무수 물성, 형성 방법, 명칭, 적용

그 무수물 그것들은 물의 방출을 통해 두 분자의 합집합에서 유래 한 화합물입니다. 따라서, 그것은 초기 물질의 탈수로 볼 수 있습니다; 정확히는 사실이 아니지만.

유기 화학과 무기 화학에서 이들에 대한 언급이 있으며, 두 가지 지점에서 그들의 이해는 상당한 정도로 다릅니다. 예를 들어, 무기 화학에서 염기성 및 산성 산화물은 수산화물과 산의 무수물로 간주됩니다. 전자는 물과 반응하여 후자를 형성하기 때문입니다..

여기서 혼란은 '무수'와 '무수물'이라는 용어 사이에서 발생할 수 있습니다. 일반적으로, 무수 화합물은 화학적 성질의 변화없이 탈수 된 화합물 (반응 없음)을 의미한다. 무수물의 경우에는 분자 구조에 반영된 화학적 변화가 있습니다.

수산화물과 산이 상응하는 산화물 (또는 무수물)과 비교되는 경우 반응이 있음을 관찰 할 수 있습니다. 대조적으로, 몇몇 산화물 또는 소금은 수화되고, 물을 잃고, 동일한 화합물에 남아 있을지도 모른다; 그러나 물없이, 즉 무수.

반면에 유기 화학에서는 무수물이 의미하는 것이 초기 정의입니다. 예를 들어, 가장 잘 알려진 무수물 중 하나가 카르 복실 산 유도체 (상단 이미지)입니다. 이들은 산소 원자에 의한 2 개의 아실 기 (-RCO)의 결합으로 구성된다.

일반적인 구조에서 R₁ 아 실기에 대해서는 R₂ 제 2 아실 그룹에 대해서. 왜냐하면 R₁ 및 R₂ 그들은 다르다, 그들은 다른 carboxylic 산에서오고 그 때 비대칭 산 산 무수물이다. 두 R 치환체 (방향족이든 아니든간에)가 동일 할 때, 우리는이 경우 대칭성 산 무수물.

2 개의 카르 복실 산을 연결하여 무수물을 형성 할 때, 물은 다른 화합물뿐만 아니라 형성되거나 형성되지 않을 수있다. 모든 것은 상기 산의 구조에 달려있다..

색인

• 1 무수물의 성질
  • 1.1 화학 반응
• 2 무수물은 어떻게 형성 되는가??
  • 2.1 환상 무수물
• 3 명칭
• 4 응용 프로그램
  • 4.1 유기 무수물
• 5 예
  • 5.1 숙신산 무수물
  • 5.2 글루 타르 산 무수물
• 6 참고 문헌

무수물의 성질

무수물의 성질은 당신이 말하는 것에 달려 있습니다. 거의 모든 사람들이 물과 반응한다는 공통점이 있습니다. 그러나 무기물의 소위 염기성 무수물의 경우 사실 몇 개는 물에도 녹지 않습니다 (MgO). 따라서이 설명은 카르 복실 산의 무수물에 초점을 맞 춥니 다.

용융 및 비등점은 분자 구조 및 분자간 상호 작용 (RCO)₂또는 이것은 이러한 유기 화합물의 일반적인 화학식입니다.

(RCO)의 분자량이₂또는 낮 으면 실온과 압력에서 무색의 액체 일 것입니다. 예를 들어, 아세트산 무수물 (또는에 탄산 무수물), (CH₃CO)₂또는 그것은 액체이며 더 큰 산업적 중요성을 지니고 있습니다..

아세트산 무수물과 물 사이의 반응은 다음의 화학 반응식으로 표시된다 :

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

물 분자가 첨가 될 때, 두 분자의 아세트산이 방출됨에 유의하십시오. 그러나 아세트산의 경우 반대 반응이 일어나지 않습니다.

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (그런 일은 일어나지 않습니다)

다른 합성 경로에 의존해야합니다. 다른 한편으로, 디카 르 복실 산은 가열함으로써 그렇게 할 수있다. 그러나 그것은 다음 절에서 설명 될 것이다..

화학 반응

가수 분해

무수물의 가장 단순한 반응 중 하나는 가수 분해이며 이는 아세트산 무수물로만 나타납니다. 이 예 외에도 황산 무수물 :

H₂S₂O₇ + H₂O <=> 2H₂그래서₄

여기에 무기산 무수물이 있습니다. 참고로 H₂S₂O₇ (또한 disulphuric acid라고 함) 반응 자체는 가역적이므로 H₂그래서₄ 농축 물은 그 무수 물의 형성을 가져온다. 반면에, 그것이 H의 희석 된 용액이라면₂그래서₄, SO가 릴리스되었습니다.₃, 황산 무수물.

에스테르 화

산 무수물은 알콜과 반응하여 피리딘을 매개체로하여 에스테르와 카르 복실 산을 얻는다. 예를 들어, 아세트산 무수물과 에탄올 간의 반응이 고려됩니다 :

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃콜로라도 주₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

따라서, 에틸 에스테르 에타 노 에이트, CH₃콜로라도 주₂CH₂CH₃, 및에 탄산 (아세트산).

