아민 구조, 특성, 유형, 용도, 예

그 아민 이들은 암모니아로부터 유도 된 유기 화합물이다. 그들은 탄소와 질소 사이의 공유 결합을 만든다. 자연적으로, 질소 분자는 동력 학적으로 비활성이다; 그러나 생물학적 고정 덕분에, 암모니아로 전환되고,이어서 암모니아가 후속 알킬화 반응을 겪습니다.

암모니아가 "임대"되면 탄소 원자에 대해 3 개의 수소 중 하나, 둘 또는 세를 대체합니다. 이들 탄소는 알킬 (R) 또는 아릴 (Ar) 그룹으로부터 유래 할 수있다. 따라서, 지방족 아민 (선형 또는 분 지형) 및 방향족.

지방족 아민의 일반 식은 위에 나와 있습니다. 이 화학식은 R이 또한 아릴 Ar 그룹 일 수 있다는 것을 고려하여 방향족 아민에 사용될 수있다. 아민과 암모니아, NH₃. 실제로, H는 측쇄 R.

R이 지방족 사슬로 구성된 경우, 우리는 알킬 아민으로 알려진 것을 가지고있다; R이 본질적으로 방향족 인 경우, 아릴 아민이다. 아릴 아민 중에서 가장 중요한 것은 알라닌 : 아미노기, -NH₂, 벤젠 고리에 연결된.

OH 및 COOH와 같은 분자 구조 내에 산소화 된 기가 존재하는 경우, 상기 화합물은 더 이상 아민으로 불리지 않는다. 이 경우 아민은 치환기로 간주됩니다 : 아미노기. 예를 들어, 아미노산에서는 이러한 현상이 생길뿐만 아니라 생명을 위해 매우 중요한 다른 생체 분자에서도 발생합니다.

질소는 많은 생명 필수 화합물에서 발견 되었기 때문에 중요한 아민으로 간주되었습니다. 즉, '비타민'. 그러나 많은 비타민은 아민이 아니며, 더 많은 것은 아닙니다. 모두가 생명을 유지하는 데 필수적인 것은 아닙니다. 그러나 이것은 살아있는 유기체에서 그 중요성을 부인하지 않습니다..

아민은 암모니아 자체보다 강한 유기 염기이다. 그들은 식물 물질에서 쉽게 추출 할 수 있으며 일반적으로 유기체의 연결 매트릭스와 강한 상호 작용을한다. 따라서, 많은 약물 및 약물은 복잡한 구조 및 치환체를 갖는 아민으로 구성된다.

색인

• 1 구조
• 2 아민의 속성
  • 2.1 극성
  • 2.2 물리적 특성
  • 2.3 물 용해도
  • 2.4 기초
• 3 가지 유형 (1 차, 2 차, 3 차)
• 4 교육
  • 4.1 암모니아의 알킬화
  • 4.2 촉매 수소화
• 5 명칭
• 6 용도
  • 6.1 염료
  • 6.2 마약 및 약물
  • 6.3 가스 처리
  • 6.4 농업 화학
  • 6.5 수지 제조
  • 6.6 동물성 영양물
  • 6.7 고무 산업
  • 6.8 용제
• 7 예
  • 7.1 코카인
  • 7.2 니코틴
  • 7.3 모르핀
  • 7.4 세로토닌
• 8 참고

구조

그 구조는 무엇입니까? R의 성질에 따라 다르지만, 질소 원자의 전자 환경은 모두 동일합니다 : 사면체. 그러나 질소 원자 (··)에 공유되지 않는 한 쌍의 전자를 가지면, 분자 구조는 피라미드가됩니다. 암모니아와 아민의 경우에도 마찬가지입니다..

탄소 화합물과 마찬가지로 아민은 4 면체로 나타낼 수 있습니다. 그래서 NH₃ 및 CH₄ 그들은 정사면체로 그려진다. 여기서 쌍 (··)은 질소 위의 정점들 중 하나에 위치한다..

두 분자 모두 achiral이다. 그러나, 그들은 그들의 Hs가 R로 대체됨에 따라 키랄성을 나타 내기 시작한다. 아민 R₂두 개의 R이 다른 경우 NH는 아킬이없는 것입니다. 그러나, 하나의 거울상 이성질체를 다른 거울상 이성질체와 구별하는 어떠한 배열도 결여되어있다 (키랄 탄소 중심에서와 같이).

이것은 거울상 이성질체가하기 때문이다 :

R₂N-H | H-NR₂

그들은 어느 누구도 스스로 고립시킬 수없는 속도로 교환된다. 따라서 질소 원자상의 모든 치환체가 상이 함에도 불구하고 아민의 구조는 아킬이없는 것으로 간주된다.

