아노 메릭 탄소 특성 및 예



그 아노 머 탄소 탄수화물 (단당 또는 다당류)의 고리 형 구조에 존재하는 입체 중심이다. 보다 정확하게 에피 머 인 입체 중심이 됨으로써 문자 α 및 β로 표시된 두 부분 입체 이성질체가 유도됩니다. 이들은 anomer이며, 설탕의 세계에서 광범위한 명칭의 일부입니다.

각 anomer (α 또는 β)는 고리와 관련하여 anomer carbon의 OH 기의 위치가 다르다. 두 가지 모두에서, 아노 머 탄소는 동일하며 분자 내의 동일한 위치에 존재합니다. anomers는 순환 헤미 아세탈 (cyclic hemiacetals), 당의 열린 사슬에서의 분자 내 반응의 생성물; 알도스 (알데히드 류) 또는 케토 오스 (케톤류).

β-D- 글루 코피 라노 오스의 의자 모양이 상부 그림에 나와 있습니다. 알 수 있듯이, 그것은 탄소 5와 1 사이의 산소 원자를 포함하여 6 개 구성원의 고리로 이루어져있다. 후자 또는 오히려 첫 번째는 두 개의 산소 원자와 두 개의 단순한 결합을 형성하는 아노 머 탄소이다.

상세히 관찰하면, 탄소 1에 부착 된 OH 기는 CH 기와 같이 6 각형 고리 위로 배향된다2OH (탄소 6). 이것은 베타 anomer입니다. 그 트랜스 입체 이성질체 인 것처럼 α 아노 머의은 다른 한편으로, 링의 아래에 위치 될 것이다 OH 기, 만 다를.

색인

  • 1 Hemiacetales
    • 1.1주기 헤미 아세탈
  • 2 anomeric 탄소의 특성과 그것을 인식하는 방법
  • 3 예
    • 3.1 예제 1
    • 3.2 예제 2
    • 3.3 예제 3
  • 4 참고

헤미 아세탈

아노 메릭 카본을 더 잘 이해하고 구별하기 위해서는 헤미 아세탈의 개념을 조금 더 깊게 살펴볼 필요가 있습니다. Hemiacetals는 알콜과 알데히드 (aldoses) 또는 케톤 (ketoses) 사이의 화학 반응의 산물입니다..

이 반응은 다음 일반 화학 반응식으로 나타낼 수 있습니다.

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

알 수있는 바와 같이, 알콜은 헤미 아세탈을 형성하는 알데히드와 반응한다. R과 R '이 같은 사슬에 속하면 어떻게 될까요? 이 경우, 환상 헤미 아세탈 것이며, 형성 할 수있는 유일한 방법은 작용기 및 -OH, -CHO 모두 분자 구조에 있다고.

또한 구조는 유연성 체인과 CHO 그룹의 카보 닐 탄소쪽으로 OH의 친 핵성 공격을 촉진 할 수있는 결합으로 구성되어야한다. 이 경우 구조는 5 ~ 6 명의 멤버로 구성된 링으로 닫힙니다..

고리 헤미 아세탈

글루코스 단당류에 대한 사이 클릭 헤미 아세탈의 형성의 예가 상부 이미지에 도시되어있다. 그것은 알데히드 그룹 CHO (탄소 1)와 함께 알도 오스로 구성되어 있음을 알 수 있습니다. 이것은 빨간색 화살표로 표시된 것처럼 OH 그룹의 탄소 5에 의해 공격받습니다..

구조는 열린 사슬 (포도당)에서 피라노이드 고리 (glucopyranose)로 이동합니다. 처음에는이 반응과 hemiacetal에 대해 설명 된 것과는 아무런 관계가 없습니다. 반지가 조심스럽게 관찰된다면, 특히 섹션 C5-O-C1(OH) -C2, 이것은 헤미 아세탈에 대해 예상되는 골격에 상응 함을 알 수있다.

