (OH)3-).

이러한 행동은 pH를 8.5에서 9 사이의 값으로 변화시키는 콘크리트의 탄산화를 나타내는 페놀프탈레인의 사용을 허용했다.

또한 채색의 변화는 매우 급격합니다. 즉, 음이온에서2- 분홍색이 고속으로 생산됩니다. 결과적으로, 이것은 많은 용적 측정에서 지표로서의 후보자가 될 수 있습니다; 예를 들면, 약산 (아세트산) 또는 강산 (염산).

약에있는 용도

페놀프탈레인은 완하제로 사용되었다. 그러나, 과학 문헌 표시가 물 흡수를 억제함으로써 작용하고 evacuaciones- 부정적인 영향을 미칠 수 촉진 대장에 전해질 활성 성분으로서 페놀프탈레인을 함유하는 일부 하제.

페놀프탈레인을 포함하는 이러한 약물의 장기간 사용은 여성이 화학 물질의 약리 연구에 사용되는 동물 모델에서 주로 생산 장 기능, 췌장염, 심지어 암 다양한 질환의 생산과 관련된.

그 감소 된 상태로 변환 한 후 화학적으로 개질 된 페놀프탈레인 및이를 위양성의 존재에 의해 결정적이다 시료 (시험 Kastle 메이어), 헤모글로빈의 존재를 결정하는 포렌식에서 증거 시약으로서 사용.

준비

이는 무수 프탈산과 페놀, 진한 황산의 존재 하에서, 그리고 반응의 촉매로서 알루미늄 및 아연 클로라이드의 혼합물로부터의 축합으로부터 형성된다 :

친 전자 성 방향족 치환은이 반응을 지배하는 메카니즘이다. 그것은 무엇으로 이루어 집니까? 페놀 (분자 왼쪽) 링은 부정적으로 인해 그들 중 자유 쌍 "전자 회로"링 볼 수 있도록 할 수있는 전자 부유 산소 원자에 충전.

프탈산 링과 산소 원자의 전자 밀도를 감산하고 양의 전하를 운반하기 때문에 또한, 프탈산 무수물의 C = O의 탄소는 매우 취약하다. 전자가 풍부한 페놀 릭 고리는이 전자가 부족한 탄소를 공격하여 첫 번째 고리를 구조에 결합시킨다..

이 공격은 OH 그룹에 결합 된 탄소의 반대쪽에서 우선적으로 발생합니다. 이것이 위치 야. -~을 위해.

두 번째 링에서도 마찬가지입니다. 동일한 탄소를 공격하며 산성 매체로 인해 생성 된 물 분자가 방출됩니다.

이런 방식으로 페놀프탈레인은 두 개의 페놀 고리를 탄소 그룹 중 하나 (C = O)에 결합시킨 무수 프탈산 분자 일뿐입니다..

등록 정보

그것의 육체적 인 외관은 triclinic 결정을 가진 백색 고체의 저것이고, 덩어리로 만들어 지곤 또는 마름모 바늘의 모양으로 수시로이다. 그것은 무취이며 액체 물 (32 ℃에서 1,277 g / mL)보다 밀도가 높으며 휘발성이 거의 없습니다 (예상 증기압 : 6,7 x 10-13 mmHg).

그것은 물 (400 mg / l)에 매우 잘 녹지 않지만 알콜과 에테르에 매우 잘 녹습니다. 이러한 이유로 사용하기 전에 에탄올로 희석하는 것이 좋습니다.

그것은 벤젠 및 톨루엔과 같은 방향족 용매 또는 n- 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 불용성이다.

262.5 ° C에서 녹으며 액체는 대기압에서 557.8 ± 50.0 ° C의 비등점을가집니다. 이 값은 강한 분자간 상호 작용을 나타냅니다. 이것은 수소 결합과 링 사이의 정면 상호 작용 때문입니다..

그의 pKa는 25 ℃에서 9.7입니다. 이는 수성 매질에서 해리되는 경향이 매우 낮다.

H2(ac) + 2H2O (l) <=> 있음2-(ac) + 2H3O+

이것은 수성 매체의 균형입니다. 그러나, OH 이온의 증가- 용액 내에서 H의 현재 양이 감소한다3O+.

결과적으로 밸런스가 오른쪽으로 이동하여 더 많은 H3O+. 이런 식으로 귀하의 초기 손실은 보상을받습니다..

더 많은 기초가 추가되면, 균형은 오른쪽으로 계속 이동하고, 종 H가 남을 때까지 계속 진행합니다2에서. 이 시점에서,2- 핑크색으로 착색하다.

마지막으로, 페놀프탈레인은 가열하면 분해되어 자극적 인 자극을 일으킨다..

참고 문헌

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