아민의 성질

극성

아민은 극성 화합물이며, 이는 NH 아미노 그룹₂, 이것은 음전하를 띤 질소 원자를 가지고 있기 때문에 분자의 쌍극자 모멘트에 기여합니다. 질소에는 수소 결합을 제공 할 수있는 능력이 있기 때문에 아민은 일반적으로 끓는점과 융점이 높습니다..

그러나, 이러한 성질을 알콜 및 카르 복실 산과 같은 산소화 된 화합물의 성질과 비교할 때,.

예를 들어, 에틸 아민의 비등점 CH₃CH₂NH₂ (16.6 ° C)가 에탄올보다 낮 으면 CH₃CH₂OH (78ºC).

따라서, 아민이 하나 이상의 브릿지를 형성 할 수있을지라도, 수소 결합 O-H는 N-H의 수소 결합보다 강하다는 것이 밝혀졌다. 이 비교는 R이 2 가지 화합물에 대해 동일한 분자량을 갖는 경우에만 유효하다 (CH₃CH₂-). 반면, 에탄은 -89 ℃에서 끓고, CH₃CH₃, 실온의 기체.

아민은 수소가 적기 때문에 적은 수소 결합을 형성하고 끓는점은 감소합니다. 이것은 디메틸 아민의 비등점을 비교하면 관찰되며, (CH₃)₂NH (7ºC), 에틸 아민 (16.6ºC).

물리적 특성

화학의 세계에서, 아민에 관해 말할 때, 코를 덮는 비자발적 인 행동이 있습니다. 이것은 일반적으로 일반적으로 불쾌한 냄새가 나기 때문에 그 중 일부는 썩은 물고기의 것과 흡사하기 때문입니다.

또한, 액체 아민은 황색을 띠는 경향이있어 시각적 불신을 증가시킵니다.

물에 대한 용해도

아민은 물에 불용성 인 경향이 있는데, 이는 H와 수소 결합을 형성 할 수 있음에도 불구하고₂또는 주요 유기 성분은 소수성입니다. R 그룹의 부피가 커지거나 길어질수록 물에 대한 용해도는 낮아진다.

그러나 중간에 산이 존재하는 경우, 아민 염으로 알려진 것을 형성함으로써 용해도가 증가합니다. 이들에서, 질소는 양이온 부분 전하를 가지며, 이것은 산의 음이온 또는 공역 염기를 정전 기적으로 끌어 당긴다.

예를 들어, HCl 희석 용액에서, 아민 RNH₂ 다음과 같이 반응합니다.

RNH₂ + HCl => RNH₃⁺Cl^- (아민의 1 차 염)

RNH₂ 그것은 물에 불용성 (또는 약간 용해성)이었고, 산의 존재시 그것은 염을 형성하고, 그의 이온의 용 매화는 그것의 용해도에 유리하다..

왜 이런 일이 생길까요? 대답은 아민의 주요 특성 중 하나에 있습니다. 극성과 염기성입니다. 염기성이기 때문에, 브 st스 테드 - 로리 (Brönsted-Lowry)의 정의에 따르면, 그들은 양성자가 될만큼 강한 산과 반응 할 것이다..

기본

아민은 암모니아보다 강한 유기 염기이다. 질소 원자 주위의 전자 밀도가 높을수록 더 기본적인 것이다. 즉, 그것은 매체에서 산을보다 신속하게 탈 양성자화할 것이다. 아민이 매우 염기성이라면, 알코올로부터 양성자를 잡아낼 수도 있습니다.

R 그룹은 유도 효과에 의해 전자 밀도를 질소에 기여합니다. 우리는 이것이 존재하는 가장 전기적으로 음전한 원자 중 하나라는 것을 잊어서는 안된다. 이 그룹이 매우 길거나 부피가 크면 유도 효과가 커져 전자 쌍 주위에 음의 영역이 증가합니다 (··).

이것은 (··)가 H 이온을 더 빨리 받아 들일 수있게한다.⁺. 그러나, R이 매우 부피가 크면 입체 효과에 의해 염기도가 감소합니다. 왜? 간단한 이유는 H⁺ 질소에 도달하기 전에 원자 배열을 통과해야한다..

아민의 염기성을 추론하는 또 다른 방법은 아민 염을 안정화시키는 것이다. 자, 유도 효과에 의해 감소하는 것은 양전하 N을 감소시킬 수 있습니다.⁺, 그것은보다 기본적인 아민이 될 것이다. 그 이유는 방금 설명한 것과 같습니다..