탄소 5와 2는 각각 일반 방정식의 R과 R '를 나타냅니다. 이것들은 같은 구조의 일부이기 때문에, 그것은 순환적인 헤미 아세탈 (ring)이 분명하다..

anomeric carbon의 특성과 그것을 인식하는 방법

아노 머 탄소는 어디에 있습니까? 글루코오스에서는 CHO 그룹이며, 이는 아래 또는 위에 친 핵성 OH 공격을받을 수 있습니다. 공격의 방향에 따라 두 개의 다른 anomer가 형성됩니다 : 이미 언급 한 바와 같이 α와 β.

그러므로이 탄소를 가지고있는 첫 번째 특징은 설탕의 열린 사슬에서 친 핵성 공격을받는 것이다. 즉, CHO 그룹, 알 도스 그룹 또는 R 그룹2C = O, 케토 오스. 그러나, 일단 고리 형 헤미 아세탈 또는 고리가 형성되면,이 탄소는 사라진 느낌을 줄 수있다.

이것은 모든 탄수화물의 피라노 소스 또는 푸라 노아 링에서 찾을 수있는보다 구체적인 특성이있는 곳입니다.

-아노 머 탄소는 항상 고리를 구성하는 산소 원자의 오른쪽 또는 왼쪽에있다..

-더 중요한 것은 CHO 또는 R에서 오는 OH 그룹뿐만 아니라이 산소 원자와 관련이있다2C = O.

-이것은 비대칭이며, 즉 4 개의 다른 치환체.

이러한 4 가지 특성을 통해 "달콤한 구조"를 관측함으로써 아노 머 탄소를 쉽게 인식 할 수 있습니다..

예제들

예제 1

위의 5-membered ring을 가진 cyclic hemiacetal 인 β-D-fructofuranose가있다..

anomeric 탄소를 확인하려면 먼저 반지를 구성 산소 원자의 왼쪽과 오른쪽에있는 탄소를 봐. 그러면 OH 기와 연결되어있는 것은 anomeric carbon이다. 이 경우 이미 빨간색 원으로 둘러싸여 있습니다..

이것은 anomer 탄소의 OH가 CH 그룹과 같이 고리 위에 있기 때문에 β anomer입니다.2OH.

예제 2

이제, 우리는 자당의 구조에서 anomeric 탄소가 무엇인지 설명하려합니다. 언급했듯이, 그것은 글리코 시드 결합으로 공유 결합 된 두 개의 모노 사카 라이드, -O-.

오른쪽 링 정확히 최근 의견이 동일합니다 : β-D-프 룩토 만 왼쪽에 "반전"입니다. 아노 머 탄소는 이전의 경우에 동일하게 유지, 당신은 그에게서 기대하는 모든 기능을 준수.

한편, 왼쪽의 고리는 α-D-glucopyranose.

좌우의 산소 원자에있는 두 개의 탄소를 찾고있다, 아노 머 탄소를 인식하기위한 동일한 과정을 반복, 그 오른쪽이 OH 그룹에 연결된 탄소 있다는; 글리코 시드 결합에 참여하는.

따라서, 양쪽의 탄소 원자는 -O- 연결로 연결되어 있으며, 그 이유는 이들이 빨간 원으로 둘러싸여 있기 때문입니다.

예제 3

마지막으로, 셀룰로오스에서 2 개의 포도당 단위의 아노 머 탄소를 확인하는 것이 제안된다. 다시, 탄소가 고리 내에 산소 주위 관찰 좌측 아노 머 탄소 글루코오스 링되어있다 (적색 동그라미로 둘러싸인) 글리코 시드 결합에 참여.

오른쪽의 글루코스 환의 그러나, 아노 머 탄소 산소의 오른쪽에, 쉽게 글리코 시드 결합의 산소에 연결된 식별된다. 따라서, 양쪽 성 탄소는 완전히 확인된다.

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