실제적으로 일어나는 일은 하이드 록실 그룹의 수소를 아실 그룹으로 치환하는 것입니다 :

R₁-OH => R₁-OCOR₂

(CH₃CO)₂또는 아실 그룹이 -COCH₃. 따라서, OH 기가 아 실화를 일으킨다 고한다. 그러나, 아 실화 및 에스테르 화는 상호 교환 가능한 개념이 아니다; 아 실화는 Friedel-Crafts 아 실화로 알려진 방향족 ​​고리에서 직접 일어날 수있다..

따라서, 산 무수물의 존재하에 알콜은 아 실화에 의해 에스테르 화된다.

다른 한편으로, 2 개의 아실 기 중 하나만이 알코올과 반응하고, 다른 하나는 수소와 함께 카르 복실 산을 형성하고; (CH₃CO)₂또는에 탄산.

아미드 화

산 무수물은 암모니아 또는 아민 (일차 및 이차)과 반응하여 아마이드를 생성합니다. 반응은 앞서 기술 한 에스테르 화 반응과 매우 유사 하나, ROH는 아민으로 대체된다. 예를 들어, 2 급 아민, R₂NH.

다시, (CH₃CO)₂O 및 디 에틸 아민, Et₂NH :

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃콩트₂ + CH₃COO^-+NH₂에트₂

그리고 디 에틸 아세트 아미드, CH가 형성된다.₃콩트₂, 및 카르 복실 암모늄염, CH₃COO^-+NH₂에트₂.

방정식이 이해하기 다소 어려울 수도 있지만, 그룹 -COCH₃ Et의 H를 대용하다.₂NH를 형성시켜 아미드를 형성시킨다 :

에트₂NH => Et₂NCOCH₃

아미드 화 이상의 반응은 여전히 ​​아 실화입니다. 모든 것은 그 단어로 요약됩니다. 이번에는 아민이 알코올이 아니라 아 실화를 겪습니다..

무수물은 어떻게 형성 되는가??

무기 무수물은 원소를 산소와 반응시킴으로써 형성된다. 따라서, 상기 원소가 금속이면, 염기성 금속 산화물 또는 무수물이 형성되고; 비금속 인 경우에는 비금속 산화물 또는 산 무수물이 형성된다.

유기 무수물의 경우 반응이 다릅니다. 2 개의 카르 복실 산은 물을 방출하고 산 무수물을 형성하기 위해 직접 결합 할 수 없다. 아직 언급되지 않은 화합물의 참여가 필요하다 : 아실 클로라이드, RCOCl.

카르 복실 산은 아실 클로라이드와 반응하여 각각의 무수물 및 염화수소를 생성한다 :

R₁COCl + R₂COOH => (R₁CO) O (COR₂) + HCl

CH₃COCl + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCl

A CH₃ 아세틸 기, CH₃CO-이고, 다른 하나는 이미 아세트산에 존재한다. 특정 아실 클로라이드뿐만 아니라 카르 복실 산의 선택은 대칭 또는 비대칭 산 무수물의 합성을 야기 할 수있다.

환형 무수물

아실 클로라이드를 필요로하는 다른 카르 복실 산과는 달리, 디 카르복시산은 상응하는 무수물에서 축합 될 수있다. 이를 위해, H의 방출을 촉진하기 위해 이들을 가열 할 필요가있다.₂예를 들어, 프탈산으로부터 무수 프탈산의 형성이 나타난다.

어떻게 오각형 고리가 완성되었고 두 그룹 C = O를 묶는 산소가 그 일부인지를 주목하십시오. 이것은 환상 무수물입니다. 또한, 프탈산 무수물은 대칭 무수물이며, R₁ R로₂ 그들은 동일합니다 : 방향족 링.

COOH 그룹이 광범위하게 분리되면 더 크고 더 큰 고리를 완성해야하기 때문에 모든 디 카르복시산이 무수물을 형성 할 수있는 것은 아닙니다. 형성 될 수있는 가장 큰 고리는 반응이 일어나지 않는 것보다 큰 육각형이다.

명명법

무수물은 어떻게 명명 되나요? 산화물과 관련된 무기물은 제외하고, 지금까지 설명한 유기 무수물의 명칭은 R의 정체성에 달려있다.₁ 및 R₂; 즉 그것의 아실 그룹.

2 개의 R이 같은 경우 카르 복실 산의 각각의 이름에서 '무수물'이라는 단어를 '산성'으로 대체하는 것으로 충분합니다. 반대로 두 개의 R이 다른 경우 알파벳 순서로 이름이 지정됩니다. 따라서 무엇을 부르는지를 알기 위해서는 그것이 대칭 또는 비대칭 산 무수물인지 먼저 확인해야합니다.

