푸마르산 구조, 특성, 용도 및 위험



푸마르산 또는 transbute dioxide는 Krebs주기 (또는 tricarboxylic acid주기)와 요소주기에 개입하는 약한 디 카르복시산입니다. 그 분자 구조는 HOOCCH = CHCOOH이며, 축합 된 분자식은 C4H4O4. 푸마르산의 염 및 에스테르는 푸마 레이트 (fumarates).

이것은 코엔자임 사이클로부터 코엔자임으로 FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide)를 사용하여 효소 숙신산 탈수소 효소의 작용을 통해 푸마 레이트로 산화 된 숙신산으로부터 생산됩니다. FAD가 FADH로 감소되는 동안2. 이어서, 푸마 레이트는 효소 푸마 레이트의 작용에 의해 L- 말산염으로 수화된다.

요소 사이클에서 arginosuccinate는 효소 arginosuccinate lyase의 작용에 의해 fumarate로 전환됩니다. 푸마 레이트는 세포질 푸마 레이트에 의해 말라에 전환된다.

퓨마 리코 산은 Rhizopus nigricans 균에 의해 매개되는 과정에서 포도당으로 제조 될 수 있습니다. 푸마르산은 말레 산의 칼로리 이성질체 화에 의해서도 얻을 수있다. 그것은 또한 오산화 바나듐의 존재하에 염소산 나트륨으로 푸르 푸랄의 산화에 의해 합성 될 수있다.

푸마르산은 많은 용도로 사용됩니다. 수분 첨가제, 수 지제 및 건선 및 다발성 경화증과 같은 일부 질병의 치료에 유용합니다. 그러나 건강에 약간의 위험이 있습니다..

색인

  • 1 화학 구조
    • 1.1 기하 이성화
  • 2 물리 화학적 특성
    • 2.1 분자식
    • 2.2 분자량
    • 2.3 외관
    • 2.4 냄새
    • 2.5 맛
    • 2.6 끓는점
    • 2.7 융점
    • 2.8 인화점
    • 2.9 물 용해도
    • 2.10 다른 액체에서의 용해도
    • 2.11 밀도
    • 2.12 증기압
    • 2.13 안정성
    • 2.14 자동 점화
    • 2.15 연소열
    • 2.16 pH
    • 2.17 분해
  • 3 용도
    • 3.1 음식에서
    • 3.2 수지 제조시
    • 3.3 의학에서
  • 4 가지 위험
  • 5 참고

화학 구조

푸마르산의 분자 구조가 상부 이미지에 예시되어있다. 흑색 구체는 소수성 골격을 이루는 탄소 원자에 해당하는 반면 빨간색 구체는 두 COOH 카르복시 그룹에 속합니다. 따라서, 두 COOH 그룹은 이중 결합으로 연결된 2 개의 탄소에 의해서만 분리되며, C = C.

푸마 릭산의 구조로부터 선형 구조를 가지고 있다고 말할 수 있습니다. 이것은 탄산염 골격의 모든 원자가 sp 하이브리드 화를하기 때문입니다2 따라서 두 개의 중심 수소 원자 (두 개의 백색 구체, 하나는 위로, 다른 하나는 아래로 내려다 본다)에 더하여 같은 평면 위에 놓여있다..

이 평면에서 튀어 나온 (그리고 두드러진 각도가 거의없는) 두 개의 원자는 COOH 그룹의 두 개의 산성 양성자 (측면의 흰색 구체)입니다. 푸마르산이 완전히 탈 양자화되면, 말단에서 공명하는 두 개의 음전하를 얻음으로써 이염 기성 음이온이된다.

기하 측정

푸마르산의 구조는 트랜스 (또는 E) 이성질체를 나타낸다. 이것은 이중 결합 치환체의 상대적 공간 위치에 존재한다. 두 개의 작은 수소 원자는 반대 방향을 가리키고, 두 개의 COOH 그룹.

