Alquinos 특성, 구조, 명칭, 용도 및 예

그 알 퀴노 그들은 두 탄소 사이에 삼중 결합을 그들의 구조 안에 존재하는 탄화수소 또는 유기 화합물이다. 이 삼중 결합 (≡)은 분자의 활성 부위를 나타냄으로써 관능기로 간주되므로 그 반응성.

알킨은 알칸이나 알켄과 크게 다르지 않지만, 결합의 본질 때문에 더 높은 산도와 극성을 나타냅니다. 이 약간의 차이를 설명하는 정확한 용어는 다음과 같이 알려져 있습니다. 불포화.

알칸은 포화 탄화수소이며, 알킨은 원래 구조와 관련하여 가장 불포화입니다. 이것은 무엇을 의미합니까? 알칸 H₃C-CH₃ (에탄)은 H로 탈수소 될 수있다₂C = CH₂ (에틴) 및이어서 HC≡CH (에틴, 또는 더 잘 아세틸렌으로 공지 됨).

탄소들 사이에 추가적인 결합이 형성됨에 따라 이들에 결합 된 수소의 수가 감소하는 것에 유의하십시오. 전자 특성에 의한 탄소는 4 개의 단순한 결합을 형성하여 불포화가 클수록 반응하는 경향이 커지므로 (방향족 화합물을 제외하고).

반면에 삼중 결합은 이중 결합 (=) 또는 단순 (-)보다 훨씬 강하지만 에너지 비용은 높습니다. 따라서, 대부분의 탄화수소 (알칸 및 알켄)는 상승 된 온도에서 삼중 결합을 형성 할 수있다.

이것들의 높은 에너지의 결과로서, 그리고 부서지면, 그들은 많은 열을 방출합니다. 이 현상의 예는 아세틸렌이 산소로 연소되고 화염의 강렬한 열이 금속을 용접 또는 용융시키는 데 사용되는 경우입니다 (상단 이미지).

아세틸렌은 모두의 가장 단순하고 가장 작은 알킨이다. 화학식에서, 다른 탄화수소는 H를 알킬기 (RC≡CR ')로 대체하여 나타낼 수 있습니다. 많은 반응을 통한 유기 합성의 세계에서도 마찬가지입니다..

이 알킨은 전기로에서 필요한 탄소를 제공하는 원료 인 석회석과 코크의 산화 칼슘의 반응으로 생성됩니다.

CaO + 3C => CaC₂ + 콜로라도 주

CaC₂ 물과 최종적으로 반응하여 아세틸렌을 형성하는 무기 화합물 인 탄화 칼슘입니다.

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

색인

• 1 알킨의 물리적 및 화학적 특성
  • 1.1 극성
  • 1.2 산도
• 2 반응성
  • 2.1 수소화
  • 2.2 할로겐화 수소의 첨가
  • 2.3 수화
  • 2.4 할로겐 첨가
  • 2.5 아세틸렌의 알킬화
• 3 화학 구조
  • 3.1 링크와 터미널의 거리
• 4 명칭
• 5 용도
  • 5.1 아세틸렌 또는 에틴
  • 5.2 천연 알킨
• 6 알킨의 예
  • 6.1 타르 산
  • 6.2 히스 트리 오 쏘노 톡신
  • 6.3 시쿠 톡신
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Pargiline
• 7 참고

알킨의 물리적 및 화학적 특성

극성

삼중 결합은 알켄과 알켄을 구별합니다. 세 가지 유형의 탄화수소는 무극성이며 물에 불용성이며 매우 약한 산입니다. 그러나 이중 결합과 삼중 결합의 탄소의 전기 음성도는 단순한 탄소의 전기 음성도보다 크다..

이에 따르면, 삼중 결합에 인접한 탄소는 유도적인 음전하 밀도를 부여한다. 이러한 이유 때문에, C≡C 또는 C = C 결합이있는 경우 나머지 탄소 뼈대보다 더 큰 전자 밀도가 있습니다. 결과적으로, 쌍극자 - 쌍극자 힘에 의해 분자들이 상호 작용하는 작은 쌍극자 모멘트가 존재한다.

이러한 상호 작용은 물 분자 나 알코올의 쌍극자 모멘트를 비교하면 매우 약합니다. 이는 물리적 성질에 반영됩니다. 일반적으로 알킨은 덜 불포화 된 탄화수소에 비해 녹는 점과 끓는점이 높습니다.

또한 극성이 좋지 않아 물에 덜 녹지 만 벤젠과 같은 비극성 유기 용매에 용해됩니다.

산성도

또한,이 전기 음성도는 수소 HC≡CR은 다른 탄화수소에 존재하는 것보다 더 산성이다. 그러므로, 알킨은 알켄보다 더 많은 산성 종이고 알칸보다 훨씬 더 많습니다. 그러나 그 산도는 여전히 카르 복실 산의 산도에 비해 무시할 정도입니다.

알킨은 매우 약한 산이기 때문에 나트륨 아미드와 같은 매우 강한 염기와 만 반응합니다.