알킬 아민 대 아릴 아민

알킬 아민은 아릴 아민보다 훨씬 기본입니다. 왜? 간단한 방식으로이를 이해하기 위해 아닐린의 구조가 표시됩니다.

위의 아미노 그룹에서 전자쌍은 (··)입니다. 이 쌍은 반지 내에서 오르토 (ortho)와 뉴햄프만 (NH)과 관련하여 "여행한다".₂. 즉, 위의 두 꼭지점과 NH의 반대편₂ 그들은 음으로 위탁되고, 질소 원자는 긍정적으로.

양으로 대전 된 질소가 됨., ⁺N은 이온 H를 격퇴합니다.⁺. 그리고 이것이 충분하지 않다면, 한 쌍의 전자는 방향족 고리 내에서 탈 중화되어 산을 탈 프로톤 화하기가 쉽지 않습니다.

아닐린의 염기성은 전자 밀도를 제공하는 그룹 또는 원자가 고리에 연결되어 쌍 (··)과 경쟁하고 그것이 질소 원자에서보다 쉽게 ​​위치 할 수 있도록 강제되어 기지로 작용할 준비가되면 증가 될 수있다.

유형 (1 차, 2 차, 3 차)

공식적으로 발표되지는 않았지만 암시 적으로 1 차, 2 차 및 3 차 아민 (상단 이미지, 왼쪽에서 오른쪽으로).

1 급 아민 (RNH₂)은 일 치환된다; 2 차 (R₂NH)는 2 개의 알킬 또는 아릴 R기로 이치환되며; 와 3 차 (R₃N)이고, 삼중 치환되고, 수소가 없다.

기존의 모든 아민은이 세 가지 유형에서 파생되므로 생물 다양성과 뉴런 매트릭스와의 다양성과 상호 작용이 엄청납니다..

일반적으로 3 차 아민이 가장 기본적인 것으로 기대할 수 있습니다. 그러나 R의 구조를 알지 못하면 그러한 주장을 할 수 없습니다..

교육

암모니아의 알킬화

처음에는 아민은 암모니아에서 추출되었다고 언급되었다. 그러므로, 그들을 형성하는 가장 간단한 방법은 알킬화를 통한 것입니다. 이를 위해, 과량의 암모니아를 알킬 할라이드와 반응시키고,이어서 염기를 첨가하여 아민 염을 중화시킨다 :

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

이 단계들은 1 급 아민으로 이어진다. 2 차 및 3 차 아민도 형성 될 수 있으므로 단일 제품의 생산량은 감소합니다.

가브리엘 (Gabriel)의 합성과 같은 일부 훈련 방법은 다른 바람직하지 않은 생성물이 형성되지 않도록 1 차 아민을 얻는 것을 허용합니다.

또한, 케톤 및 알데히드는 암모니아 및 1 차 아민의 존재하에 환원되어 2 차 및 3 차 아민을 생성 할 수있다.

촉매 수소화

니트로 화합물은 수소 및 촉매의 존재 하에서 환원되어 대응하는 아민으로 전환 될 수있다.

아르노₂ => ArNH₂

Nitriles, RC≡N 및 아미드, RCONR₂, 이들은 또한 환원되어 각각 1 차 및 3 차 아민을 생성한다.

명명법

아민은 어떻게 지어 집니까? 대부분의 경우 R, 알킬 또는 아릴 그룹이라는 용어로 명명됩니다. 알칸에서 유래 된 R의 이름에 '아민'이라는 말이 끝에 추가됩니다..

그래서, CH₃CH₂CH₂NH₂ 그것은 프로필 아민입니다. 다른 한편, 알칸만을 고려하고 R 그룹이 아닌 것으로 명명 될 수있다 : 프로판 아민.

그 (것)들을 지명하는 첫번째 방법은 훨씬 잘 알려지고 사용된다.

두 개의 NH 그룹이있을 때₂, 알칸을 명명하고 아미노기의 위치를 ​​기재한다. 그래서, H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ 그것이라고 : 1,4-butanediamine.

OH와 같은 산소가 첨가 된 그룹이있는 경우 NH보다 우선 순위를 부여해야합니다₂, 이것은 치환체 (substitution)로 명명된다. 예를 들어, HOCH₂CH₂CH₂NH₂ 그것은 : 3-Aminopropanol.

그리고 2 급 및 3 급 아민과 관련하여 N이라는 문자는 R 그룹을 나타내는 데 사용됩니다. 가장 긴 사슬은 화합물의 이름으로 남습니다. 따라서, CH₃NHCH₂CH₃ 그것은 전화를 : N- 메틸 에틸 아민.