이것은 푸마르산을 "지그재그 모양"의 해골로 만든다. 다른 기하학적 인 이성질체 인 경우, 말레 산 (maleic acid) 이상인 cis (또는 Z)는 "C"자 모양의 곡선이있는 골격을 가지고 있습니다. 이 곡률은 두 방향의 COOH 그룹과 두 개의 H가 정면으로 만난 결과입니다.

물리 화학적 특성

분자식

C4H4O4.

분자량

116,072 g / 몰.

외관

무색 결정 성 고체. 결정은 바늘 모양의 단사 정계이다..

백색 결정 성 분말 또는 과립.

냄새

화장실.

감귤류의 과일.

끓는점

1.7 mmmHg (522ºC)의 압력에서 329ºF. 200ºC (392ºF)에서 증발하고 287ºC에서 분해됩니다..

융점

287ºC (572ºF ~ 576ºF).

인화점

273º C (열린 컵). 230ºC (밀폐 된 용기).

물에 대한 용해도

25 ° C에서 7,000 mg / l.

다른 액체의 용해도

-에탄올 및 진한 황산에 가용성. 에탄올을 사용하면 수소 결합을 형성 할 수 있으며, 물 분자와 달리 에탄올의 구조는 유기 골격과의 친 화성이 더 뛰어납니다.

-에틸 에스테르와 아세톤에 약하게 용해 됨.

밀도

1.635 g / cm3 68º F에서 1,635g / cm3 20ºC에서.

증기 압력

1.54 x 10-4 25ºC에서의 mmHg.

안정성

호기성 및 혐기성 미생물에 의해 분해 되더라도 안정하다.

150 ℃ ~ 170 ℃의 물로 밀폐 된 용기에서 푸마르산을 가열하면 DL- 말산이 형성된다.

자동 점화

375º C (1,634ºF).

연소열

2,760 cal / g.

pH

3.0-3.2 (25 ℃에서 0.05 % 용액). 이 값은 두 개의 양성자의 해리 정도에 달려 있는데, 이는 그것이 디 카르복시산이며, 따라서 이극 성.

분해

가열하면 분해되어 부식성 가스가 발생합니다. 강한 산화제와 격렬하게 반응하여 화재 및 폭발을 일으킬 수있는 독성 및 인화성 가스를 일으킴..

부분적으로 연소되면서, 푸마르산은 말레 산 무수물 자극제.

용도

음식에서

-그것은 산성도의 조절 기능을 수행하면서 음식에서 산미료로 사용됩니다. 또한 타르타르산과 구연산을 대체 할 수 있습니다. 또한 식품 보존제로도 사용됩니다..

-식품 산업에서 푸마 릭 산은 청량 음료, 서양식 와인, 차가운 음료, 과일 쥬스 농축액, 통조림 과일, 절임, 아이스크림 및 청량 음료에 적용되는 산 화제로 사용됩니다..

-푸마 리코 산은 초콜릿 우유, 에그 노그, 코코아 및 농축 우유와 같은 매일의 음료에 사용됩니다. 푸마 틱산은 가공 치즈와 치즈 대체물을 포함한 치즈에도 첨가됩니다..

-푸딩, 맛을 낸 요구르트 및 셔벗과 같은 디저트에는 푸마르산이 함유되어있을 수 있습니다. 이 산은 커스터드 같은 계란을 바탕으로 계란과 디저트를 보존 할 수 있습니다..

식품 산업 내에서의 추가 사용

-푸마르산은 음식을 안정화시키고 맛을줍니다. 베이컨과 통조림 식품에도이 화합물의 응집체가있다..

-벤조산 염 및 붕산과의 병용은 고기, 생선 및 해산물의 분해에 유용합니다.

-그것은 항산화 특성을 가지고 있으므로 버터, 치즈 및 분유의 보존에 사용되었습니다.

-밀가루 반죽의 취급을 용이하게하여 작업하기 쉽도록 만듭니다..