HC≡CR + NaNH₂ = HC≡CNa + NH₃

이 반응으로부터, 다른 알킨의 합성을위한 원료 인 나트륨 아세틸 리드 용액이 얻어진다.

반응성

알킨의 반응성은 3 중 결합에 작은 분자를 첨가하여 불포화를 감소시킴으로써 설명됩니다. 이들은 수소 분자, 할로겐화 수소, 물 또는 할로겐 일 수 있습니다..

수소화

H의 작은 분자₂ 그것은 매우 애매하고 빠르므로, 알킨의 삼중 결합에 첨가 될 가능성을 높이려면 촉매에 의존해야합니다.

이들은 일반적으로 금속 (Pd, Pt, Rh 또는 Ni)을 미세하게 분쇄하여 표면적을 증가시킵니다. 이런 식으로 수소와 알킨 사이의 접촉 :

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

그 결과, 수소는 결합을 끊음으로써 탄소에 앵커 (anchor)하고, 상응하는 알칸이 생성 될 때까지 계속해서 RCH₂CH₂R '. 이것은 초기 탄화수소를 포화시킬뿐만 아니라 분자 구조를 변형시킵니다.

할로겐화 수소의 첨가

여기에 X가 할로겐 (F, Cl, Br 또는 I) 중 하나 일 수있는 무기 분자 HX가 첨가됩니다.

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

수화

알킨의 수화는 물 분자를 첨가하여 알데히드 또는 케톤을 형성 할 때입니다.

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

R '가 H 인 경우, 이는 알데히드이다; 그것이 알킬이면 케톤입니다. 반응에서, 에놀 (RCH = C (OH) R ')으로 알려진 화합물이 중간체로서 형성된다..

이 약제는 에토 올 형태 (C-OH)를 케톤 형태 (C = O)로 전환 시키는데, 이는 호변 이성질 형성.

할로겐 첨가

그리고 추가에 관해서는, 할로겐의 이원자 분자는 삼중 결합의 탄소에 고정 될 수있다 (X₂= F₂, Cl₂, Br₂ 또는 나는₂) :

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

아세틸렌의 알킬화

다른 알킬화는 알킬 할라이드의 사용에 의해 나트륨 아세틸 리드 용액으로부터 제조 될 수있다 :

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

예를 들어, 그것이 요오드화 메틸 인 경우, 생성 된 알킨은 다음과 같다 :

HC≡CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ 팁으로도 알려져 있습니다. 메틸아세틸렌.

화학 구조

alkynes의 구조는 무엇입니까? 상부 이미지에는 아세틸렌 분자가 표시되어 있습니다. 그것으로부터 C≡C 링크의 선형 기하학을 명확하게 볼 수 있습니다..

따라서 삼중 결합이있는 곳에서는 분자의 구조가 선형이어야합니다. 이것은 탄화 수소의 나머지 부분과 주목할만한 차이점 중 하나입니다.

Alkanes는 sp 하이브리드 화가 있기 때문에 일반적으로 지그재그로 표시됩니다.³ 그것의 연결은 109º 떨어져있다. 그들은 실제로 공유 결합 된 사면체 체인입니다. 알켄은 sp 하이브리드 화에 의해 편평한 반면² 더 구체적으로는 120 °로 분리 된 결합으로 삼각면을 형성한다.

알키 닌에서 궤도 교잡은 sp, 즉 문자 s의 50 %와 문자 p의 50 %를가집니다. 아세틸렌의 H 원자 또는 알킨의 알킬기에 연결된 2 개의 SP 하이브리드 궤도가 있습니다.

H 또는 R 둘 모두를 분리하는 거리는 180도이며, 이런 식으로 만 탄소의 순수한 p 오비탈이 삼중 결합을 형성 할 수 있습니다. 이러한 이유로 연결 고리 -C≡C-는 선형이다. 어떤 분자의 구조를 보는 -C≡C-는 뼈대가 매우 선형 인 영역에서 두드러진다..

링크 거리 및 터미널 임대료

삼중 결합의 탄소는 이중 결합 또는 단순 결합보다 덜 멀리 떨어져있다. 즉, C≡C는 C = C 및 C-C보다 짧습니다. 그 결과, 두 링크 π가 단순 링크 σ의 안정화에 기여하므로 링크가 강해집니다..

삼중 결합이 사슬의 말단에 있다면, 말단의 알킨이다. 따라서 상기 화합물의 화학식은 HC≡CR이어야하며, 여기서 H는 사슬의 말단 또는 시작을 표시한다.

반면에 내부 삼중 링크 인 경우 수식은 RC≡CR '입니다. 여기서 R 및 R'은 문자열의 오른쪽과 왼쪽입니다..

명명법

IUPAC는 규칙에 따라 アルキ킨을 어떻게 명명합니까? 알칸과 알켄이 같은 이름으로 명명되었습니다. 이렇게하려면 접미어 -ano 또는 -eno 접미어 -ino로 변경하십시오..

