아세트 아닐리드 (C8H9NO) 구조, 특성, 합성

그 아세트 아닐리드 (C8H9NO)는 N- 아세틸 아릴 아민, N- 페닐 아세트 아미드 및 아세 타닐과 같은 몇 가지 추가적인 이름을 가진 방향족 아미드이다. 그것은 플레이크의 형태로 무취의 고체로 나타나며, 화학적 성질은 아마이드이며, 강한 환원제와 반응하여 가연성 가스를 형성 할 수 있습니다.

또한, 그것은 약한 염기이며, P와 같은 탈수제와 반응 할 수있다.₂O₅ 니트릴을 발생시킨다. 아세트 아닐 라이드는 진통 및 해열 작용이 있으며 1886 년 A. Cahn과 P. Hepp에 의해 Antifebrina라는 이름으로 사용되었다..

1899 년에는 acetanilide와 동일한 치료 작용을 가진 acetylsalicylic acid (aspirin)가 시장에 도입되었습니다. acetanilide의 사용이 acetanilide에 의해 유발 된 methaemoglobinaemia의 결과로 환자의 청색증의 출현과 관련되었을 때 사용은 폐기되었다..

나중에는 악셀로드와 브로디에 의해 제안 진통 및 해열 작용의 아세트 아닐리드는, 독성 효과가 있었다없는 파라세타몰 (아세트 아미노펜)의 알려진 대사에 거주한다는 설립되었다.

색인

1 화학 구조
- 1.1 공명 구조 및 분자간 상호 작용
2 화학적 성질
- 2.1 분자량
- 2.2 화학적 설명
- 2.3 냄새
- 2.4 맛
- 2.5 끓는점
- 2.6 융점
- 2.7 인화점 또는 인화성
- 2.8 밀도
- 2.9 증기 밀도
- 2.10 증기압
- 2.11 안정성
- 2.12 변동성
- 2.13 자동 점화
- 2.14 분해
- 2.15 pH
- 2.16 용해도
3 요약
4 응용 프로그램
5 참고

화학 구조

acetanilide의 화학 구조는 상단 이미지에 표시됩니다. (점선)와 오른쪽 벤젠 환 육방하기 위치한 좌측의 화합물이 방향족 아미드 구성하는 이유이다 (아세트 그룹을 HNCOCH₃).

아세트 아미 도기는 벤젠 고리에 더 큰 극성을 부여한다; 즉, 아세틸 아닐 라이드의 분자 내에 쌍극자 모멘트를 생성한다.

왜? 질소는 고리의 탄소 원자보다 더 전기적으로 음성이기 때문에 마찬가지로 O 원자가 전자 밀도를 끌어 당기는 아실기에 결합되어 있기 때문에.

다른 한편, 아세틸 아닐 라이드의 거의 모든 분자 구조는 sp 하이브리드 화로 인해 동일한 평면 상에 놓여있다.² 그것을 구성하는 원자들의.

그룹의 사람들과 관련된 예외가 있습니다.₃, 그의 수소 원자가 사면체의 꼭지점을 구성한다. (좌단의 백색 구가 평면에서 나온다).

공명 구조 및 분자간 상호 작용

N 개의 원자를 공유하지 않는 한 쌍은 방향족 고리의 π 시스템을 통해 순환하며, 여러 공진 구조를 발생시킨다. 그러나 이러한 구조 중 하나는 O 원자 (음전위가 더 큼)의 음전하와 N 원자의 양전하로 끝납니다..

따라서,이 공명 구조는 음전하 링에 어디로 이동하고, 그 손 분자 비대칭 아세트 아닐리드를 제공 - 어떤이 "전자 비대칭"의 결과로 원자에있는 하나 O. 분자간 쌍극자 - 쌍극자 힘과 상호 작용한다..

그러나, 두 개의 아세틸 아닐리드 분자 사이의 수소 결합 (N-H-O- ...)에 의한 상호 작용은 사실상 그들의 결정 구조에서 주된 힘이다.

이러한 방식으로, 아세 타닐 라이드 결정은 수소 결합에 의해 "평평한 리본"형태로 배향 된 8 개 분자의 사방 정계 단위 세포로 구성된다.

아세트 아닐리드의 한 분자가 다른 분자 위에 평행하게 놓여 있다면 위의 그림을 볼 수 있습니다. HNCOCH 그룹과 마찬가지로₃ 그들은 스스로 공간적으로 겹쳐서 수소 다리를 형성한다..

또한이 두 분자 사이에서 3 분의 1도 "뒤집을 수"있지만 방향 반지가 반대쪽을 향하게합니다.

화학적 성질

분자량

135,166g / mol.

화학적 설명

단색 흰색 또는 회색 빛. 밝은 흰색 플레이크 또는 수정 같은 흰색 분말을 형성하십시오..