-소화 시스템에서 체중 증가, 소화 활동 개선 및 병원성 박테리아 감소와 관련하여 돼지 사료에 성공적으로 사용되었습니다..

수지 제조시

-푸마르산은 불포화 폴리 에스테르 수지의 제조에 사용됩니다. 이 수지는 내식성과 내열성이 우수합니다. 또한, 알키드 수지, 페놀 수지 및 엘라스토머 (고무)의 제조에 사용되며,.

-푸마르산과 비닐 아세테이트 공중 합체는 고품질의 접착 형태입니다. 푸마르산과 스티렌의 공중 합체는 유리 섬유 제조시의 원료이다..

-그것은 다가 알콜의 정교화와 염료 매염제로 사용되어왔다..

의학에서

-푸마르산 나트륨은 황산 제 1 철과 반응하여 제 1 철제 겔을 형성 할 수 있으며, 페사 말 (Fersamal)이라는 이름으로 약물을 생성합니다. 이것은 또한 어린이 빈혈 치료에도 사용됩니다..

-에스테르 디메틸 푸마 레이트는 다발성 경화증의 치료에 사용되어 장애의 진행을 감소시킨다.

-건선의 치료에 푸마르산의 여러 에스테르가 사용되어왔다. 푸마르산 화합물은 면역 조절 및 면역 억제 능력을 통해 치료 작용을 발휘할 것입니다.

-식물 Fumaria officinalis는 자연적으로 푸마르산을 함유하고 있으며 건선의 치료에 수십 년 동안 사용되어왔다.

그러나, 건선에 대하여 푸마르산으로 치료 된 환자에서 신장 기능 부전, 간 기능 장애, 위장관 증상 및 홍조가 관찰되었다. 이 질환은 급성 관상 괴사.

이 화합물을 사용한 실험

-1 년 동안 8mg의 푸마르산을 투여 한 사람에 대해 수행 된 실험에서, 참가자 중 어느 누구도 간 손상을 나타내지 않았다.

-푸마르산은 티오 아세트 아미드에 의해 마우스에서 유도 된 간 종양을 억제하는데 사용되어왔다.

-이것은 mitomycin C로 치료받은 마우스에서 사용되었습니다.이 약물은 핵 변화, 염색질 응집 및 비정상적인 세포질 소기관과 같은 몇 가지 세포 학적 변화로 구성된 간장 변화를 일으 킵니다. 마찬가지로, 푸마르산은 이러한 변화의 발생률을 감소시킨다.

-쥐를 대상으로 한 실험에서 푸마르산은 식도 유두종, 뇌 신경 교종 및 신장의 중간 엽 종양의 진행을 저해하는 능력을 보였다.

-암 종양과 관련하여 푸마르산의 반대 효과를 나타내는 실험이 있습니다. 그것은 최근 암을 일으킬 수있는 대사 이상제 또는 내인성 대사 산물로 확인되었습니다. 종양과 종양 주위의 체액에는 높은 수준의 푸마르산이 있습니다.

위험

-눈과 접촉시, fumaric acid powder는 자극을 유발할 수 있으며, 발적, 눈물 및 통증으로 나타납니다..

-피부에 접촉시 자극과 발적을 일으킬 수 있음.

-그것의 흡입은 비강, 후두 및 인후의 점막을 자극 할 수있다. 기침이나 호흡 곤란을 일으킬 수도 있습니다..

-한편, 푸마르산은 섭취시 독성을 나타내지 않는다.

참고 문헌

  1. Steven A. Hardinger (2017). 유기 화학 용어 설명 : Fumaric acid. 찍은 것 : chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (2014 년 8 월). 푸마르산. [PDF] 가져온 : gtm.net
  3. 위키 백과. (2018). 푸마르산 찍은 것 : en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). 푸마르산 촬영 장소 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. 화학 왕립 학회. (2015). 푸마르산 찍은 것 : chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). 푸마르산 촬영지 : chemicalbook.com