예 : HC≡CCH₃ 그것이 propane (CH)와 같은 3 개의 탄소를 가지고 있기 때문에 propino₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ 그것은 1- 부틴 (terminal-alkyne) 인 1- 부틴 (butyne)이다. 그러나 CH의 경우₃C≡CCH₃ 그것은 2- 부틴 (butyne)이며, 삼중 결합은 말단이 아니라 내부.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ 그것은 5- 메틸 -2- 헥 세노이다. 탄소는 삼중 결합에 가장 가까운 쪽에서부터 세어 나간다..

다른 종류의 알킨은 시클로 알킨이다. 그 (것)들을 위해 대응하는 cycloalkane의 -ino를 접미어 -ano로 대용하는 것으로 충분하다. 따라서, 삼중 결합을 갖는 시클로 프로판은 시클로 프로 핀 (cyclopine) (존재하지 않음).

두 개의 트리플 링크가있을 때 접두사 di-가 이름에 추가됩니다. 예로는 HC≡C-C≡H, 디 아세틸렌 또는 프로 파디 노; 및 HC≡C-C-C≡H, 부타 디노.

용도

아세틸렌 또는 에틴

가장 작은 알킨은 이들 탄화수소의 사용 가능한 횟수를 두껍게합니다. 그로부터, 알킬화에 의해 다른 유기 화합물이 합성 될 수있다. 마찬가지로 에탄올, 아세트산, 아크릴산 등을 얻기 위해 산화 반응을 거친다..

다른 용도는 원자의 전자를 여기시키기위한 열원을 제공하는 것입니다. 보다 구체적으로는 흡수 - 원자 방출에 의한 측정에서 금속 양이온, 널리 사용되는 분광 기술.

천연 알키노

알킨을 제조하는 유일한 기존의 방법은 합성물이거나 산소가없는 상태에서 열을 가하는 방법뿐 아니라 생물학적.

이 효소에서는 아세틸 화 효소, 이는 이중 결합을 탈수소 처리 할 수있다. 덕분에 많은 천연 알킨을 얻을 수 있습니다..

그 결과, 독극물, 해독제, 의약품 또는 기타 혜택을 제공하는 다른 화합물을 이러한 출처에서 추출 할 수 있습니다. 특히 그것이 건강에 관련된 경우. 대체 물질은 원래의 구조를 변형시킬 때 많은 것들이 있으며, 새로운 구조를 지원합니다.

알킨의 예

지금까지, 많은 종류의 알킨이 언급되었다. 그러나 일부는 매우 특정한 출처에서 유래하거나 특정 분자 구조를 가지고 있습니다 : 폴리 아세틸렌.

즉, 단순한 탄소 체인뿐만 아니라 매우 큰 구조의 일부인 하나 이상의 삼중 결합이있을 수 있습니다..

타르 산

타리 릭산은 과테말라의 Picramnia tariri라는 공장에서 생산됩니다. 그것의 씨앗의 기름에서 구체적으로 추출됩니다..

그것의 분자 구조에서 폴라 헤드 (polar head)와 무극성 꼬리 (apolar tail)를 분리하는 단일 삼중 결합이 관찰 될 수있다. 그러므로 그것은 양친 매성 분자로 간주 될 수있다..

히스 리오 니노 톡신

Histrionicotoxin은 콜롬비아, 브라질 및 다른 라틴 아메리카 국가에서 개구리의 피부에 의해 분비되는 독입니다. 이중 링크가있는 두 개의 삼중 공액 링크가 있습니다. 둘 다 말단이고 6 개의 탄소 고리와 사이 클릭 아민으로 분리되어있다..

시쿠 톡신

cycotoxin의 분자 구조에서 삼중 결합은 어디에 있습니까? 이중 결합이 평평하고 오른쪽을 바라 보았을 때 단순한 연결 고리가 극좌표와 같이 사면체 일 경우 삼중 고리는 선형이며 기울기 (\)에 있습니다..

이 화합물은 주로 수생 독 버섯 식물에서 발견되는 신경독으로 구성됩니다.

카필 리나

그것은 항진균제로 사용되는 Artemis 식물의 에센셜 오일에 존재하는 알킨이다. 더 정확하게 공액 결합 된 두 개의 연속적인 삼중 결합을 볼 수 있습니다..

무슨 뜻이야? 삼중 결합이 전체 탄소 사슬에 걸쳐 공명하고 이중 결합을 포함한다는 것은 C = O가 C-O로 개방된다는 것^-.

파길리나

이것은 항 고혈압제가있는 알킨이다. 우리는 왼쪽 부분에 벤질 그룹, 중간에 3 차 아민, 오른쪽에 프로피 닐 그룹의 구조를 분석합니다. 즉, 말단 팁 그룹.

참고 문헌

1. Francis A. Carey. 유기 화학 카르 복실 산. (제 6 판., 368-397면). Mc Graw Hill.
2. 브레넌, 존. (2018 년 3 월 10 일). 알키네이트의 예. Sciencing. 찍은 것 : sciencing.com
3. 배준. (2018). Alkynes의 트리플 본드. 찍은 것 : byjus.com
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5. Kevin A. Boudreaux. 알키 네스. 찍은 것 : angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes와 Alkynes. [PDF] 찍은 것 : chem.ucr.edu