용도

착색제

1 차 방향족 아민은 아조 염료의 합성을위한 출발 물질로서 작용할 수있다. 초기에, 아민은 반응하여 아조 커플 링 (또는 디아 조 커플 링)에 의해 아조 화합물을 형성하는 디아 조 늄염을 형성하고,.

이들은 염색의 강도로 인해 섬유 산업에서 염색 재료로 사용됩니다. 예를 들면 : 메틸 오렌지, 브라운 138 다이렉트, 일몰 옐로우 FCF 및 폰소.

마약과 마약

많은 약물은 천연 아민 신경 전달 물질의 작용제와 길항제로 작용합니다. 예 :

-Chlorpheniramine은 일부 음식 섭취, 꽃가루 알레르기, 곤충 물림 등으로 인해 알레르기 반응을 조절하는 데 사용되는 항히스타민 제입니다..

-Chlorpromazine은 수면 유도제가 아니라 진정제입니다. 불안을 완화하고 정신 장애 치료에도 사용됩니다..

-에페드린과 페닐 에페드린은 호흡기의 충혈 제거제로 사용됩니다.

-Amitriptaline과 imipramine은 우울증의 치료에 사용되는 3 차 아민입니다. 그것의 구조 때문에, 삼환계 항우울제는 분류됩니다.

-모르핀, 코데인 및 헤로인과 같은 오피오이드 진통제는 3 차 아민.

가스 처리

디 글리콜 아민 (DGA)과 디 에탄올 아민 (DEA)을 비롯한 여러 아민이 가스 이산화탄소 (CO) 제거에 사용됩니다.₂) 및 황화수소 (H₂S) 천연 가스 및 정유 공장에 존재.

농업 화학

메틸 아민은 제초제, 살균제, 살충제 및 살 생물 제로서 농업에서 사용되는 화학 물질 합성의 중간체입니다..

수지 제조

메틸 아민은 물의 탈 이온화에 사용될 수있는 이온 교환 수지의 제조 과정에서 사용됩니다..

동물성 영양소

트리메틸 아민 (TMA)은 콜린 클로라이드 (choline, turkeys and pigs)의 공급에 사용되는 비타민 B 보충제 인 콜린 클로라이드 생산에 주로 사용됩니다.

고무 산업

디메틸 아민 올레 에이트 (DMA)는 합성 고무 생산에 사용되는 유화제입니다. DMA는 부타디엔의 증기 상 중합 조정제로 직접 사용되며 암모니아 대신 천연 고무 라텍스의 안정제로 사용됩니다

용제

극성 비양 자성 용매 인 디메틸 포름 아미드 (DMF), 디메틸 아세트 아미드 (DMAc) 및 n- 메틸 피 롤리 돈 (NMP)을 합성하기 위해 디메틸 아민 (DMA) 및 모노 메틸 아민 (MMA).

DMF의 응용 분야는 우레탄 코팅, 아크릴 사 용 용매, 반응 용매 및 추출 용매.

DMAc는 원사 용 염료 및 용제의 제조에 사용됩니다. 마지막으로, NMP는 윤활유, 페인트 스트리핑 및 에나멜 코팅의 정제에 사용됩니다..

예제들

코카인

코카인은 눈, 귀, 목 수술의 특정 유형에서 국소 마취제로 사용됩니다. 보시다시피 3 차 아민입니다..

니코틴

니코틴은 담배 중독의 주요 작용제이며 화학적으로는 3 차 아민입니다. 담배 연기에 함유되어있는 니코틴은 빠르게 흡수되고 독성이 강합니다..

모르핀

그것은 통증, 특히 암을 완화시키는 가장 효과적인 진통제 중 하나입니다. 다시, 3 차 아민.

세로토닌

세로토닌은 아민 신경 전달 물질입니다. 우울증 환자에서는 세로토닌 주요 대사 산물의 농도가 감소합니다. 다른 아민과는 달리, 이것은 1 차 아민입니다..

참고 문헌

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민 (10^일 판.). 와일리 플러스.
2. Carey F. (2008). 유기 화학 (여섯 번째 판). Mc Graw Hill.
3. 모리슨과 보이드. (1987). 유기 화학 (제 5 판). 애디슨 - 웨슬리 이베로 아메리 카나.
4. Chemours 회사. (2018). 메틸 아민 : 용도 및 용도. 원본 주소 'chemours.com'
5. 투명성 시장 조사. (s.f.). 아민 : 중요한 사실 및 용도. 원본 주소 'transparencymarketresearch.com'
6. 위키 백과. (2019). 아민. 원본 주소 'en.wikipedia.org'
7. Ganong, W.F. (2003). 의료 생리학 제 19 판. 편집 현대 매뉴얼.