냄새

화장실.

맛

약간 매운.

끓는점

304 ºC에서 760 ㎜Hg (579 ºF에서 760 mmHg).

융점

114.3ºC (237.7ºF).

인화점 또는 인화성

169ºC (337ºF). 열린 컵으로 측정.

밀도

15 ° C에서 1,219 mg / mL (59 ° F에서 1,219 mg / mL)

증기 밀도

대기와 관련하여 4.65.

증기 압력

237 ° F에서 1 mmHg, 25 ° C에서 1.22 x 10-3 mmHg, 20 ° C에서 2 Pa.

안정성

그는 자외선에 노출되면 화학적 재 배열을 겪습니다. 구조가 어떻게 바뀌나요? 아세틸 그룹은 오르토 및 파라 위치에서 링 내에 새로운 결합을 형성한다. 또한 대기 중에서도 안정하며 강한 산화제, 부식제 및 알칼리와는 양립 할 수 없습니다..

변동성

95 ºC에서 상당히 휘발성.

자동 점화

1004 ºF.

분해

가열하면 분해되어 유독성 연기가 방출됩니다..

pH

5-7 (10g / L H₂또는 25 ºC에서)

용해도

- 물에서 : 25 ° C에서 6.93 × 103 mg / mL.

- 3.4 ml의 알콜, 끓는 물 20 ㎖, 메탄올 3 ㎖, 4 ㎖의 아세톤, 알코올을 비등 0.6 ㎖, 클로로포름 3.7 ㎖, 5 : 다른 액체에 아세트 아닐리드의 용해도 1g ㎖의 글리세롤, 8 ㎖의 다이옥산, 47 ㎖의 벤젠 및 18 ㎖의 에테르를 첨가 하였다. 염소 수화물은 아세트 아닐리드의 물 용해도를 증가시킵니다..

합성

이는 무수 아세트산을 아세트 아닐리드와 반응시킴으로써 합성된다. 이 반응은 유기 화학 (Vogel, 1959)의 여러 텍스트에 나타난다.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

응용 프로그램

-그것은 과산화수소 (과산화수소)의 분해 과정의 억제제이며,.

-셀룰로오스 에스테르 바니시 안정화.

-고무 생산 촉진에 중개자로서 개입합니다. 마찬가지로, 그것은 일부 염료와 장뇌의 합성에 중개자입니다.

-페니실린 합성의 전구체 역할.

-그것은 4-acetamidosulfonylbenzene chloride의 생산에 사용됩니다. 아세트 아닐리드는 클로로 술폰산 (HSO)₃Cl), 4- 아미노 술 포닐 벤젠 클로라이드를 제조 하였다. 이것은 암모늄 또는 1 차 유기 아민과 반응하여 설폰 아미드를 형성한다..

-그것은 19 세기에 사진술의 발전에 실험적으로 사용되었습니다..

-Acetanilide는 약물과 단백질 사이의 연결 연구를위한 모세관 전기 영동에서 전기 침투 플럭스 (EOF)의 마커로 사용됩니다.

-최근 (2016)에 아세트 아닐리드는 피리 미딘 고리의 3 위치를 조인 1- (ω-fenoxialkiluracilo) C 형 간염의 바이러스 복제의 실험을 억제 아세트 아닐리드 합류.

-실험 결과는 바이러스 유전자형과 독립적으로 바이러스 게놈의 복제 감소를 나타낸다.

-acetanilide의 독성을 확인하기 전에, 1886 년 이후에 진통제 및 해열제로 사용되었습니다. 그 후 (1891), Grün의 만성 급성 기관지염 치료에 사용되었습니다.

참고 문헌

J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Acetanilide의 결정 구조 : Polarized Infra-Red Radiation의 사용. Nature volume 162, page 72. doi : 10.1038 / 162072a0.
Grun, E. F. (1891) 급성 및 만성 기관지염의 치료에 아세트 아닐리드의 사용. 란셋 137 (3539) : 1424-1426.
Magri, A. et al. (2016). C 형 간염 바이러스 복제의 새로운 저해제로서의 1- (ω- 페녹시 알킬) 우라실의 아세틸 아닐리드 유도체의 탐색. Sci. Rep., 6, 29487; doi : 10.1038 / srep29487.
Merck KGaA. (2018). 아세트 아닐리드. 2018 년 6 월 5 일에 검색 한 사람 : sigmaaldrich.com
제 13 차 SIAM에 대한 SIDS 초기 평가 보고서. 아세트 아닐리드. [PDF] 2018 년 6 월 5 일에 검색 한 사람 : inchem.org
위키 백과. (2018). 아세트 아닐리드. 2018 년 6 월 5 일에 검색 : en.wikipedia.org
PubChem. (2018). 아세트 아닐리드. 2018 년 6 월 5 일에 검색 한 사람 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

화학

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