(CH₃CO)₂또는 대칭이므로 R₁= R₂ = CH₃. 아세트산 또는에 탄산의 파생물로, 이전의 설명에 따라 그 이름이 있습니다 : 아세트산 무수물 또는 에타 논. 앞서 언급 한 무수 프탈산에 대해서도 동일하게 적용됩니다..

다음 무수물이 있다고 가정 해보십시오.

CH₃CO (O) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

왼쪽의 아세틸 그룹은 아세트산에서 나오며, 오른쪽의 그룹은 헵탄 산에서 나옵니다. 이 무수물의 이름을 알기 위해서는 알파벳순으로 R 그룹의 이름을 지정해야합니다. 그래서, 그 이름은 : heptanoic acetic anhydride.

응용 프로그램

무기 무수물은 재료, 세라믹, 촉매, 시멘트, 전극, 비료 등의 합성 및 제형부터 수천 가지의 철 및 알루미늄 광물 및 이산화물로 지구의 표면을 코팅하는 데까지 수많은 응용 분야를 가지고 있습니다. 생명체가 내뿜는 탄소.

그것들은 무기 합성에 사용되는 많은 화합물이 유래하는 출발점을 나타냅니다. 가장 중요한 무수물 중 하나는 이산화탄소, CO₂. 그것은 물과 함께 광합성에 필수적입니다. 그리고 산업 수준에서 SO₃ 피고인이 황산을 섭취 한 이후로 가장 중요합니다..

아마, 더 많은 응용 및 가지고있는 무수물 (수명이있는 한) 인산에서 유래 한 것입니다 : ATP로 잘 알려진 아데노신 트리 포스페이트, DNA에 존재하고 신진 대사의 "정력적인 통화".

유기 무수물

산 무수물은 아 실화에 의해 알콜, 에스테르를 형성하고, 아민을 형성하며, 아미드 또는 방향족 환을 생성한다.

무수물을 제조하기 위해 이들 화합물 각각과 수백만 가지의 카르 복실 산 옵션이 수백만 개 있습니다. 따라서 합성 가능성이 크게 증가합니다..

따라서, 주요 응용 중 하나는 아실 그룹을 화합물에 도입하여 그 구조의 원자 또는 그룹 중 하나를 치환하는 것이다.

각각의 무수물은 별도의 응용 프로그램을 가지고 있지만 일반적으로 모두 비슷한 방식으로 반응합니다. 이러한 이유로, 이러한 유형의 화합물은 폴리머 구조를 변형시켜 새로운 폴리머를 생성하는 데 사용됩니다. 즉, 공중 합체, 수지, 코팅제 등.

예를 들어, 아세트산 무수물은 셀룰로오스의 모든 OH기를 아세틸 화하는데 사용됩니다 (하단 이미지). 이 때, OH의 각 H는 아세틸 기, COCH₃.

이러한 방식으로 셀룰로오스 아세테이트 중합체가 수득된다. 동일한 반응은 NH 기와 다른 고분자 구조로 스케치 될 수있다.₂, 또한 아 실화에 취약하다.

이러한 아 실화 반응은 아스피린 (산 아세틸살리실산).

예제들

유기 무수물의 몇 가지 다른 예가 완성되는 것으로 나타납니다. 언급은 없지만 산소 원자는 황으로 대체되거나 황 또는 무수 인.

-C₆H₅CO (O) COC₆H₅: 벤조산 무수물. 그룹 C₆H₅ R1은 벤젠 고리를 나타낸다. 그것의 가수 분해는 2 개의 벤조산.

-HCO (O) COH : 포름산 무수물. 그것의 가수 분해는 2 개의 포름산.

- C₆H₅CO (O) COCH₂CH₃: 벤조산 프로판 산 무수물. 이 가수 분해로 인해 벤조산과 프로판 산이 생성됩니다..

-C₆H₁₁CO (O) COC₆H₁₁: 시클로 헥산 카르 복실 산 무수물. 방향족 고리와 달리 이들은 이중 결합없이 포화되어 있습니다..

-CH₃CH₂CH₂CO (O) COCH₂CH₃: 부 탄산 프로판 산 무수물.

숙신산 무수물

여기서 우리는 숙신산, 디카 르 복실 산에서 유래 된 또 다른 고리를 가지고 있습니다. 세 가지 산소 원자가이 유형의 화합물의 화학적 성질을 어떻게 배반하는지 주목하십시오..

말레 산 무수물은 숙신산 무수물과 매우 유사하며, 그 차이점은 5 각형의 기초를 형성하는 탄소들 사이에 이중 결합이 있다는 점이다.

글루 타르 산 무수물

그리고 마지막으로 glutaric acid의 무수물이 나타납니다. 이것은 구조적으로 육각형 고리로 구성되어 다른 모든 것과 구별됩니다. 다시, 세 개의 산소 원자가 구조에서 두드러진다..

더 복잡한 다른 무수물은 세 개의 산소 원자가 항상 서로 매우 가까이 있음으로써 입증 될 수 있습니다.

참고 문헌

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